1-(p-Methoxy-phenyl)-1-acetoxy-propen-(1) | 16031-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-Methoxy-phenyl)-1-acetoxy-propen-(1)
• 英文别名: 4-methoxypropiophenone enol acetate；1-(4-Methoxyphenyl)prop-1-enyl acetate
• CAS: 16031-56-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VORHYMHSJAGPJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Methoxy-phenyl)-1-acetoxy-propen-(1) 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 C₄₇H₄₁FeNO₂P₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以25.7 mg的产率得到(S)-1-(4-methoxyphenyl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  具有手性二茂铁基膦-亚磷酰胺配体的Rh催化α-芳基-β-烷基乙烯基酯的不对称加氢

  摘要：

  已经公开了三取代乙烯基酯的E / Z混合物的对映选择性Rh催化的氢化。以[Rh（COD）2 ] BF 4和结构上微调的手性二茂铁基膦-亚磷酰胺配体作为催化剂的组合，已成功地将各种α-芳基-β-烷基乙烯基酯的E / Z混合物加氢收率高，对映选择性好（至ee高达96％）。少量t BuOH的存在被证明对改善氢化结果有利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152763

文献信息

• Electrochemical Radical Reactions of Enol Acetates and Free Alcohols Directly Access to α-Alkoxylated Carbonyl Compounds
  作者：Fan Wu、Yu Guo、Zihao Ren、Zixuan Chen、Xiaoqin Liu、Chang Wang、Liangce Rong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00635

  日期：2023.7.7

  The efficient intermolecular alkoxylation reactions of various enol acetates and different alcohols are developed in the electrochemical process for the first time. Enol acetates derived from either aromatic, alkyl, or alicyclic ketones, and abundant free alcohols directly used in this synthetic strategy, make this transformation very valuable in synthesis and application in the future.

  首次在电化学过程中开发了各种烯醇乙酸酯和不同醇的高效分子间烷氧基化反应。衍生自芳香族、烷基或脂环族酮的烯醇乙酸酯，以及直接用于该合成策略的丰富的游离醇，使得这种转化在未来的合成和应用中非常有价值。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sb: Org.Comp.2, 1.2.1.1.11.1, page 40 - 44
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sb: Org.Comp.2, 1.2.1.1.9.3, page 31 - 33
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sb: Org.Comp.1, 1.1.1.2.4, page 122 - 128
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Electronic factors and the structure of organoantimony carbonyl compounds
  作者：V.L. Foss、N.M. Sorokin、I.M. Avrutov、I.F. Lutsenko

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86453-0

  日期：1974.9