N-(2-碘苯基)氨基甲酸甲酯 | 103970-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-碘苯基)氨基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl (2-iodophenyl)carbamate
• 英文别名: N-methoxycarbonyl-o-iodoaniline；Carbamic acid, (2-iodophenyl)-, methyl ester；methyl N-(2-iodophenyl)carbamate
• CAS: 103970-46-3
• 化学式: C₈H₈INO₂
• 分子量: 277.062
• InChiKey: WDWNNVFDECRSNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-碘苯基)氨基甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以19%的产率得到2-羟基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  CuI-catalyzed one-pot synthesis of benzothiazolones from 2-iodoanilines-derived carbamates and sodium sulfide

  摘要：

  A copper-catalyzed procedure was developed for assembling benzothiazolones from ethyl 2-iodophenylcarbamates and sodium sulfide. A number of functional groups, such as methoxy, acyl, amide, carboxylate, trifluoromethyl, fluoro, and chloro, were tolerated under these conditions, providing benzothiazolones in good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.006
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到N-(2-碘苯基)氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过邻丙二烯基苯胺的分子内氨基-羟基化氧化生成吲哚

  摘要：

  报道了邻烯基苯胺的一种新的分子内氧化氨基羟基化。在室温下在二氯甲烷中用羧酸铅 (IV) 处理氨基甲酸酯保护的苯胺会导致容易的串联 C-N（丙二烯环化）和 C-O 键形成（羧酸盐捕获）以形成吲哚产物。详细的反应范围、机理和动力学研究表明，反应途径包括最初的 Wessely 脱芳构化步骤，然后是环化和重芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01379

文献信息

• Total Synthesis of the <i>Kopsia </i><i>l</i><i>apidilecta </i>Alkaloid (±)-Lapidilectine B
  作者：William H. Pearson、Ill Young Lee、Yuan Mi、Patrick Stoy

  DOI：10.1021/jo048917u

  日期：2004.12.1

  The total synthesis of Kopsia lapidilecta alkaloid (±)-lapidilectine B is described. Notable elements of this synthesis include the first natural products application of the Smalley azido−enolate cyclization to form the 1,2-dihydro-3H-indol-3-one (indoxyl) core and installation of the pyrrolidine ring by a 2-azaallyllithium [3+2] cycloaddition with the acetylene equivalent phenyl vinyl sulfide. Closure

  描述了Kopsia lapidilecta生物碱（±）-lapidilectine B的全合成。该合成过程中值得注意的元素包括首次将Smalley叠氮基-烯醇盐环化形成天然产物，以形成1,2-二氢-3 H-吲哚-3-一（吲哚）核，并通过2-氮杂烯丙基锂安装吡咯烷环[3 + 2]与乙炔当量的苯基乙烯基硫醚环加成。八元环perhydroazocine的闭合是通过分子内小号来实现Ñ甲磺酸酯的2取代。这构成了5,6,12,13-四氢-11a，13a-ethano-3 H-吡咯并[1'，2'：1,8]偶氮基[5,4- b ]吲哚的成员的首次合成类生物碱。
• Intramolecular Trapping of Allenylzincs by Carbonyl Groups
  作者：Suribabu Jammi、Julien Maury、Jean-Simon Suppo、Michèle P. Bertrand、Laurence Feray

  DOI：10.1021/jo4022293

  日期：2013.12.20

  Allenylzinc formed via oxygen-promoted zinc/iodine exchange between propargyl iodides and diethylzinc can be trapped by intramolecular reaction with various electrophiles such as aldehydes, ketones, esters, carbamates, and imides. Potentially useful building blocks were obtained in high yields.

  通过炔丙基碘化物和二乙基锌之间的氧促进的锌/碘交换而形成的烯丙基锌可通过与各种亲电子试剂（例如醛，酮，酯，氨基甲酸酯和酰亚胺）进行分子内反应而捕集。高产获得了潜在有用的构建基块。
• A Straightforward Entry to γ-Trifluoromethylated Allenamides and Their Synthetic Applications
  作者：Gwilherm Evano、Nicolas Blanchard、Céline Guissart、Aymeric Dolbois、Cédric Tresse、Sarah Saint-Auret

  DOI：10.1055/s-0035-1562518

  日期：——

  allenamides were obtained in good to excellent yields through a base-induced isomerization from the corresponding protected trifluoromethylated propargylic amines. This method, which simply required the treatment of the starting propargylic amines with sodium hydroxide in THF, was found to be fairly general and tolerates various alkyl and aryl substituents and a range of protecting groups on the nitrogen

  通过碱诱导异构化，从相应的受保护的三氟甲基化炔丙胺中获得了 γ-三氟甲基化丙烯酰胺，收率非常好。这种方法只需要在 THF 中用氢氧化钠处理起始炔丙胺，被发现相当通用，并且可以耐受各种烷基和芳基取代基以及氮原子上的一系列保护基团。研究了 γ-三氟甲基化丙二烯酰胺的反应性，发现它们是自由基和金（I）催化环化产生氟烷基化氮杂环的极好底物。
• Intramolecular Mizoroki-Heck Reaction in the Regioselective Synthesis of 4-Alkylidene-tetrahydroquinolines
  作者：Unai Martínez-Estíbalez、Oihane García-Calvo、Verónica Ortiz-de-Elguea、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1002/ejoc.201300048

  日期：2013.5

  for the synthesis of substituted 4-alkylidene-tetrahydroquinoline derivatives, avoiding isomerization and oxidation. When non-substituted alkenes are used, the regioselectivity of the reaction can be directed towards the formation of an exocyclic or endocyclic double bond by choosing an adequate catalytic system. When the double bond is substituted by an amide moiety, the exocyclic double bond of E geometry

  N-烯基取代的 2-卤代苯胺的 Mizoroki-Heck 反应是合成取代的 4-亚烷基-四氢喹啉衍生物的有效方案，可避免异构化和氧化。当使用未取代的烯烃时，通过选择合适的催化体系，反应的区域选择性可以指向形成环外或环内双键。当双键被酰胺部分取代时，可以选择性地获得 E 几何形状的环外双键。因此，该协议有效地合成了一系列 2-取代的四氢喹啉，在 C-4 位置具有外α，β-不饱和酰胺部分。
• Chiral Bifunctional Phosphine-Carboxylate Ligands for Palladium(0)-Catalyzed Enantioselective C−H Arylation
  作者：Lei Yang、Markus Neuburger、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201712061

  日期：2018.1.26

  Previous enantioselective Pd0‐catalyzed C−H activation reactions proceeding via the concerted metalation‐deprotonation mechanism employed either a chiral ancillary ligand, a chiral base, or a bimolecular mixture thereof. This study describes the development of new chiral bifunctional ligands based on a binaphthyl scaffold which incorporates both a phosphine and a carboxylic acid moiety. The optimal

  先前的对映选择性Pd 0催化的CH活化反应是通过手性辅助配体，手性碱或它们的双分子混合物通过一致的金属化-去质子化机理进行的。这项研究描述了基于双萘基支架的新手性双功能配体的开发，该萘并膦既包含膦又包含羧酸部分。最佳配体为解对称的C（sp 2）-H芳基化反应提供了高收率和对映选择性，从而导致5,6-二氢菲啶，而相应的单官能配体显示出低对映选择性。事实证明，该双功能体系适用于一系列取代的二氢菲啶，并允许消旋底物的平行动力学拆分。