9-benzylamino-7-ethoxycarbonyl-4-methoxypyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine | 492438-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 9-benzylamino-7-ethoxycarbonyl-4-methoxypyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine
• 英文别名: Ethyl 13-(benzylamino)-6-methoxy-1,3,12-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2,4,6,8,10,12-hexaene-11-carboxylate
• CAS: 492438-69-4
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₃
• 分子量: 376.415
• InChiKey: VCDYMRZLNFPQFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzylamino-7-ethoxycarbonyl-4-methoxypyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.42h， 生成 5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-9-benzylamino-4-methoxy-pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺介导的三环吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶环体系的制备及其在合成强效抗肿瘤海洋生物碱variolin B及其类似物中的应用。

  摘要：

  海洋生物碱variolin B的总合成已通过13个步骤完成，由3-甲酰基-4-甲氧基吡啶的总收率为6.5％。我们的方法是基于依次形成7-氮杂吲哚环，三环吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶环体系，最后安装2-氨基嘧啶环在C5。所需的被适当取代的7-氮杂吲哚环是通过涉及腈插入过程的改性吲哚合成（两个步骤）形成的。退火的嘧啶环的形成通过两个途径完成，这两个途径均涉及碳二亚胺介导的环化过程，这允许在核心三环的C9处引入胺官能团（六个步骤）。使用Bredereck规程（三个步骤）在C5处安装东北2-氨基嘧啶环。最终的，

  DOI：

  10.1021/jo026508x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-吡啶甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 270.92h， 生成 9-benzylamino-7-ethoxycarbonyl-4-methoxypyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺介导的三环吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶环体系的制备及其在合成强效抗肿瘤海洋生物碱variolin B及其类似物中的应用。

  摘要：

  海洋生物碱variolin B的总合成已通过13个步骤完成，由3-甲酰基-4-甲氧基吡啶的总收率为6.5％。我们的方法是基于依次形成7-氮杂吲哚环，三环吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶环体系，最后安装2-氨基嘧啶环在C5。所需的被适当取代的7-氮杂吲哚环是通过涉及腈插入过程的改性吲哚合成（两个步骤）形成的。退火的嘧啶环的形成通过两个途径完成，这两个途径均涉及碳二亚胺介导的环化过程，这允许在核心三环的C9处引入胺官能团（六个步骤）。使用Bredereck规程（三个步骤）在C5处安装东北2-氨基嘧啶环。最终的，

  DOI：

  10.1021/jo026508x

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of New Derivatives of the Marine Alkaloid Variolin B
  作者：Pilar M. Fresneda、Santiago Delgado、Andrés Francesch、Ignacio Manzanares、Carmen Cuevas、Pedro Molina

  DOI：10.1021/jm051090r

  日期：2006.2.1

  The marine alkaloid variolin B 2 and eight synthetic derivatives with different substituents at positions C-5 and C-7 have been tested in a panel of sixteen human tumor cell lines to evaluate their cytotoxic potential.

  海洋生物碱variolin B 2和在位置C-5和C-7具有不同取代基的八个合成衍生物已在一组十六种人类肿瘤细胞系中进行了测试，以评估其细胞毒性潜力。
• Carbodiimide-Mediated Preparation of the Tricyclic Pyrido[3‘,2‘:4,5]pyrrolo[1,2-<i>c</i>]pyrimidine Ring System and Its Application to the Synthesis of the Potent Antitumoral Marine Alkaloid Variolin B and Analog
  作者：Pedro Molina、Pilar M. Fresneda、Santiago Delgado

  DOI：10.1021/jo026508x

  日期：2003.1.1

  pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine ring system, and finally installation of the 2-aminopyrimidine ring at C5. The required 7-azaindole ring appropriately substituted is formed by a modified indole synthesis involving a nitrene insertion process (two steps). Formation of the annelated pyrimidine ring is achieved by two routes both involving a carbodiimide-mediated cyclization process, which allow

  海洋生物碱variolin B的总合成已通过13个步骤完成，由3-甲酰基-4-甲氧基吡啶的总收率为6.5％。我们的方法是基于依次形成7-氮杂吲哚环，三环吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶环体系，最后安装2-氨基嘧啶环在C5。所需的被适当取代的7-氮杂吲哚环是通过涉及腈插入过程的改性吲哚合成（两个步骤）形成的。退火的嘧啶环的形成通过两个途径完成，这两个途径均涉及碳二亚胺介导的环化过程，这允许在核心三环的C9处引入胺官能团（六个步骤）。使用Bredereck规程（三个步骤）在C5处安装东北2-氨基嘧啶环。最终的，