2,3-二氢萘-1,4-二酮 | 21545-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-二氢萘-1,4-二酮
• 中文别名: 2,3-二氢-1,4-萘二酮
• 英文名称: 2,3-dihydronaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone；1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 21545-31-3
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: ZWGGJMFMHQHTFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  320.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢萘-1,4-二酮 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 meso-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydronaphthalene-1,4-dione and its Chromiumtricarbonyl Complex

  摘要：

  这篇文章简要介绍了四氢萘-1,4-二酮的重新发现，这是一种稳定的互变异构体，已知已有半个世纪，但尚未应用于合成。通过对映选择性还原，可以轻松实现非对称化。除了合成潜力外，这种二酮及其铬三羰基配合物也具有理论兴趣。因此，虽然二氢萘酚需要相当严酷的条件，并导致两种互变异构体的1:1混合物，但二氢萘酚的铬三羰基配合物在非常温和的条件下发生互变异构，形成四氢萘-1,4-二酮配合物。早期的文献报告表明，在三氟乙酸中，只存在二酮互变异构体。现在已经利用这一点来分离多克量的化合物。

  DOI：

  10.2533/chimia.2007.169
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride 、 C₄₂H₄₀Cu₂N₈ 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3-二氢萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  富含地球的混合金属催化剂，用于碳氢氧合

  摘要：

  使用富含地球的铁和铜催化剂以及“绿色”氧化剂（例如过氧化氢）对脂肪族和芳香族烃的氧合对原子经济的化学加工越来越重要。有鉴于此，我们描述了吡咯席夫碱大环的双核Cu II配合物与氯化铁（FeCl 3）一起在室温和低负荷下用氢过氧化物氧化剂催化π活化苄基底物的氧化。氧化催化的新颖设计。质谱和扩展的X射线吸收精细结构分析表明，Cu II和Fe III之间发生了协同作用，这很可能是由于FeCl 3的相互作用或的FeCl 4 -与双核铜II大环化合物。伏安法测量突出了对Cu II和Fe III的调制该加合物具有氧化还原电势，但电子顺磁共振波谱表明任何Cu-Fe金属间相互作用都很弱。较高的酮/醇产物比率，较小的反应常数（Hammett分析）和较小的H原子抽象动力学同位素效应都表明存在自由基反应。但是，与环己烷的反应性不足，9,10-二氢蒽的氧化，氢过氧化物MPPH（自由基机理探针）的氧化以及二氮吹扫实验

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b00420

文献信息

• PNNP-Ligated Ru^IIComplexes as Efficient Catalysts for Mild Benzylic CH Oxidation
  作者：Shih-Fan Hsu、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/cctc.201200590

  日期：2013.1

  Selective CH oxidation: A novel class of PNNP–RuII complexes is prepared and characterized. These complexes are air stable and easy to handle and show significant catalytic activity in the direct CH oxidation of aryl alkanes by using tert‐butylhydroperoxide as the reoxidant. Several functionalized ketones are prepared, which exemplifies the synthetically useful functional group tolerance of this

  选择性Ç  ħ氧化：一类新的PNNP-Ru中的II复合物的制备和表征。这些络合物空气稳定，易于处理并显示在直接Ç显著催化活性通过使用芳基烷烃h的氧化叔-butylhydroperoxide作为再氧化剂。制备了几种官能化的酮，这些酮例举了该方法在合成上有用的官能团耐受性。
• Organopromoted Selectivity-Switchable Synthesis of Polyketones
  作者：Jie Liu、Kang-Fei Hu、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02731

  日期：2017.10.20

  In this work, an organopromoted metal-free pharmaceutical-oriented selectivity-switchable benzylic oxidation was developed, affording mono-, di-, and trioxygenation products, respectively, using oxygen as the oxidant under mild conditions. This process facilitates dioxygenation of 2,6-benzylic positions of heterocycles, which could be inhibited by heterocycle chelation to the metal cocatalysts. Enantiopure

  在这项工作中，开发了一种有机促进的，无金属的，面向药物的选择性可转换的苄基氧化，在温和的条件下使用氧气作为氧化剂分别提供了单，双和三加氧产物。该过程促进了杂环的2，6-苄基位置的双加氧，这可以通过与金属助催化剂的杂环螯合来抑制。也可以制备对映纯的手性酮。过渡金属和毒素的不参与避免了金属或有害残留物，从而确保了Lenperone的克级合成。
• Dirhodium(II) Complexes of 2-(Sulfonylimino)pyrrolidine: Synthesis and Application in Catalytic Benzylic Oxidation
  作者：Abudureheman Wusiman、Xiarepati Tusun、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201200292

  日期：2012.6

  A new class of dirhodium(II) tetraamidinates derived from 2-(sulfonylimino)pyrrolidines has been prepared through ligand substitution by using dirhodium(II) acetate, in which (3,1) geometric isomers are formed predominantly. Among these complexes, (3,1)-Rh2(Msip)4, exhibits good catalytic performance in benzylic oxidation. In the presence of (3,1)-Rh2(Msip)4 a variety of benzylic derivatives, including

  使用乙酸二铑（II）通过配体取代制备了一类新的衍生自 2-（磺酰基亚氨基）吡咯烷的四脒二铑 (II)，其中主要形成 (3,1) 几何异构体。在这些配合物中，(3,1)-Rh2(Msip)4 在苄基氧化中表现出良好的催化性能。在 (3,1)-Rh2(Msip)4 存在下，多种苄基衍生物，包括强缺电子的芳基烷烃，如 1-乙基-4-硝基苯，在水中很容易被廉价的氧化剂 T-HYDRO 氧化。 R) (70 wt.-% 叔丁基氢过氧化物水溶液)。
• Unprecedented Role of Hydronaphthoquinone Tautomers in Biosynthesis
  作者：Syed Masood Husain、Michael A. Schätzle、Steffen Lüdeke、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.201404560

  日期：2014.9.8

  unexpected 1,4‐diketo tautomeric form of 2‐hydroxyhydronaphthoquinone as a stable intermediate. Similar 1,4‐diketo tautomers of hydronaphthoquinones were established as products of the NADPH‐dependent enzymatic reduction of other 1,4‐naphthoquinones, and as substrates for different members of the superfamily of short‐chain dehydrogenases. We propose an essential role of hydroquinone diketo tautomers in

  醌和对苯二酚是最常见的细胞辅助因子，氧化还原介体和天然产物。在这里，我们报道了将2-羟基萘醌还原为稳定的氢萘醌的1,4-二酮互变异构形式，以及它们被真菌四羟基萘还原酶进一步还原的情况。非对映异构体和对映异构体的过量非常高，顺式-3,4-二羟基-1。四氢萘酮的高收率不包括中间氢萘醌。用NADPH和NADPD进行的标记实验证实了2-羟基氢萘醌作为稳定的中间体出乎意料的1,4-二酮互变异构形式的形成。类似的1,4-二氢萘醌的互变异构体被认为是NADPH依赖的其他1,4-萘醌的酶促还原产物，并作为短链脱氢酶超家族不同成员的底物。我们提出氢醌二酮互变异构体在生物合成和排毒过程中的重要作用。
• Molecular Oxygen-Promoted General and Site-Specific Alkylation with Organoboronic Acid
  作者：Anbo Ling、Lizhi Zhang、Ren Xiang Tan、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02277

  日期：2018.12.7

  alkylating method using organoboronic acid under 1 atm of oxygen is developed. It allows a facile access to a wide range of functionalized molecules with privileged scaffolds in drugs and natural products such as oxindoles, quinolinones, chromones, naphthoquinones, coumarins, and quinolones. In contrast to previous alkylation approaches that generally requiring transition-metal catalysis and a stoichiometric

  提出了在1个大气压的氧气下使用有机硼酸的常规烷基化方法。它允许轻松访问药物和天然产物（例如羟吲哚，喹啉酮，色酮，萘醌，香豆素和喹诺酮）中具有特权的支架的各种功能化分子。与通常需要过渡金属催化和化学计量的化学氧化剂的以前的烷基化方法相反，本发明的策略以无金属的分子氧作为末端氧化剂和位点特异性为特征。