2,3-二氢荧蒽 | 30339-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2,3-二氢荧蒽
• 中文别名: 二氢荧蒽
• 英文名称: 2,3-Dihydrofluoranthene
• 英文别名: dihydrofluoranthene；2,3-dihydro-fluoranthene；2,3-Dihydro-fluoranthen；2,3-Dihydrofluoranthen
• CAS: 30339-87-8
• 化学式: C₁₆H₁₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: MBXXMPNBVQQJEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  - 存在于主流烟气中。 - 氧化位置尚未明确，存在多种异构体，上述参数特指2,3-二氢荧蒽。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢荧蒽 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-bromo-2,3-dihydro-fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  Finger,C., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 2567 - 2580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  荧蒽 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以100%的产率得到2,3-二氢荧蒽
  参考文献：
  名称：

  亚硝基，亚硝基和氨基氟蒽的合成与表征

  摘要：

  报道了五个单硝基氟蒽的合成。1-硝基荧蒽由20％的荧蒽合成，2-硝基荧蒽由24％的1,2,3,10b-四氢荧蒽，3-硝基荧蒽由荧蒽合成的13％和7-和8-硝基荧蒽由1,2合成的34％ ，3,10b-四氢荧蒽。纯的硝基氟蒽被转化为其亚硝基和氨基类似物。还合成了亚硝基吡啶。描述了每种化合物的表征。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110701

文献信息

• Metal-ammonia reduction—XIV
  作者：R.G. Harvey、D.F. Lindow、P.W. Rabideau

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80005-x

  日期：1972.1

  10b-dihydrofluoranthene (5), as the major product, depending upon use of lithium or sodium. Mechanism and stereochemistry of these transformations are discussed. NMR spectral analysis of the 3,10b-dihydrofluoranthene derivatives is reported; these compounds are distinguished by an unusual 1,4-cyclohexadiene ring system locked in a relatively rigid flattened boat conformation.

  在液态氨中用锂还原荧蒽，可得到理论上未发现的3,10b-二氢荧蒽产品（3），收率很高，伴随有少量的2,3-二氢异构体（2），其显示为通过碱- 3的催化异构化。荧蒽与甲基溴的类似还原甲基化反应可得到10b-甲基-3,10b-二氢荧蒽（4）或3,10b-二甲基-3,10b-二氢荧蒽（5），作为主要产品，取决于使用的锂或钠。讨论了这些转化的机理和立体化学。报道了3，10b-二氢荧蒽衍生物的NMR光谱分析。这些化合物的特征是，一个不寻常的1,4-环己二烯环系统锁定在一个相对较硬的扁平船形结构中。
• An HMO treatment of the reduction of aromatic hydrocarbons with alkali metals; reduction of fluoranthene
  作者：A. Streitwieser、S. Suzuki

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80066-5

  日期：1961.1

  Simple molecular orbital theory is applied to the metal-ammonia reduction of aromatic hydrocarbons. The theory is based on protonation at sites of highest electron density in the corresponding anions. Good agreement is observed between predicted and observed reduction products. The reduction of the non-alternant hydrocarbon fluoranthene takes an anomalous course that is not inconsistent with the theory

  简单的分子轨道理论被应用于芳烃的金属氨还原。该理论基于相应阴离子中电子密度最高的位置处的质子化。在预测和观察到的还原产物之间观察到良好的一致性。非替代烃荧蒽的还原过程与理论并不矛盾。证据表明，最初的二氢还原产物2,3-二氢氟蒽通过其共轭阴离子经历了迈克尔加成反应，生成1,2,2'，3,3'，10b-六氢-1,2'-联氟蒽基。
• Fluoranthene: synthesis and mutagenicity of four diol epoxides
  作者：William H. Rastetter、Robert B. Nachbar、Sandra Russo-Rodriguez、Ruth V. Wattley、William G. Thilly、Barbara M. Andon、William L. Jorgensen、Mustafa Ibrahim

  DOI：10.1021/jo00146a011

  日期：1982.12
• Synthesis of the isomeric phenols and the trans-2,3-dihydrodiol of fluoranthene
  作者：Joseph E. Rice、Edmond J. LaVoie、Dietrich Hoffmann

  DOI：10.1021/jo00162a012

  日期：1983.7
• Corey; Noe, Mark C., Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 45, p. 11038 - 11053
  作者：Corey、Noe, Mark C.

  DOI：——

  日期：——