2-(phenylselanyl)naphthalene-1,4-dione | 134717-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(phenylselanyl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-Phenylselanylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 134717-16-1
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂Se
• 分子量: 313.214
• InChiKey: NJGRGWBILILOKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylselanyl)naphthalene-1,4-dione 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以3.4%的产率得到benzo[b]naphtho[2,3-d]selenophene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  咔唑醌衍生物的合成及其通过调节细胞活性氧的抗白血病活性。

  摘要：

  咔唑醌生物碱作为抗癌药物分子的特权结构备受关注。本研究的目的是研究咔唑醌衍生物作为抗癌剂的构效关系。因此制备了一系列的咔唑醌，包括Murrayaquinone A，Koeniginequinones A和B，以及相关的类似物。通过DFT计算可以很好地阐明钯催化的分子内环化反应机理。合成衍生物的处理以剂量依赖的方式显示出对人白血病HL-60细胞的细胞毒性。另外，Murrayaquinone A和β-brazanquinone升高了细胞的活性氧（ROS）水平，从而触发了细胞凋亡。我们的发现强调了咔唑醌衍生物作为ROS诱导抗癌剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.06.038
• 作为产物：
  描述：

  N-(phenylselenium)phthalimide 、 1,4-萘醌 在 [RhCp_tCl₂]₂ 、 copper(II) sulfate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到2-(phenylselanyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯醌与亲电试剂的Rh催化反应：CH碘化，溴化和苯硒化

  摘要：

  在Rh催化的条件下，典型的亲电子1,4-苯醌具有亲核反应性，因此暴露于适当的亲电子会产生CH碘化，溴化和苯硒化的产物。这为直接的卤代官能化提供了一种温和而通用的方法，并且是第一个可以实现此类化合物直接C–H苯基硒化的方法。概述了新协议的范围和局限性，并突出了代表性的衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01586

文献信息

• Metal-free regioselective C–H chalcogenylation of coumarins/(hetero)arenes at ambient temperature
  作者：Zengqiang Song、Chaochao Ding、Shaoli Wang、Qian Dai、Yaoguang Sheng、Zhilong Zheng、Guang Liang

  DOI：10.1039/c9cc09001k

  日期：——

  A novel, practical and metal-free approach for the regioselective selenation of coumarins employing (bis(trifluoroacetoxy)iodo)benzene (PIFA) at room temperature is presented. The developed method is suitable for a wide substrate scope and affords 3-selenyl coumarins in good to excellent yields with high selectivity. A radical mechanism is proposed for this new transformation. Furthermore, the application

  提出了一种新颖，实用且无金属的室温下使用（双（三氟乙酰氧基）碘）苯（PIFA）的香豆素区域选择性硒化方法。所开发的方法适用于广泛的底物范围，并以高至优异的产率和高选择性提供了3-硒基香豆素。为这种新的转变提出了一种激进的机制。此外，在该转化中成功应用了香豆素的亚磺酰化和其他（杂）芳烃的硒化。
• Rhodium-catalyzed C-H bond activation for the synthesis of quinonoid compounds: Significant Anti-Trypanosoma cruzi activities and electrochemical studies of functionalized quinones
  作者：Guilherme A.M. Jardim、Thaissa L. Silva、Marilia O.F. Goulart、Carlos A. de Simone、Juliana M.C. Barbosa、Kelly Salomão、Solange L. de Castro、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.011

  日期：2017.8

  synthesized by rhodium-catalyzed C-H bond activation and palladium-catalyzed cross-coupling reactions, were evaluated against bloodstream trypomastigotes of T. cruzi. We have identified fifteen compounds with IC50/24 h values of less than 2 μM. Electrochemical studies on A-ring functionalized naphthoquinones were also performed aiming to correlate redox properties with trypanocidal activity. For instance

  通过铑催化的CH键活化和钯催化的交叉偶联反应合成的三十四个含卤素和硒的醌，对克氏锥虫的血色伪鞭毛体进行了评估。我们确定了15种化合物的IC 50/24 h值小于2μM。还进行了A环官能化萘醌的电化学研究，旨在将氧化还原特性与锥虫杀灭活性联系起来。例如（E）-5-styryl-1,4-naphthoquinone 59和5,8-diiodo-1,4-naphthoquinone 3其潜在活性是标准药物苯甲硝唑的约50倍，是有待进一步研究的潜在衍生物。这些化合物代表了在南美锥虫病治疗中有用的强大新药。
• New selenenylation method. Synthesis of setenonaphthoquinones and selenoquinolinequinones mediated by phenyl selenide ion
  作者：Makoto Sakakibara、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru、Yoshio Ueno

  DOI：10.1039/p19910001231

  日期：——

  aqueous NaOH was found to be a good method for the generation of phenyl selenide ion. A variety of 2-halogeno-1,4-naphthoquinones and halogenoquinolinequinones were efficiently converted into the corresponding seleno compounds. Selenenylation of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone gave 2,3-bis(phenylseleno)-1,4-naphthoquinone. The reaction of 2-bromo-1,4-napthoquinone afforded 2,3-bis(phenylseleno)naphthoquinone

  发现用NaOH水溶液处理二苯基二硒化物和三丁基膦是产生苯基硒化物离子的良好方法。各种2-卤代-1,4-萘醌和卤代喹啉醌被有效地转化为相应的硒代化合物。2，3-二氯-1，4-萘醌的硒烯基化得到2，3-双（苯基硒代）-1，4-萘醌。除了作为主要产物的2-（苯基硒代）萘醌外，2-溴-1,4-萘醌的反应以明显的产率得到了2,3-双（苯基硒代）萘醌。当反应在完全无氧的条件下进行时，二硒代化合物的形成减至最少。讨论了该亚硒基化的反应机理。
• Synthesis of Selenium-Quinone Hybrid Compounds with Potential Antitumor Activity via Rh-Catalyzed C-H Bond Activation and Click Reactions
  作者：Guilherme Jardim、Daisy Lima、Wagner Valença、Daisy Lima、Bruno Cavalcanti、Claudia Pessoa、Jamal Rafique、Antonio Braga、Claus Jacob、Eufrânio da Silva Júnior、Eduardo da Cruz

  DOI：10.3390/molecules23010083

  日期：——

  were synthesized using rhodium-catalyzed C-H bond activation and click reactions. All compounds were evaluated against five types of cancer cell lines: HL-60 (human promyelocytic leukemia cells), HCT-116 (human colon carcinoma cells), SF295 (human glioblastoma cells), NCIH-460 (human lung cells) and PC3 (human prostate cancer cells). Some compounds showed good activity with IC50 values below 1 µM.

  为了继续探索新的氧化还原调节催化抗肿瘤分子，使用铑催化的 CH 键活化和点击反应合成了含硒醌基 1,2,3-三唑。所有化合物都针对五种类型的癌细胞系进行了评估：HL-60（人早幼粒细胞白血病细胞）、HCT-116（人结肠癌细胞）、SF295（人胶质母细胞瘤细胞）、NCIH-460（人肺细胞）和 PC3（人前列腺癌细胞）。一些化合物显示出良好的活性，IC50 值低于 1 µM。萘醌衍生物的细胞毒性潜力也在非肿瘤细胞中进行了评估，例如 L929 细胞。总体而言，这些化合物代表了有前途的新先导衍生物，代表了一类具有潜在抗肿瘤活性的新型含硫衍生物。
• Synthesis of carbazoloquinone derivatives and their antileukemic activity via modulating cellular reactive oxygen species
  作者：Natsumi Suematsu、Masayuki Ninomiya、Hodaka Sugiyama、Taro Udagawa、Kaori Tanaka、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.038

  日期：2019.8

  Carbazoloquinone alkaloids are of great interest as privileged structures for anticancer drug molecules. The purpose of this study was to investigate the structure-activity relationships of carbazoloquinone derivatives as anticancer agents. A series of carbazoloquinones including murrayaquinone A, koeniginequinones A and B, and related analogues were therefore prepared. Palladium-catalyzed intramolecular

  咔唑醌生物碱作为抗癌药物分子的特权结构备受关注。本研究的目的是研究咔唑醌衍生物作为抗癌剂的构效关系。因此制备了一系列的咔唑醌，包括Murrayaquinone A，Koeniginequinones A和B，以及相关的类似物。通过DFT计算可以很好地阐明钯催化的分子内环化反应机理。合成衍生物的处理以剂量依赖的方式显示出对人白血病HL-60细胞的细胞毒性。另外，Murrayaquinone A和β-brazanquinone升高了细胞的活性氧（ROS）水平，从而触发了细胞凋亡。我们的发现强调了咔唑醌衍生物作为ROS诱导抗癌剂的巨大潜力。