diphenyl(phenylethynyl)selenonium triflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(phenylethynyl)selenonium triflate
• 英文别名: (Z)-diphenyl[(Z)-2-phenyl-2-(phenylsulfonyl)vinyl]selenonium trifluoromethanesulfonate；[(Z)-2-(benzenesulfonyl)-2-phenylethenyl]-diphenylselanium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₆H₂₁O₂SSe
• 分子量: 625.548
• InChiKey: RVEACNKHJGRVGO-AURQPEIRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(phenylethynyl)selenonium triflate 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-Phenylsulfonyl-phenylacetaldehyd
  参考文献：
  名称：

  炔基硒鎓盐与苯亚磺酸钠的反应

  摘要：

  合成炔基硒鎓盐2和5，并用苯亚磺酸或其钠盐在醇中处理。与苯亚磺酸钠的反应得到（Z）-β-烷氧基乙烯基砜6作为主要产物，而与苯亚磺酸的反应以良好的产率得到了β-磺酰基乙烯基硒鎓盐11和12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00175-5
• 作为产物：
  描述：

  二苯基硒亚砜 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 diphenyl(phenylethynyl)selenonium triflate
  参考文献：
  名称：

  炔基硒鎓盐与苯亚磺酸钠的反应

  摘要：

  合成炔基硒鎓盐2和5，并用苯亚磺酸或其钠盐在醇中处理。与苯亚磺酸钠的反应得到（Z）-β-烷氧基乙烯基砜6作为主要产物，而与苯亚磺酸的反应以良好的产率得到了β-磺酰基乙烯基硒鎓盐11和12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00175-5

文献信息

• Development of Novel Diastereoselective Alkenylation of Enolates Using Alkenylselenonium Salts
  作者：Shin-ichi Watanabe、Takahiro Ikeda、Tadashi Kataoka、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka

  DOI：10.1021/ol027494k

  日期：2003.2.1

  text] A novel alkenylation of enolates using alkenylselenonium salts is described. A reaction of lithium enolates, which were prepared in situ by the reaction of LiHMDS and carbonyl compounds, with alkenylselenonium salts gave the ethenylation products of carbonyl compounds in high yield. Diastereoselective alkenylation was also accomplished by the reaction of the enolates derived from N-acyl-1,3-oxazolidin-2-ones

  [反应：见正文]描述了使用烯基硒鎓盐对烯醇盐进行新的烯基化。通过LiHMDS和羰基化合物的反应原位制备的烯醇锂与烯基硒鎓盐的反应以高收率得到了羰基化合物的乙烯基化产物。非对映选择性烯基化也可以通过衍生自N-酰基-1,3-恶唑烷-2-酮的烯醇化物与烯基硒鎓盐的反应来实现，以得到良好的结果（产率高达92％，de高达95％）。
• Synthesis and reactivity of β-sulfonylvinylselenonium salts: a simple stereoselective synthesis of β-functionalized (Z )-vinyl sulfones
  作者：Shin-ichi Watanabe、Keiichirou Yamamoto、Yukiko Itagaki、Tatsunori Iwamura、Tetsuo Iwama、Tadashi Kataoka、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka

  DOI：10.1039/b007715l

  日期：——

  The treatment of alkynylselenonium salt with benzenesulfinic acid in iPrOH gives (Z)-β-sulfonylvinylselenonium salts in good yields. The alkenylselenonium salts thus prepared react with nucleophiles such as alkoxides, halides, and acetylides to produce β-functionalized (Z)-vinyl sulfones in high yields. Furthermore, we succeeded in the simple stereoselective one-step synthesis of various chiral (Z)-β-alkoxyvinyl sulfones by the use of chiral alcohols.

  在 iPrOH 中用苯亚磺酸处理炔基硒鎓盐，可以得到收率很高的（Z）-δ-砜基乙烯基硒鎓盐。由此制备的烯基硒盐与亲核物（如烷氧基、卤化物和乙酰化物）发生反应，可高产率地生成δ-官能化的（Z）-乙烯基砜。此外，我们还利用手性醇成功地一步合成了各种手性 (Z)-δ²- 烷氧基乙烯基砜。
• Watanabe, Shin-ichi; Yamamoto, Keiichirou; Itagaki, Yukiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 15, p. 2053 - 2056
  作者：Watanabe, Shin-ichi、Yamamoto, Keiichirou、Itagaki, Yukiko、Kataoka, Tadashi

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of alkynylselenonium salts with sodium benzenesulfinate
  作者：Tadashi Kataoka、Yoshihiro Banno、Shin-ichi Watanabe、Tatunori Iwamura、Hiroshi Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00175-5

  日期：1997.3

  Alkynylselenonium salts 2 and 5 were synthesized and treated with benzenesulfinic acid or its sodium salt in an alcohol. The reactions with sodium benzenesulfinate gave (Z)-β-alkoxyvinylsulfones 6 as main products, while the reactions with benzenesulfinic acid afforded the β-sulfonylvinylselenonium salts 11 and 12 in good yields.

  合成炔基硒鎓盐2和5，并用苯亚磺酸或其钠盐在醇中处理。与苯亚磺酸钠的反应得到（Z）-β-烷氧基乙烯基砜6作为主要产物，而与苯亚磺酸的反应以良好的产率得到了β-磺酰基乙烯基硒鎓盐11和12。