4-hydroxy-N-octylbenzamide | 83191-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-N-octylbenzamide
• CAS: 83191-71-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• mdl: MFCD01118984
• 分子量: 249.353
• InChiKey: KYXLWEGJFMUFHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-N-octylbenzamide 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline amides: linear arrangement of rod-like molecules by lateral intermolecular hydrogen bonding and molecular shape effect

  摘要：

  设计并合成了弯棒状和直棒状液晶酰胺1-3，通过偏光光学显微镜和差示扫描量热法研究了它们的热力学行为，并通过X射线衍射测量了它们的层距。在具有长烷氧基链 (OR2) 的弯棒状化合物 1、直棒状化合物 2 和直棒状化合物 3 的近晶 C、近晶相中，在变温 FT-IR 光谱中观察到弱或强氢键分别为 Cx 相和近晶 A 相。因此，这些液晶酰胺可以通过横向分子间氢键在其近晶层中生成线性分子聚集体。

  DOI：

  10.1039/b408672d
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯(甲)酰氯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-hydroxy-N-octylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline amides: linear arrangement of rod-like molecules by lateral intermolecular hydrogen bonding and molecular shape effect

  摘要：

  设计并合成了弯棒状和直棒状液晶酰胺1-3，通过偏光光学显微镜和差示扫描量热法研究了它们的热力学行为，并通过X射线衍射测量了它们的层距。在具有长烷氧基链 (OR2) 的弯棒状化合物 1、直棒状化合物 2 和直棒状化合物 3 的近晶 C、近晶相中，在变温 FT-IR 光谱中观察到弱或强氢键分别为 Cx 相和近晶 A 相。因此，这些液晶酰胺可以通过横向分子间氢键在其近晶层中生成线性分子聚集体。

  DOI：

  10.1039/b408672d

文献信息

• Gibbilimbol analogues as antiparasitic agents—Synthesis and biological activity against Trypanosoma cruzi and Leishmania (L.) infantum
  作者：Marina T. Varela、Roberto Z. Dias、Ligia F. Martins、Daiane D. Ferreira、Andre G. Tempone、Anderson K. Ueno、João Henrique G. Lago、João Paulo S. Fernandes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.040

  日期：2016.2

  Leishmania (L.) infantum as well as trypomastigote/amastigote forms of Trypanosoma cruzi. The obtained results indicated that gibbilimbol B displayed potential against the tested parasites and low toxicity to mammalian cells, stimulating the preparation of several quite simple synthetic analogues in order to improve its activity and to explore the preliminary structure–activity relationships (SAR) data. Among

  胡椒（Peper malacophyllum（Piperaceae））叶中的香精油主要由两种烯基苯酚衍生物：gibbilimbols A和B组成。通过NMR和MS数据分析分离和结构表征后，两种化合物均针对利什曼原虫（Leishmania）的前鞭毛体/拟真鞭毛体（L.）婴儿以及克氏锥虫的锥虫或锥虫形式。获得的结果表明，吉卜胆醇B对被测寄生虫显示出潜力，对哺乳动物细胞毒性低，刺激了几种非常简单的合成类似物的制备，以提高其活性并探索初步的结构-活性关系（SAR）数据。在制备的衍生物中，化合物LINS03003（n-辛基-4-羟基苄胺）对克鲁氏锥虫和婴儿L.（L.）婴儿的弹药显示出最有效的IC 50值，分别为5.5和1.8μM 。分别表示比天然原型具有更高的活性。此外，该化合物对利什曼原虫（SI = 13.1）和克鲁氏锥虫（SI = 4.3）的细胞内形式显示出显着的选择性指数（SI ）。因此，这项
• One-Pot formation of novel [3+3] NH-CH2 bridged cyclophanes
  作者：Yong Huang、Yajing Liu、Song Liu、Renbo Wu、Zehui Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.005

  日期：2018.5

  The new [3+3] NH-CH2 bridged cyclophanes bearing different functional groups and different cavity sizes were prepared in one pot by treating diamine derivatives with dialdehyde derivatives. Factors important for efficiently form-ing these macrocycles include reaction concentration (10 or 100 mmol), temperature (room temperature or 40–50 °C) and solvent (CHCl3). Preliminary fluorescence spectrometer

  通过用二醛衍生物处理二胺衍生物，在一个罐中制备了具有不同官能团和不同空腔尺寸的新的[3 + 3] NH-CH 2桥接的环烷。有效形成这些大环化合物的重要因素包括反应浓度（10或100 mmol），温度（室温或40–50°C）和溶剂（CHCl 3）。初步的荧光光谱仪和HRMS-ESI研究表明，带有3个羟基（3c）的新型[3 + 3] NH-CH 2桥联环烷的内腔是用于肉眼检测PBS缓冲液中Ag +的新型高选择性探针。
• Liquid crystalline amides: linear arrangement of rod-like molecules by lateral intermolecular hydrogen bonding and molecular shape effect
  作者：Takashi Kajitani、Shigeo Kohmoto、Makoto Yamamoto、Keiki Kishikawa

  DOI：10.1039/b408672d

  日期：——

  Bent- and straight-rod shaped liquid crystalline amides 1–3 were designed and synthesized, and their thermodynamic behaviors were investigated by polarized optical microscopy and differential scanning calorimetry, and their layer distances were measured by X-ray diffraction. Weak or strong hydrogen bonds were observed in variable-temperature FT-IR spectra for bent-rod shaped compounds 1 possessing a long alkoxy chain (OR2), straight-rod shaped compounds 2, and straight-rod shaped 3 in their smectic C, smectic Cx, and smectic A phases, respectively. Thus, these liquid crystalline amides could generate linear molecular aggregates in their smectic layers by the lateral intermolecular hydrogen bonds.

  设计并合成了弯棒状和直棒状液晶酰胺1-3，通过偏光光学显微镜和差示扫描量热法研究了它们的热力学行为，并通过X射线衍射测量了它们的层距。在具有长烷氧基链 (OR2) 的弯棒状化合物 1、直棒状化合物 2 和直棒状化合物 3 的近晶 C、近晶相中，在变温 FT-IR 光谱中观察到弱或强氢键分别为 Cx 相和近晶 A 相。因此，这些液晶酰胺可以通过横向分子间氢键在其近晶层中生成线性分子聚集体。