4,5-dimethoxybenzenediazonium-2-carboxylate chloride | 89847-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxybenzenediazonium-2-carboxylate chloride
• 英文别名: 2-carboxy-4,5-dimethoxybenzenediazonium chloride；2-carboxy-4,5-dimetoxybenzenediazonium chloride；2-Carboxy-4,5-dimethoxybenzoldiazoniumchlorid；2-Diazonio-4,5-dimethoxybenzoate;hydrochloride
• CAS: 89847-72-3
• 化学式: C₉H₉N₂O₄*Cl
• 分子量: 244.634
• InChiKey: OUHXVHPYFQAMHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxybenzenediazonium-2-carboxylate chloride 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 methyloxirane 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9,10-dihydro-9,10-o-benzenoanthracene-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  合成三茂铁邻醌在碳纳米管上的合理连接，用于电催化和硫醇的灵敏检测。

  摘要：

  这项研究表明了一种新的电化学方法，该方法可基于单壁碳纳米管（SWNT）的合理官能化与合成三茂基邻苯二酚（TOQ）灵敏地测定包括高半胱氨酸，半胱氨酸和谷胱甘肽的生物硫醇。与先前用于碳纳米管功能化以制造新型电化学功能纳米结构的策略不同，此处演示的方法主要基于对SWNT本身固有的氧化还原特性的了解。结果表明，SWNT修饰电极上硫醇的电化学氧化是由管端的醌类官能团进行氧化还原介导的，并且此类官能团的低密度导致硫醇的后续氧化。电极上的电位更高。为了模拟单壁碳纳米管的氧化还原特性，从而增加单壁碳纳米管的催化位点，我们合理地选择了合成TOQ并将此类化合物连接到单壁碳纳米管上。结果发现，将TOQ合理地附着到SWNT上，实质上可以在0.0 V的低电势下对硫醇进行充分的电催化，从而提高了测定的灵敏度（即几乎提高了10倍）。相对于SWNT修饰电极上的此类物质而言，它的种类更多。

  DOI：

  10.1021/ac0512397
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxyanthranilic acid hydrochloride 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4,5-dimethoxybenzenediazonium-2-carboxylate chloride
  参考文献：
  名称：

  1,4-乙醇-1,2,3,4-四氢异喹啉作为肾上腺素能药物的刚性类似物的合成

  摘要：

  在1-（2-反式-苯基乙烯基）-2-吡啶酮和1-苄基-3-苄氧基-2-吡啶酮中将苯炔和4,5-二甲氧基苯并Di的Diels-Alder加成反应提供了1,4-etheno-3的成员-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉系统。这些加合物的催化还原产生相应的三环内酰胺。这些内酰胺的氢化锂铝还原产生许多1,4-乙醇-1,2,3,4-四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200629

文献信息

• Synthesis of a Novel Benzocyclotrimer with One Rigid and One Flexible Electron-Rich Cavity
  作者：Alceste Bolzan、Marco Bortoluzzi、Giuseppe Borsato、Chiara Fabbro、Arif Daştan、Ottorino De Lucchi、Fabrizio Fabris

  DOI：10.1002/hlca.201500018

  日期：2015.8

  The straightforward synthesis of a novel benzocyclotrimer is herein presented. The syn‐product is characterized by an electron‐rich rigid aromatic cavity and a flexible electron‐rich aromatic pocket. The molecule is a potential scaffold for supramolecular applications.

  提出了新颖的苯并环三聚体的直接合成。该顺式产物的特征是富电子硬性芳族腔和柔性的富电子的芳族的口袋。该分子是超分子应用的潜在支架。
• Novel acid mono azo dye compound: Synthesis, characterization, vibrational, optical and theoretical investigations of 2-[(E)-(8-hydroxyquinolin-5-yl)-diazenyl]-4,5-dimethoxybenzoic acid
  作者：Mustafa Saçmacı、Hatice Kanbur Çavuş、Hatice Arı、Recep Şahingöz、Talat Özpozan

  DOI：10.1016/j.saa.2012.05.068

  日期：2012.11

  tautomeric structure of the compound. Natural Bond Orbital (NBO) analysis was performed to investigate intramolecular interactions. The vibrational spectral data obtained from solid phase IR & Raman spectra were assigned based on the results of the theoretical calculations. UV–vis spectroscopic technique was employed to obtain the optical band gap of HQD. The analysis of the optical absorption data revealed

  通过偶合2-氨基-4,5-重氮盐溶液合成了新型酸性单偶氮染料2-[（（E）-（8-羟基喹啉-5基）-二氮烯基] -4,5-二甲氧基苯甲酸（HQD）。二甲氧基苯甲酸（DMA）与8-羟基喹啉（HQ）。该染料的特点是紫外可见，红外和拉曼，1 H和13C NMR光谱技术和元素分析。还执行了HQD的法向坐标分析，以分配振动谱中的每个频带。使用DFT（B3LYP和B3PW91）计算来优化几何结构，解释NMR光谱，计算并确定化合物的稳定互变异构结构。进行自然键轨道（NBO）分析以研究分子内相互作用。根据理论计算结果分配从固相IR和拉曼光谱获得的振动光谱数据。紫外可见光谱技术用于获得HQD的光学带隙。对光吸收数据的分析揭示了在光学带隙中存在直接和间接跃迁。已发现HQD的光学带隙为1.95和1。
• Triptycene-Derived N(H)-Bridged Azacalixarenes: Synthesis, Structure, and Encapsulation of Small Neutral Molecules in the Solid State
  作者：Min Xue、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1021/ol902246c

  日期：2009.11.19

  Four pairs of novel N(H)-bridged azacalixarenes derived from triptycene were synthesized by both one-pot and two-step fragment-coupling approaches. Due to the unique 3D rigid structure of triptycene, the macrocycles all adopted fixed conformations in both solution and solid state. X-ray crystallographic analyses also revealed that the cis isomers with boat conformations showed the capability of encapsulating

  通过一锅法和两步式片段偶联方法合成了四对衍生自三萜的新型N（H）-桥杂氮杂芳烃。由于三萜烯具有独特的3D刚性结构，因此大环化合物在溶液和固态下均采用固定构象。X射线晶体学分析还显示，具有船形构型的顺式异构体显示出将甲醇和丙酮分子包封在内部的能力。
• Synthesis of a Novel Triptycene-Based Molecular Tweezer and Its Complexation with Paraquat Derivatives
  作者：Xiao-Xia Peng、Hai-Yan Lu、Tao Han、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1021/ol070017n

  日期：2007.3.1

  been synthesized, and its complexation with paraquat derivatives in solution and in the solid state has been studied. Due to its electron-rich cavity, the molecular tweezer could form stable complexes with paraquat derivatives with different functional groups. Moreover, it was also found that formation of the complexes was caused by a charge transfer interaction and the complexes dissociated upon two one-electron

  [反应：见正文]合成了一种新型的基于三萜的分子镊，并研究了其与百草枯衍生物在溶液中和固态下的络合作用。由于其镊子腔富含电子，因此分子镊子可以与具有不同官能团的百草枯衍生物形成稳定的络合物。此外，还发现配合物的形成是由电荷转移相互作用引起的，并且配合物在联吡啶鎓环的两个单电子还原时解离。
• The Synthesis of Organic Molecules of Intrinsic Microporosity Designed to Frustrate Efficient Molecular Packing
  作者：Rupert G. D. Taylor、C. Grazia Bezzu、Mariolino Carta、Kadhum J. Msayib、Jonathan Walker、Rhys Short、Benson M. Kariuki、Neil B. McKeown

  DOI：10.1002/chem.201504212

  日期：2016.2.12

  ylbenzene>spirobifluorene>naphthyl=phenyl. The introduction of bulky hydrocarbon substituents significantly enhances microporosity by further reducing packing efficiency. These results are consistent with findings from previously reported packing simulation studies. The introduction of methyl groups at the bridgehead position of triptycene units reduces intrinsic microporosity. This is presumably due

  氟官能化联苯和三联苯衍生物与儿茶酚官能化端基之间的高效反应为获得具有固有微孔性的大而离散的有机分子（OMIM）提供了一条途径，这些分子仅通过其低效的堆积来提供多孔固体。通过改变端基的尺寸和取代基体积，产生了许多表观BET表面积超过600m 2  g -1的可溶性化合物。OMIM结构单元产生微孔的效率依次为：丙烷>三蝶烯>六苯基苯>螺二芴>萘基=苯基。大体积烃取代基的引入通过进一步降低填充效率来显着提高微孔率。这些结果与之前报道的包装模拟研究的结果一致。在三蝶烯单元的桥头位置引入甲基降低了固有的微孔率。这可能是由于它们在 OMIM 结构中的内部位置，因此它们占据空间，但与外围取代基不同，它们不会因低效堆积而有助于产生自由体积。