N,N′-bis(4-diethylamino-2-hydroxybenzylidene)-1,2-dicyano-1,2-ethenediamine | 184706-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: N,N′-bis(4-diethylamino-2-hydroxybenzylidene)-1,2-dicyano-1,2-ethenediamine
• 英文别名: N,N′-bis(4-(diethylamino)-2-hydroxybenzylidene)dicyano-1,2-ethenediamine；2,3-bis[(4-diethylamino-2-hydroxybenzylidene)amino]but-2-enedinitrile；2,3-Bis[(4-diethylamino-2-hydroxybenzylidene)amino]-but-2-enedinitrile；2,3-bis[[4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl]methylideneamino]but-2-enedinitrile
• CAS: 184706-56-7
• 化学式: C₂₆H₃₀N₆O₂
• 分子量: 458.563
• InChiKey: CNCMYELCSWOVAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(氰基苯)二氯化钯 、 N,N′-bis(4-diethylamino-2-hydroxybenzylidene)-1,2-dicyano-1,2-ethenediamine 以 二苯醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到palladium(II) 2,3-bis[(4-diethylamino-2-hydroxybenzylidene)amino]but-2-enedinitrilate
  参考文献：
  名称：

  通过Salen配合物的三种不同反应机理的一类多响应比色和荧光pH探针：选择性和精确的pH测量

  摘要：

  我们基于三种不同的反应机理，包括阳离子交换，质子化和K（I），Ca（II），Zn（II），Cu（II），Al（III）的水解反应，报告了一类多响应比色和荧光pH探针）和Pd（II）Salen配合物。与传统的纯有机pH探针相比，这些基于络合物的pH探针由于络合物中填充的金属离子具有屏蔽功能，因此具有更好的选择性。它们的pH传感性能受配体结构和中心金属离子的影响。这项工作是“开-关-关”比色法和荧光pH探针的首次报道，该探针具有三种不同的反应机理，应该能激发针对生物系统中重要分析物的多响应探针的设计。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b01212
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 、 2,3-diaminomaleonitrile 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到N,N′-bis(4-diethylamino-2-hydroxybenzylidene)-1,2-dicyano-1,2-ethenediamine
  参考文献：
  名称：

  具有AIE和ESIPT特性的红色发光荧光团的合理设计及其在酯酶发光传感中的应用

  摘要：

  具有高效固态发射的红色荧光团的开发仍具有挑战性。在本文中，通过将电子给体二乙胺和电子受体马来腈基团连接到水杨酸哒嗪上，合理地设计并容易地合成了具有聚集诱导发射（AIE）和激发态分子内质子转移（ESIPT）特性的红色荧光团1。相反，该经受严重的聚集引起的淬灭（ACQ）许多红色荧光团，化合物1点发出明亮的红色荧光（λ EM = 650纳米，Φ ˚F = 24.3％）在固态下具有174纳米的大斯托克斯位移。有趣的是，对照化合物2和3的结构与如图1所示，表现出明显的聚集引起的猝灭（ACQ）特性。在的晶体结构的差异1，2，和3表明，分子间的面间距对实现的AIE特性的决定性作用1。此外，当的羟基1通过酯酶反应性乙酰氧基取代的，荧光点亮探针4是基于之间的选择性反应酯酶的感测开发4和酯酶以产生AIE和ESIPT活性分子1。酯酶体外定量的线性范围为0.01–0.15 U / mL，检出限为0.005 U /

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.6b04974

文献信息

• Efficient and tunable phosphorescence of new platinum(II) complexes based on the donor–π–acceptor Schiff bases
  作者：Jie Zhang、Guoliang Dai、Fengshou Wu、Dan Li、Dongchun Gao、Haiwei Jin、Song Chen、Xunjin Zhu、Chenxiu Huang、Deman Han

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2015.09.018

  日期：2016.2

  two donor–π–acceptor Schiff base ligands H2L1 and H2L2. For comparison, the condensation of 3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde with 4-(trifluoromethyl)benzene-1,2-diamine produced the ligand H2L3. Subsequently, their corresponding platinum(II) complexes PtL1, PtL2 and PtL3 were prepared through the metallation of ligands with K2PtCl4. All the ligands and complexes were characterized by 1H NMR

  4-（二乙基氨基）-2-羟基苯甲醛分别与2,3-二氨基马腈和苯1,2-二胺缩合，得到两个供体-π-受体席夫碱配体H 2 L 1和H 2 L 2。为了比较，3，5-二叔丁基-2-羟基苯甲醛与4-（三氟甲基）苯-1,2-二胺的缩合产生了配体H 2 L 3。随后，通过将配体与K 2 PtCl金属化，制备了它们相应的铂（II）配合物PtL 1，PtL 2和PtL 3。4。所有的配体和配合物通过1 H NMR，红外光谱和质谱进行表征。并对它们的热稳定性，光物理性质和电化学行为进行了详细研究。这些配合物显示出黄色至红色发射，PtL 1的最高量子产率为8.6％。以微秒为单位的衰减时间（1.97–2.35μs）表明它们的磷光特性来自三重态。B3LYP密度泛函理论计算表明，PtL 1，PtL 2和PtL 3的HOMO-LUMO间隙分别为2.53、3.07和2.78 eV，与它们的光物理性质非常一致。这些新型
• Structural, spectroscopic and redox properties of uranyl complexes with a maleonitrile containing ligand
  作者：Helen C. Hardwick、Drew S. Royal、Madeleine Helliwell、Simon J. A. Pope、Lorna Ashton、Roy Goodacre、Clint A. Sharrad

  DOI：10.1039/c0dt01580f

  日期：——

  spectrum due to intramolecular charge transfer (ICT) transitions and the luminescence lifetimes (< 5 ns) indicate the emission arises from ligand-centred excited states. Reversible redox processes assigned to the UO2}2+/UO2}+ couple are observed for complexes 2–5 (2: E1/2 = −1.80 V; 3,5: E1/2 = −1.78 V; 4: E1/2 = −1.81 V : vs.ferrocenium/ferrocene Fc+/Fc}, 0.1 M Bu4NPF6) in dichloromethane (DCM). These

  的反应 硝酸铀酰六水合物 含有Schiff碱的马来腈 2,3-双[（4-二乙基氨基-2-羟基亚苄基）氨基]丁-2-烯腈（盐（Et 2 N）2 H 2）在甲醇产生[UO 2（salmnt （Et2N）2）（H 2 O）]（1其中铀酰赤道协调平面由所述N个已完成）2 Ô 2所述的四齿空腔（salmnt （ET 2 N）2）2 -配体和一个水分子。配位水分子容易与吡啶 （py）， 二甲基亚砜 （二甲基亚砜）， N，N-二甲基甲酰胺 （DMF）和 三苯基氧化膦（TPPO）产生一系列[UO 2（salmnt （Et 2 N）2）（L）]配合物（L = py，二甲基亚砜，DMF，TPPO；2–5）。的X射线晶体学1-5表明，（salmnt （ET 2 N）2）2 -时配位到铀酰部分的配体是扭曲的，而相比之下，对于游离质子化配体（salmnt观察到的平面结构（ET 2 Ñ ）2 H 2）。1–5的拉曼光谱仅显示极弱的波段（819–828
• Fluorescent antitumor titanium(<scp>iv</scp>) salen complexes for cell imaging
  作者：Avia Tzubery、Naomi Melamed-Book、Edit Y. Tshuva

  DOI：10.1039/c7dt04828a

  日期：——

  Two differently substituted fluorescent salen Ti(IV) complexes were developed. One was inactive on human cancer cells, whereas the other showed high cytotoxicity. Based on live cell imaging, both complexes penetrated the cell, but were not detected in the nuclei. Moreover, the inactive complex was trapped in endocytic vesicles, whereas the active complex accumulated in the perinuclear region and inflected

  开发了两种不同取代的荧光Salen Ti（IV）配合物。一种对人类癌细胞无活性，而另一种则显示出高细胞毒性。基于活细胞成像，两种复合物均穿透细胞，但在细胞核中未检测到。此外，非活性复合物被困在胞吞囊泡中，而活性复合物聚集在核周区域，并在连续照射时改变光毒性。
• Dipolar state assisted aggregation induced optical behavior of push-pull Salen-type Schiff base (BIHyDE) in solution
  作者：Sumit Kumar Panja

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130140

  日期：2021.6

  concentration dependent fluorescence study in CHCl3 solvent. Similar aggregation is also observed at ground and excited state in ACN solvent. Dipolar state and intermolecular dipolar interaction of BIHyDE molecule highly influence towards strong aggregation process and orientation of molecule in solution. Ground state and excited state optical properties are highly influenced by concentration of push-pull

  研究了推挽式萨伦型席夫碱（BIHyDE）在基态和激发态下在不同溶剂中的聚集行为。在基态下，在CHCl 3溶液中依赖浓度的UV-Vis研究期间，较低的能量吸收带被抑制。在CHCl 3溶液中依赖浓度的荧光研究过程中，观察到较低的能量发射带变宽。有趣的是，在CHCl 3中浓度依赖性荧光研究期间，溶液中BIHyDE的荧光寿命也发生了变化。溶剂。在基态和激发态的ACN溶剂中也观察到类似的聚集现象。BIHyDE分子的偶极状态和分子间偶极相互作用极大地影响了溶液中分子的强聚集过程和取向。基态和激发态的光学性能受推挽式萨伦型席夫碱（BIHyDE）在不同溶剂中的浓度的影响很大。