2-(2,5-dichloro-benzylidene)-malononitrile | 771576-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-dichloro-benzylidene)-malononitrile
• 英文别名: 2-[(2,5-dichlorophenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 771576-15-9
• 化学式: C₁₀H₄Cl₂N₂
• 分子量: 223.061
• InChiKey: MTBYPIGBQBCKJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dichloro-benzylidene)-malononitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 为溶剂， 生成 7-Amino-6-aminomethyl-5-(2,5-dichloro-phenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  吡啶嘧啶二酮作为二肽基肽酶IV抑制剂的基于结构的设计

  摘要：

  已显示二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂可增强GLP-1水平，从而改善II型糖尿病中的高血糖症。通过使用基于结构的设计，从一个小的片段中发现，我们发现了一类新型的非共价，有效和选择性DPP-4抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.110
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯甲醛 、 丙二腈 在 乌洛托品 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2,5-dichloro-benzylidene)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  在水介质中以六亚甲基四胺为催化剂的新型4H-吡喃衍生物的有效和绿色一锅多组分合成

  摘要：

  六亚甲基四胺通过一锅三组分程序在水介质中通过芳族醛，丙二腈和β-酮酸酯的反应催化新的多官能化4 H-吡喃的合成。通过两种方法进行反应物的添加导致获得相似的结果。使用催化量的六亚甲基四胺不仅代表了反应的经济面，而且由于使用了水，因此组织了绿色安全的反应条件。因此，当前的策略提供了高生产率，方便操作和环境友好的优点。所有产物的结构均通过元素分析，IR，1 H NMR和13 C NMR光谱证实。

  DOI：

  10.1002/jhet.2748

文献信息

• RENIN INHIBITORS
  申请人：Gwaltney Stephen L.

  公开号：US20100137310A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions, kits, method of preparing, and method of using the compounds which exhibit renin and other S9 proteases activities and consist of the formula:—wherein the variables are as defined herein.

  这项发明提供了一种具有肾素和其他S9蛋白酶活性的化合物、药物组合物、试剂盒、制备方法和使用该化合物的方法，其化学式为：—其中变量如本文所定义。
• Dipeptidyl peptidase inhibitors
  申请人：Feng Jun

  公开号：US20060014764A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with DPP-IV and other S9 proteases that comprise a compound of the formula: wherein R 2 is amino (C 1-6 )alkyl, hetero(C 3-12 )cycloakyl, hetero(C 4-12 )bicycloaryl, heteroaryl, or cyano; and W, X, Y, Z, R 1 , R 5 and R 7 are as defined herein.

  提供了用于与DPP-IV和其他S9蛋白酶一起使用的化合物、药物组合物、试剂盒和方法，其中包括以下式子的化合物：其中R2是氨基（C1-6）烷基，杂原子（C3-12）环烷基，杂原子（C4-12）双环芳基，杂原子芳基或氰基；W、X、Y、Z、R1、R5和R7如本文所定义。
• <i>Retracted:</i> Effective and Green One‐Pot Multicomponent Synthesis of Novel Derivatives of 4 <i>H</i> ‐Pyrans in the Presence of Hexamethylenetetramine as Catalyst in Water Medium
  作者：Maysam Habibi、Azizollah Habibi、Saber Hakimi Nasab、Hadi Dolati、Seyedeh Mahbobeh Mahdavi

  DOI：10.1002/jhet.2781

  日期：2017.5

  Hexamethylenetetramine (HMTA) catalyzes synthesis of new polyfunctionalized 4H‐pyrans by reaction of aromatic aldehyde, malononitrile, and β‐keto esters via one‐pot three‐component procedure in water medium. Addition of reactants was performed by two methods led to achieve similar results. Using HMTA in catalytic amount not only represents the economic face of the reaction, but also due to the use

  六亚甲基四胺（HMTA）在水介质中通过一锅三组分程序通过芳族醛，丙二腈和β-酮酸酯的反应催化合成新的多官能化4 H-吡喃。通过两种方法进行反应物的添加导致获得相似的结果。以催化量使用HMTA不仅代表了反应的经济面，而且由于使用了水，因此组织了绿色安全的反应条件。因此，当前策略提供了高生产率，方便操作和环境友好的优点。所有产品的结构均通过元素分析，IR，1 H-NMR和13 C-NMR光谱证明。
• Halogenated 2-amino-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitriles as antitumor agents and structure–activity relationships of the 4-, 6-, and 9-positions
  作者：Ahmed M. Fouda

  DOI：10.1007/s00044-016-1747-z

  日期：2017.2

  A series of halogenated 2-amino-4-aryl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile derivatives were prepared via interaction of 8-hydroxyquinoline, 5-chloro-8-hydroxyquinoline, and 8-hydroxy-2-methylquinoline with various α-cyanocinnamonitriles. The assignments of the structure of all synthesized compounds were based on spectral data. The cytotoxic activities of the synthesized compounds against four

  一系列卤化2-氨基-4-芳基- 4 ħ吡喃并[3,2- ħ ]喹啉-3-甲腈衍生物通过8-羟基喹啉，5-氯-8-羟基喹啉和8-羟基的相互作用制备-2-甲基喹啉与各种α-氰基肉桂腈。所有合成化合物的结构分配均基于光谱数据。通过微培养四唑测定法确定了合成化合物与参考药物长春碱和秋水仙碱相比对四种人肿瘤细胞MCF-7，HCT-116，HepG-2和A549的细胞毒活性。几种化合物显示出明显的细胞毒性活性。构效关系研究表明，在几个2-氨基-4 H-吡喃[3,2-]的4-，6-和9-位取代具有特定卤素原子和亲脂性的h ]喹啉核增加了该分子抵抗不同细胞系的能力。
• Halogenated 2-amino-4H-benzo[h]chromene derivatives as antitumor agents and the relationship between lipophilicity and antitumor activity
  作者：Ahmed M. El-Agrody、Ahmed M. Fouda、Essam Shawky A. E. H. Khattab

  DOI：10.1007/s00044-016-1773-x

  日期：2017.4

  Several halogenated 2-amino-4H-benzo[h]chromene derivatives were synthesized and evaluated their cytotoxicity. The structures of the synthesized compounds were established on the basis of spectral data. The in vitro antitumor activity of the synthesized compounds against the cell lines MCF-7, HCT-116, and HepG-2 was investigated in comparison with the reference drugs vinblastine, colchicine, and doxorubicin

  合成了几种卤代的2-氨基-4 H-苯并[ h ]色烯衍生物，并评价了它们的细胞毒性。根据光谱数据建立了合成化合物的结构。使用微培养四唑比色测定法，与参考药物长春碱，秋水仙碱和阿霉素比较，研究了合成化合物对细胞系MCF-7，HCT-116和HepG-2的体外抗肿瘤活性。发现与参考药物相比，一些卤代4 H-苯并[ h ]色烯衍生物显示出最高的抗肿瘤活性。结构-活性关系研究表明，在4 H中的4位取代具有特定卤素基团和亲脂性的-苯并[ h ]色烯核增加了该分子抵抗不同细胞系的能力。