2-[(E)-β-(2-furyl)vinyl]benzoxazole | 144154-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-[(E)-β-(2-furyl)vinyl]benzoxazole
• 英文别名: trans-2-[β-(2-furyl)vinyl]benzoxazole；(E)-2-(2-(furan-2-yl)vinyl)benzo[1,2-d]oxazole；(E)-2-(2-(furan-2-yl)vinyl)benzoxazole；2-(trans-2-[2]furyl-vinyl)-benzoxazole；2-(trans-2-[2]Furyl-vinyl)-benzoxazol；trans-2-[beta-(2-Furyl)vinyl]benzoxazole；2-[(E)-2-(furan-2-yl)ethenyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 144154-59-6
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: KXTNFNKUJUAZGS-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-β-(2-furyl)vinyl]benzoxazole 在 溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到2-[β-bromo-(5-bromofuran-2-yl)vinyl]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  反式-2- [β-（2-呋喃基）乙烯基]苯并恶唑的合成及一些转化

  摘要：

  2-甲基苯并恶唑与2-糠基亚烷基苯胺在DMF中缩合得到反式-2- [β-（2-呋喃基）乙烯基]苯并恶唑，其参与亲电取代反应（硝化，溴化，甲酰化，酰化），得到5-硝基（溴，甲酰基，酰基）衍生物。在二氯乙烷中的溴化反应中，乙烯基中的氢原子也经历了取代。

  DOI：

  10.1134/s1070428015080084
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并唑 、 N-(2-furylmethylene)aniline 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到2-[(E)-β-(2-furyl)vinyl]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  反式-2- [β-（2-呋喃基）乙烯基]苯并恶唑的合成及一些转化

  摘要：

  2-甲基苯并恶唑与2-糠基亚烷基苯胺在DMF中缩合得到反式-2- [β-（2-呋喃基）乙烯基]苯并恶唑，其参与亲电取代反应（硝化，溴化，甲酰化，酰化），得到5-硝基（溴，甲酰基，酰基）衍生物。在二氯乙烷中的溴化反应中，乙烯基中的氢原子也经历了取代。

  DOI：

  10.1134/s1070428015080084

文献信息

• Copper‐Catalyzed Regio‐ and Enantioselective Addition of Silicon Grignard Reagents to Alkenes Activated by Azaaryl Groups
  作者：Wenbin Mao、Weichao Xue、Elisabeth Irran、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201905934

  日期：2019.7.29

  A new application of silicon Grignard reagents in C(sp3)−Si bond formation is reported. With the aid of BF3⋅OEt2, these silicon nucleophiles add across alkenes activated by various azaaryl groups under copper catalysis. An enantioselective version employing benzoxazole‐activated alkenes as substrates and a CuI‐josiphos complex as catalyst has been developed, forming the C(sp3)−Si bond with good to

  据报道硅格氏试剂在C（sp 3）-Si键形成中的新应用。借助于BF 3· OEt 2，这些硅亲核试剂在铜催化下跨由各种氮杂芳基基团活化的烯烃加成。已开发出以苯并恶唑活化的烯烃为底物和CuI-Josiphos络合物为催化剂的对映选择性版本，形成具有良好或高对映体比率（高达97：3）的C（sp3）-Si键。该方法扩展了用于“共轭加成”类型C（sp 3）-Si键形成的工具箱。
• Structure-activity study of furyl aryloxazole fluorescent probes for the detection of singlet oxygen
  作者：Renzo P. Zanocco、Roger Bresoli-Obach、Santi Nonell、Else Lemp、Antonio L. Zanocco

  DOI：10.1371/journal.pone.0200006

  日期：——

  detect singlet oxygen. They include a highly fluorescent chemical structure, an aryloxazole ring, linked to a furan moiety operating as singlet oxygen trap. Their activity depends on both the structure of the aryloxazole fluorophore and the electron-donating and electron-accepting properties of the substituents attached to the C-5 of the furan ring. All probes are selectively oxidized by singlet oxygen

  在这项研究中，我们报告了一系列旨在检测单线态氧的新型“点击式”荧光探针的合成和光化学行为。它们包括一个高荧光化学结构，一个芳基恶唑环，与一个作为单线态氧陷阱的呋喃部分相连。它们的活性取决于芳基恶唑荧光团的结构以及连接到呋喃环 C-5 的取代基的给电子和受电子特性。所有探针都被单线态氧选择性氧化，在甲醇中产生单一荧光产物，并通过自敏化产生可忽略量的单线态氧。最有前途的二元体，(E)-2-(2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基)萘并[1,2-d]恶唑， FN-6 ，表现出出色的反应活性和灵敏度：它用速率常数 (5,8 ± 0.1) x 10 7 M -1 s -1且其荧光在反应后增加 500 倍。使用修正的 Swain 和 Lupton 参数 F 以及用于亲电子攻击的 Fukui 凝聚函数，根据线性自由能关系对二元组反应性进行分析，表明单线态氧与呋喃环的环加成是部分一致的，并且可能涉及具有比协同环加成预期的“更开放”的结构。
• Ried; Hinsching, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 600, p. 47,58
  作者：Ried、Hinsching

  DOI：——

  日期：——
• Shao, Jian-Guo; Zhong, Qi; Liao, Hai-Ping, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 5, p. 520 - 522
  作者：Shao, Jian-Guo、Zhong, Qi、Liao, Hai-Ping、Liu, Chang-Qing、Zhou, Jing-Feng

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of furan derivatives. 5. Synthesis of 2-substituted benzoxazoles containing furan fragments
  作者：V. I. Kelarev、V. N. Koshelev

  DOI：10.1007/bf01165716

  日期：1996.7