2,3-二氢萘并[1,2-b]呋喃-4,5-二酮 | 32013-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 2,3-二氢萘并[1,2-b]呋喃-4,5-二酮
• 英文名称: 2,3-Dihydronaphtho<1,2-b>furan-4,5-dion
• 英文别名: 2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione；Naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione, 2,3-dihydro-；2,3-dihydrobenzo[g][1]benzofuran-4,5-dione
• CAS: 32013-77-7
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: SNMIGXQJBKAGDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-229 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  373.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢萘并[1,2-b]呋喃-4,5-二酮 生成 苯并[g][1]苯并呋喃-8,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  GUPTA, R. B.;FRANCK, R. W., SYNLETT.,(1990) N, C. 355-357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Naphthaleneacetic acid, 1,4-dihydro-3-hydroxy-1,4-dioxo-, ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 2,3-二氢萘并[1,2-b]呋喃-4,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  合成的1,2-萘醌和1,4-萘醌的有效抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了Rhinacanthone（1）和两个1,2-吡喃并萘醌（2,3），发现它们对三种癌细胞系（KB，HeLa和HepG（2））具有很强的细胞毒性，IC（50）值为0.92-9.63 microM，而相应的羟基化衍生物4则降低了细胞毒性（IC（50）值为7.61-24.13 microM）。还合成了三种具有与1,2-吡喃萘甲醌相似的细胞毒性的1,2-呋喃萘甲醌衍生物（5-7）。与1,2-萘醌相比，合成了与吡喃环（8-10）和呋喃环（11-13）融合的六个1,4-萘醌衍生物，它们显示出较低的细胞毒性或对癌细胞系无活性。此外，化合物13对HeLa细胞系具有明显的细胞毒性（IC（50）值为9.25 microM），而对Vero细胞无毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00226-8

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASES INVOLVING IMPOTENCE
  申请人：Kwak Taehwan

  公开号：US20100239674A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed is a pharmaceutical composition for the treatment and/or prevention of erectile dysfunction, comprising (a) a therapeutically effective amount of a compound represented by Formula 1 or 2, and (b) a pharmaceutically acceptable carrier, a diluent or an excipient, or any combination thereof.

  本发明公开了一种用于治疗和/或预防勃起功能障碍的药物组合物，包括（a）按照式1或式2表示的化合物的治疗有效量，以及（b）药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂，或其任意组合。
• Pharmaceutical Composition for the Treatment or Prevention of Diseases Involving Obesity, Diabetes, Metabolic Syndrome, Neuro-Degenerative Diseases and Mitochondria Dyfunction Diseases
  申请人：Yoo Sang-Ku

  公开号：US20080146655A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Provided is a pharmaceutical composition for the treatment and prevention of obesity, diabetes, metabolic syndromes, degenerative diseases and mitochondrial dysfunction-related diseases, comprising: a therapeutically effective amount of a compound represented by Formula I below, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, solvate or isomer thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, a diluent or an excipient, or any combination thereof.

  提供一种药物组合物，用于治疗和预防肥胖、糖尿病、代谢综合征、退行性疾病和线粒体功能障碍相关疾病，包括：以下式I所表示的化合物的治疗有效量，或其药学上可接受的盐、前药、溶剂或异构体，以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂，或其任意组合。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DISEASES INVOLVING OBESITY, DIABETES, METABOLIC SYNDROME, NEURO-DEGENERATIVE DISEASES AND MITOCHONDRIA DYSFUNCTION DISEASES
  申请人：Yoo Sang-Ku

  公开号：US20090292011A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Provided is a pharmaceutical composition for the treatment and prevention of obesity, diabetes, metabolic syndromes, degenerative diseases and mitochondrial dysfunction-related diseases, comprising: a therapeutically effective amount of a compound represented by Formula I below, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, solvate or isomer thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, a diluent or an excipient, or any combination thereof.

  提供了一种用于治疗和预防肥胖、糖尿病、代谢综合征、退行性疾病以及线粒体功能障碍相关疾病的制药组合物，包含以下公式I所表示的化合物的治疗有效量，或其药学上可接受的盐、前药、溶剂或异构体，以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂，或任何组合。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATMENT AND PREVENTION OF RESTENOSIS
  申请人：Kwak Taehwan

  公开号：US20100255054A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Provided is a pharmaceutical composition for the treatment and/or prevention of restenosis including (a) a therapeutically effective amount of a particular compound represented by Formula 1 and 2, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, solvate or isomer thereof, and (b) a pharmaceutically acceptable carrier, a diluent or an excipient, or any combination thereof.

  提供了一种药物组合物，用于治疗和/或预防再狭窄，包括(a) 一定量的化合物，其化学式为1和2，或其药学上可接受的盐、前药、溶剂或异构体，且具有治疗效果，以及(b) 药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂，或任何其组合。
• METHOD FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF ERECTILE DYSFUNCTION
  申请人：KWAK Taehwan

  公开号：US20120114714A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Disclosed is a pharmaceutical composition for the treatment and/or prevention of erectile dysfunction, comprising (a) a therapeutically effective amount of a compound represented by Formula 1 or 2, and (b) a pharmaceutically acceptable carrier, a diluent or an excipient, or any combination thereof.

  本发明公开了一种治疗和/或预防勃起功能障碍的药物组合物，包括（a）公式1或2所代表的化合物的治疗有效量，以及（b）药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂或其组合。