2-chloro-1,3,2-dioxaphosphinane | 6362-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 2-chloro-1,3,2-dioxaphosphinane
• 英文别名: 2-chloro-1,3,2-dioxaphosphorinane；trimethylene phosphorochloridite
• CAS: 6362-89-6
• 化学式: C₃H₆ClO₂P
• 分子量: 140.506
• InChiKey: SHNXYKVYICSTHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66.5-67.5 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.3489 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,3,2-dioxaphosphinane 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 1,3,2-二氧杂磷杂环己烷-2-氧化物
  参考文献：
  名称：

  环状有机磷化合物。一、环状亚磷酸氢酯和硫代亚磷酸酯的合成及红外光谱研究

  摘要：

  已经设计了导致环状亚磷酸氢酯的一般合成程序。研究了溶剂对环状亚磷酸氢酯和硫代亚磷酸酯的 P==O 和 P-H 红外伸缩模式的影响。结论是环状亚磷酸氢盐的缔合归因于偶极-偶极相互作用而不是氢键。

  DOI：

  10.1139/v67-411
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二醇 在 吡啶 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-chloro-1,3,2-dioxaphosphinane
  参考文献：
  名称：

  高位受阻硫代磷酰胺化物的构象分析

  摘要：

  在溶液中，并在高度拥挤的移动系统中，固态的构象分析2-二环己基氨基-2-硫代- 1,3,2λ 5 -dioxaphosphinane（1），2-二环己基氨基-2-硫代-反式-4,6-二二甲基1,3,2λ 5 -dioxaphosphinane（反式- 2）和它们的anancomeric类似物，斧-2-二环己基氨基-2-硫代-顺式-4,6-二甲基- 1,3,2λ 5 -dioxaphosphinane（斧-顺- 2）和当量-2-二环己基氨基-2-硫代-顺式-4,6-二甲基- 1,3,2λ 5 -dioxaphosphinane（当量-顺- 2）被告知。根据质子-质子和质子-磷偶合常数时，dioxaphosphinane环采用的所有化合物在椅式构象中除外的情况下，反式- 2，这是在扭曲的构象中。固态结构的分析表明，只有synaxial ME / NR 2或Me / S在相互作用反式- 2，迫使

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00997-8

文献信息

• Réactivité des phosphoramidures
  作者：J.F. Brault、P. Savignac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93889-0

  日期：1974.2

  The Arbuzov reaction between conveniently substituted 1,3,2-dioxaphosphorinane and bromine gives an acyclic product. These reagents after condensation with primary amine and metallation have been converted to 2-oxo-1,3,2-dioxazaphosphorinane.

  方便取代的1,3,2-二氧杂膦啉与溴之间的Arbuzov反应得到无环产物。这些试剂与伯胺缩合并金属化后已转化为2-oxo-1,3,2-dioxazaphosphorinane。
• NMR and x-ray evidence for the chair conformation of six-membered rings attached diequatorially to five-coordinate phosphorus. Implications for reported transition-state analogs of nucleoside cyclic 3',5'-monophosphate hydrolysis
  作者：Yande Huang、Alan E. Sopchik、Atta M. Arif、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1021/ja00063a024

  日期：1993.5

  A series of phosphoranes, 5, 6a, 6b, and 7a, has been prepared and structurally characterized by 1 H NMR spectroscopy and/or X-ray crystallography. In the crystalline state, 5a, 6a, and 6b feature five-coordinate phosphorus bonded in a somewhat distorted, trigonal bipyramidal fashion. The phosphorus-containing six-membered ring is attached to phosphorus diequatoially and is in the chair conformation

  已经制备了一系列正膦，5、6a、6b 和 7a，并通过 1 H NMR 光谱和/或 X 射线晶体学对其进行了结构表征。在结晶状态下，5a、6a 和 6b 的特征是五配位磷以稍微扭曲的三角双锥体方式键合。含磷六元环与磷二等位连接，呈椅子构象。1 H NMR 耦合常数表明，对于所有四种磷烷，在溶液中也存在椅子形环，而不是船形或扭曲构象
• Spirophosphoranylation d'α-aminoacides—I
  作者：Bernard Garrigues、Aurelio Munoz、Max Koenig、Michel Sanchez、Robert Wolf

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80303-7

  日期：1977.1

  New spirophosphoranes have been prepared by reaction of &alpha-aminoacids with tricoordinate phosphorus substrates. In one case, 1i, an equilibrium chain-cycle PIIIPv has been observed.

  通过α-氨基酸与三配位磷底物的反应已制备了新的螺正膦。在一种情况1i中，已经观察到平衡链循环P III P v。
• Cationic phosphoamphiphiles and thiophosphocholines derived from cetyl alcohol
  作者：D. A. Predvoditelev、M. A. Malenkovskaya、L. K. Vasyanina、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1007/s11176-005-0130-4

  日期：2004.8

  New representatives of cationic phosphoryl lipids and thiophosphocholines containing a cetyl radical have been synthesized.

  新型阳离子磷酰基脂质及含鲸蜡基的硫代磷酰胆碱类代表物已合成成功。
• Synthesis and antihypertensive activities of 1,4-dihydropyridine-5-phosphonate derivatives. II.
  作者：IWAO MORITA、KATSUTOSHI KUNIMOTO、MASAMI TSUDA、SHIN-ICHI TADA、MASAHIRO KISE、KIYOSHI KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.35.4144

  日期：——

  A series of 1, 4-dihydropyridine-5-cyclic phosphonate derivatives, designed as analogues of 1, 4- dihydropyridine-3, 5-dicarboxylate calcium antagonists, was synthesized and examined for antihypertensive activity. Several compounds were proved to have activities superior or comparable to that of nifedipine in lowering blood pressure in normotensive and spontaneously hypertensive rats (SHR). Among these compounds, methyl 2, 6-dimethyl-5- (2-oxo-1, 3, 2-dioxaphosphorinan-2-yl) -4- (2-nitrophenyl) -1, 4-dihydropyridine-3-carboxylate (31, DHP-218) was approximately 7 times more active than nifedipine in SHR and was selected for further development and clinical evaluation. The structure-activity relationships are discussed.

  合成了一系列1,4-二氢吡啶-5-环状磷酸酯衍生物，作为1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸钙拮抗剂的类似物，并对其抗高血压活性进行了检查。几种化合物在降低正常血压和自发性高血压大鼠（SHR）的血压方面被证明具有优于或可比于硝苯地平的活性。在这些化合物中，甲基2,6-二甲基-5-(2-氧-1,3,2-二氧磷烷-2-基)-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯（31，DHP-218）在SHR中的活性约为硝苯地平的7倍，并被选为进一步开发和临床评估的候选化合物。讨论了结构-活性关系。