5-氯-2'-脱氧-胞苷 | 32387-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-氯-2'-脱氧-胞苷
• 中文别名: 5-氯-2'-脱氧胞苷
• 英文名称: Cytochlor
• 英文别名: 4-amino-5-chloro-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 32387-56-7
• 化学式: C₉H₁₂ClN₃O₄
• 分子量: 261.665
• InChiKey: NGGRGTWYSXYVDK-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2'-脱氧-胞苷 在 吡啶 、 四氮唑 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-N-acetyl-5-chloro-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-deoxycytidine 3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  DNA双链体和形成三链体的寡脱氧核苷酸结合了修饰的核苷，形成稳定且选择性的三链体†

  摘要：

  我们以前曾报道过含有非天然碱基三联体G-PPI·C3的DNA三链体，其中 生产者价格指数 是吲哚融合的 胞嘧啶 衍生物掺入DNA双链体中，C3是由三聚体形成的三链体形成寡核苷酸（TFO）的无碱基位点 丙烯链接器。在这项研究中，我们开发了一个新的非自然基础三合会A-ψ·C R1，其中ψ和C R1 是基本部分 2'-脱氧伪神经杜里定 和5-取代的 脱氧胞苷， 分别。我们检查了R1的几个吸电子取代基，发现5-溴胞嘧啶 （碳溴）可以选择性地识别ψ。此外，我们开发了新的生产者价格指数 衍生物， PPI我，在吲哚环上具有一个甲基，以便在结合了各种Watson-Crick碱基对的DNA双链体之间实现选择性的三链体形成，例如 TA， CG， -， 和 G-PPI我以及包含T，C， 碳溴和C3。我们使用紫外熔融和凝胶迁移率迁移分析研究了这些双链体和TFO之间的选择性三链体形成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06411h
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以65%的产率得到5-氯-2'-脱氧-胞苷
  参考文献：
  名称：

  DNA双链体和形成三链体的寡脱氧核苷酸结合了修饰的核苷，形成稳定且选择性的三链体†

  摘要：

  我们以前曾报道过含有非天然碱基三联体G-PPI·C3的DNA三链体，其中 生产者价格指数 是吲哚融合的 胞嘧啶 衍生物掺入DNA双链体中，C3是由三聚体形成的三链体形成寡核苷酸（TFO）的无碱基位点 丙烯链接器。在这项研究中，我们开发了一个新的非自然基础三合会A-ψ·C R1，其中ψ和C R1 是基本部分 2'-脱氧伪神经杜里定 和5-取代的 脱氧胞苷， 分别。我们检查了R1的几个吸电子取代基，发现5-溴胞嘧啶 （碳溴）可以选择性地识别ψ。此外，我们开发了新的生产者价格指数 衍生物， PPI我，在吲哚环上具有一个甲基，以便在结合了各种Watson-Crick碱基对的DNA双链体之间实现选择性的三链体形成，例如 TA， CG， -， 和 G-PPI我以及包含T，C， 碳溴和C3。我们使用紫外熔融和凝胶迁移率迁移分析研究了这些双链体和TFO之间的选择性三链体形成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06411h

文献信息

• Highly Efficient Method for C-5 Halogenation of Pyrimidine-Based Nucleosides in Ionic Liquids
  作者：Sanjay Malhotra、Vineet Kumar、Jeremy Yap、Andrew Muroyama

  DOI：10.1055/s-0029-1217042

  日期：2009.12

  A novel, highly efficient, convenient, and benign methodology for C-5 halogenation of pyrimidine-based nucleosides has been developed using N-halosuccinimides as halogenating reagents without using any catalyst in ionic liquid medium. The ionic liquids were successfully recovered and reused for all the reactions. ionic liquids - nucleosides - halogenation

  已经开发了使用N-卤代琥珀酰亚胺作为卤化试剂，在离子液体介质中不使用任何催化剂的新颖，高效，方便且良性的嘧啶基核苷C-5卤化方法。离子液体已成功回收并重新用于所有反应。 离子液体-核苷-卤化
• [EN] POLYMERIC HYPERBRANCHED CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS POLYMÉRIQUES HYPERBRANCHÉS
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024048A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I),wherein POL is a polymeric moiety,each Hyp is independently a hyperbranched moiety,each moiety SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, m is 0 or 1, each n is independently an integer from 2 to 200 and each x is independently 0 or 1. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water- soluble carrier-linked prodrugs and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为（I），其中POL是聚合物基团，每个Hyp是独立的超支化基团，每个基团SP是独立的间隔基团，每个L是独立的可逆前药连接基团，m为0或1，每个n是独立的整数，范围从2到200，每个x是独立的0或1。此外，还涉及包含所述水溶性载体连接的前药的药物组合物和治疗方法。
• [EN] HIGH-LOADING WATER-SOLUBLE CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS HYDROSOLUBLES DE FORTE CHARGE
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024047A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I), wherein B, A and Hyp form the carrier, B is a branching core, each A is independently a poly(ethylene glycol)-based polymeric chain, each Hyp is independently a branched moiety, each SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, each D is independendly a biologically active moiety, each x is independently 0 or 1, each m is independently an integer of from 2 to 64, n is an integer from 3 to 32; or the pharmaceutically acceptable salt thereof. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water-soluble carrier-linked prodrugs, their use asmedicament or diagnostic, and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为(I)，其中B、A和Hyp形成载体，B是一个分支核心，每个A独立地是一条聚乙二醇基聚合链，每个Hyp独立地是一个分支基团，每个SP独立地是一个间隔基团，每个L独立地是一个可逆前药连接基团，每个D独立地是一个生物活性基团，每个x独立地为0或1，每个m独立地是从2到64的整数，n是从3到32的整数；或其药学上可接受的盐。进一步涉及包括所述水溶性载体连接的前药的药物组合物，其用作药物或诊断，以及治疗方法。
• [EN] RELEASABLE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS LIBÉRABLES
  申请人：QUIAPEG PHARMACEUTICALS AB

  公开号：WO2018163131A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present application provides compounds of Formula (B), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein D is a residue of a biologically active drug, which underdo hydrolysis under physiological conditions to release the biologically active drug and which are useful in the treatment of disorders that could be beneficially treated with the drug.

  本申请提供了化合物的公式（B），或其药用盐，其中D是生物活性药物的残留物，在生理条件下经过水解释放出生物活性药物，并且对可能受益于该药物治疗的疾病具有用处。
• [EN] PROTEIN CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À UN EXCIPIENT PROTÉIQUE
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024049A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble protein carrier- linked prodrugs wherein the protein carrier comprises an amino acid sequence consisting of at least 100 amino acid residues forming random coil conformation and comprising alanine, serine and proline residues. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water-soluble protein carrier- linked prodrugs, their use as a medicament as well as methods of treatment and administration.

  本发明涉及水溶性蛋白载体连接的前药，其中蛋白载体包括至少100个氨基酸残基组成的氨基酸序列，形成随机卷曲构象，包括丙氨酸、丝氨酸和脯氨酸残基。还涉及包含上述水溶性蛋白载体连接的前药的药物组合物，它们作为药物的用途，以及治疗和管理的方法。