4-甲氧基-7-氮杂吲哚-2-甲酸乙酯 | 290332-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 4-甲氧基-7-氮杂吲哚-2-甲酸乙酯
• 中文别名: 4-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯；5-苄氧基-4-氮杂吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-4-methoxypyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: ethyl 4-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 290332-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: GGNVDTAGTTUEME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-7-氮杂吲哚-2-甲酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 252.92h， 生成 5-(2-Amino-pyrimidin-4-yl)-9-benzylamino-4-methoxy-pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺介导的三环吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶环体系的制备及其在合成强效抗肿瘤海洋生物碱variolin B及其类似物中的应用。

  摘要：

  海洋生物碱variolin B的总合成已通过13个步骤完成，由3-甲酰基-4-甲氧基吡啶的总收率为6.5％。我们的方法是基于依次形成7-氮杂吲哚环，三环吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶环体系，最后安装2-氨基嘧啶环在C5。所需的被适当取代的7-氮杂吲哚环是通过涉及腈插入过程的改性吲哚合成（两个步骤）形成的。退火的嘧啶环的形成通过两个途径完成，这两个途径均涉及碳二亚胺介导的环化过程，这允许在核心三环的C9处引入胺官能团（六个步骤）。使用Bredereck规程（三个步骤）在C5处安装东北2-氨基嘧啶环。最终的，

  DOI：

  10.1021/jo026508x
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl alpha-Azido-beta-(4-methoxypyrid-3-yl)-acrylate 在 silica gel 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以to give 3 as brick red solid的产率得到4-甲氧基-7-氮杂吲哚-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Phospholipase inhibitors, including multi-valent phospholipase inhibitors, and use thereof, including as lumen-localized phospholipase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了治疗磷脂酶相关疾病的方法和组合物。具体地，本发明提供了一种用于治疗动物主体中的胰岛素相关、体重相关和/或胆固醇相关疾病的方法。该方法通常涉及在胃肠道腔中定位的非吸收和/或外流的磷脂酶A2抑制剂的给药。

  公开号：

  US20070135383A1

文献信息

• Synthetic studies towards the 2-aminopyrimidine alkaloids variolins and meridianins from marine origin
  作者：Pilar M Fresneda、Pedro Molina、Santiago Delgado、Juan A Bleda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00728-0

  日期：2000.6

  A nine-step synthesis of 9-amino-4-methoxypyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine, a tricyclic ring system present in the marine alkaloids variolins is described. The natural marine products meridianins C–E have been synthetized for the first time starting from N-protected 3-acylindoles.

  描述了9-氨基-4-甲氧基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶的九步合成方法，该三环系统存在于海洋生物碱variolins中。天然海洋产品子午线素C–E是从N保护的3-acylindoles开始首次合成的。
• Synthesis of some fused β-carbolines including the first example of the pyrrolo[3,2-<i>c</i>]-β-carboline system
  作者：Glenn C. Condie、Jan Bergman

  DOI：10.1002/jhet.5570410409

  日期：2004.7

  used to [c] annulate a pyrrole ring onto the β-carboline moiety, thus producing the first example of the pyrrolo[3,2-c]-β-carboline ring system. The latter ring system results from cyclization at the C-4 carbon, whereas cyclization at the N-2 nitrogen atom also occurs to form a pyrazolo[3,2-c]-β-carboline ring system. Condensation of β-carboline-1-carbaldehyde with ethyl azidoacetate produced a non-isolable

  1-甲基-β-咔啉-3-甲醛与叠氮基乙酸乙酯缩合，然后将所得叠氮基丙二酸酯进行热分解，用于[ c ]将吡咯环环化到β-咔啉部分上，从而制备吡咯并[3]的第一个实例，2 - c ]-β-咔啉环系统。后者的环系统是由在C-4碳上的环化产生的，而在N-2氮原子上的环化也发生了，形成了吡唑并[3,2 - c ]-β-咔啉环系统。β-咔啉-1-甲醛与叠氮基乙酸乙酯缩合生成不可分离的中间体，该中间体立即进行环化，但是在这种情况下，环化通过对酯和叠氮化物的攻击仍然完好无损。将所得的5-阿基金刚烷-6-酮转化为5-氨基天青素-6-酮的第一个实例。β-Carboline-1,3-dicarbaldehyde无法与叠氮基乙酸乙酯发生可接受的反应，但确实与C-1甲醛处的乙炔二羧酸二甲酯选择性缩合并伴随环化反应，形成了高度官能化的2-甲胺基鸟氨酸衍生物。
• AZAINDOLE COMPOUNDS AND USE THEREOF AS PHOSPHOLIPASE-A2 INHIBITORS
  申请人：Chang Han-Ting

  公开号：US20090239896A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Indole and indole-related compounds, compositions and methods are disclosed. The compounds of the invention are useful as phospholipase inhibitors. The compounds and compositions of the invention are useful for treatment of phospholipase-related conditions, such as insulin-related, weight-related and/or cholesterol-related conditions in an animal subject. The compounds include azaindoles of the formula below [insert FIG. 6 c ] in which at least one of CR4, CR5, CR6 and CR7 is replaced by N, and the groups R1-R7 are defined as in claim 1.

  本发明涉及吲哚及其相关化合物、组合物和方法。本发明的化合物可用作磷脂酶抑制剂。本发明的化合物和组合物可用于治疗磷脂酶相关疾病，例如动物主体中的胰岛素相关、体重相关和/或胆固醇相关疾病。化合物包括以下式子中的氮杂吲哚[插入FIG.6c]，其中CR4、CR5、CR6和CR7中的至少一个被N替换，且R1-R7基团如权利要求1所定义。
• Phospholipase inhibitors, including multi-valent phospholipase inhibitors, and use thereof, including as lumen-localized phospholipase inhibitors
  申请人：Chang Han-Ting

  公开号：US20070135383A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention provides methods and compositions for the treatment of phospholipase-related conditions. In particular, the invention provides a method of treating insulin-related, weight-related conditions and/or cholesterol-related conditions in an animal subject. The method generally involves the administration of a non-absorbed and/or effluxed phospholipase A2 inhibitor that is localized in a gastrointestinal lumen.

  本发明提供了治疗磷脂酶相关疾病的方法和组合物。具体地，本发明提供了一种用于治疗动物主体中的胰岛素相关、体重相关和/或胆固醇相关疾病的方法。该方法通常涉及在胃肠道腔中定位的非吸收和/或外流的磷脂酶A2抑制剂的给药。
• Pyrrolopyridine Carboxylic Acid Derivatives
  申请人：Graul Regina

  公开号：US20110312938A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , and RN are as defined herein. Compounds of Formula (I) are useful in the prevention and/or treatment of neurological and psychiatric disorder, or the like. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of the disclosure and methods of treating the aforementioned conditions using such compounds.

  本发明涉及公式(I)的化合物和药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和RN如本文所定义。公式(I)的化合物可用于预防和/或治疗神经系统和精神障碍等疾病。本发明还涉及包含上述化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗上述疾病的方法。