4,4,5,5-tetramethyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1253215-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: Tetrahydro-2H-pyran-2-boronic acid pinacol ester；4,4,5,5-tetramethyl-2-(oxan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1253215-65-4
• 化学式: C₁₁H₂₁BO₃
• 分子量: 212.097
• InChiKey: ONOWUKBXDGONMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 4,4,5,5-tetramethyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硼酸酯的氧化乙酰化作用：环缩醛合成的Umpolung策略。

  摘要：

  描述了硼酸酯的缩醛化的方案。该反应由铜催化，条件证明是温和的并且适合于各种官能团。我们扩展了Chan–Lam偶联，使其包含C（sp 3）亲核试剂，并将其转化为相应的缩醛。该方法允许具有反应性，酸敏感性官能团的底物正交缩醛化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00720
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 频那醇硼烷 在 (PPh3)3CoH(N2) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Alkene Isomerization–Hydroboration Promoted by Phosphine-Ligated Cobalt Catalysts

  摘要：

  Generated in situ from air-stable cobalt precursors or readily synthesized using NaHBEt3, (PPh3)(3)CoH(N-2) was found to be an effective catalyst for the hydroboration of alkenes. Unlike previous base-metal catalysts for alkene isomerizationhydroboration which favor the incorporation of boron at terminal positions, (PPh3)(3)CoH(N-2) promotes boron incorporation adjacent to pi-systems even in substrates where the alkene is at a remote position, enabling a unique route to 1,1-diboron compounds from alpha,omega-dienes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01135