(2R)-4-[(9-fluorenylmethoxy)carbonylamino]-2-hydroxybutyric acid | 905857-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R)-4-[(9-fluorenylmethoxy)carbonylamino]-2-hydroxybutyric acid
• 英文别名: (2R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxybutanoic acid；(2R)-4-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-2-hydroxybutanoicacid
• CAS: 905857-47-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: BVYPRFGDGMVRDG-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-[(9-fluorenylmethoxy)carbonylamino]-2-hydroxybutyric acid 在 盐酸 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发夹聚酰胺与 α-取代-γ-氨基丁酸作为 DNA 小凹槽中的 5'-TG-3' 阅读器的鉴别

  摘要：

  通过机器辅助 Fmoc 固相合成法合成了含有立体特异性 α-氨基或 α-羟基取代的 γ-氨基丁酸作为 5'-TG-3' 识别元件的吡咯-咪唑 (Py-Im) 聚酰胺。它们与包含 5'-TGCNCA-3'/3'-ACGN'GT-5' 核心结合位点的预定 DNA 序列的结合特性（N·N' = A·T、T·A、G·C 和 C ·G)然后通过表面等离子体共振(SPR)系统地研究。SPR 结果表明，立体特异性 α-氨基-/α-羟基取代的 γ-氨基丁酸、（R 或 S）-α,γ-二氨基丁酸（γRN 或 γSN）和（R 或 S）-α-羟基的配对与β/β、β相比，-γ-氨基丁酸（γRO或γSO）与此类聚酰胺中的β-丙氨酸（β）并列显着影响了DNA小沟中发夹聚酰胺的DNA结合亲和力和识别特异性/γ, 和 γ/β 配对。更重要的是，聚酰胺 Ac-Im-γSO-ImPy-γ-ImPyβPy-β-Dp (β/γSO)

  DOI：

  10.1021/ja0580587
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-4-氨基-2-羟基丁酸 、 (9H-芴-9-基)甲基 2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.26h， 以95.8%的产率得到(2R)-4-[(9-fluorenylmethoxy)carbonylamino]-2-hydroxybutyric acid
  参考文献：
  名称：

  发夹聚酰胺与 α-取代-γ-氨基丁酸作为 DNA 小凹槽中的 5'-TG-3' 阅读器的鉴别

  摘要：

  通过机器辅助 Fmoc 固相合成法合成了含有立体特异性 α-氨基或 α-羟基取代的 γ-氨基丁酸作为 5'-TG-3' 识别元件的吡咯-咪唑 (Py-Im) 聚酰胺。它们与包含 5'-TGCNCA-3'/3'-ACGN'GT-5' 核心结合位点的预定 DNA 序列的结合特性（N·N' = A·T、T·A、G·C 和 C ·G)然后通过表面等离子体共振(SPR)系统地研究。SPR 结果表明，立体特异性 α-氨基-/α-羟基取代的 γ-氨基丁酸、（R 或 S）-α,γ-二氨基丁酸（γRN 或 γSN）和（R 或 S）-α-羟基的配对与β/β、β相比，-γ-氨基丁酸（γRO或γSO）与此类聚酰胺中的β-丙氨酸（β）并列显着影响了DNA小沟中发夹聚酰胺的DNA结合亲和力和识别特异性/γ, 和 γ/β 配对。更重要的是，聚酰胺 Ac-Im-γSO-ImPy-γ-ImPyβPy-β-Dp (β/γSO)

  DOI：

  10.1021/ja0580587

文献信息

• Identification of Shc Src Homology 2 Domain-Binding Peptoid−Peptide Hybrids
  作者：Won Jun Choi、Sung-Eun Kim、Andrew G. Stephen、Iwona Weidlich、Alessio Giubellino、Fa Liu、Karen M. Worthy、Lakshman Bindu、Matthew J. Fivash、Marc C. Nicklaus、Donald P. Bottaro、Robert J. Fisher、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jm800789h

  日期：2009.3.26

  fluorescence anisotropy (FA) competition-based Shc Src homology 2 (SH2) domain-binding was established using the high affinity fluorescein isothiocyanate (FITC) containing peptide, FITC-NH-(CH2)4-CO-pY-Q-G-L-S-amide (8; Kd = 0.35 microM). Examination of a series of open-chain bis-alkenylamide containing peptides, prepared as ring-closing metathesis precursors, showed that the highest affinities were obtained

  使用含有高亲和力异硫氰酸荧光素 (FITC) 的肽 FITC-NH-(CH2)4-CO-pY-QGLS-酰胺，建立了基于荧光各向异性 (FA) 竞争的 Shc Src 同源性 2 (SH2) 结构域结合。 8；Kd = 0.35 microM)。对一系列含开链双链烯基酰胺的肽（作为闭环复分解前体制备）的检查表明，通过用 N α 取代的 Gly (NSG)“类肽”残基替换原始 Gly 残基获得了最高的亲和力。这提供了“Ac-pY-Q-[NSG]-L-酰胺”形式的拟肽-肽杂合体。根据 NSG 取代基的不同，这些杂交中的某些表现出比含 Gly 的亲本肽 (IC50 = 248 microM) 高 40 倍的 Shc SH2 结构域结合亲和力（例如，对于 N-高烯丙基类似物 50，IC50 = 6微）。据我们所知，这项工作代表了类肽-肽杂交体在 SH2 结构域结合拮抗剂设计中应用的第一个成功例子。这些结果可为
• 一种提高制备阿米卡星收率的方法
  申请人：齐鲁天和惠世制药有限公司

  公开号：CN104356182B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明公开了一种提高制备阿米卡星收率的方法。该方法以丙酮为溶剂，γ‑氨基‑α‑羟基丁酸与芴甲氧羰酰氯加热回流反应，生成含γ‑芴甲氧羰酰胺基‑α‑羟基丁酸的反应液；上述反应液直接加入N‑羟基邻苯二甲酰亚胺和N,N‑二环已基碳化二亚胺，反应生成含活性酯的反应液；上述反应液直接加入卡那霉素A硅烷化物进行酰化反应，反应完全后加入HBr水溶液调pH至2‑3，抽滤除去固体杂质；然后减压蒸除溶剂，浓缩液调pH为7‑8，经CD180大孔树脂柱纯化、浓缩及冻干工序，得固体阿米卡星。本发明的活性酯由于保护基团的变大，使得酰化反应的选择性大幅提高，后面处理步骤也大大简化，从而提高了合成阿米卡星的收率。
• Enzymatic hydrolysis of<scp>l</scp>-azetidine-2-carboxylate ring opening
  作者：Xuexia Xu、Qin Yang、Lanteng Wang、Jie Zheng、Yang Gu、Xiwen Xing、Jiahai Zhou

  DOI：10.1039/d3cy00366c

  日期：——

  involved in proteins and cause protein misfolding, disrupting the normal function of the protein. L-AZC can be biodegraded as the only carbon and nitrogen source by bacteria, and the hydrolysis on the ring opening of L-AZC has an effective practical detoxification function. We identified an L-AZC hydrolase from Novosphingobium sp. MBES04 (NsA2CH), which belongs to the haloacid dehalogenase-like superfamily

  L -脯氨酸类似物L -azetidine-2-carboxylate ( L -AZC) 从生物学和药物化学的角度来看都具有相当大的意义。它能迅速参与蛋白质并引起蛋白质错误折叠，破坏蛋白质的正常功能。L -AZC作为唯一的碳源和氮源可被细菌生物降解， L -AZC开环水解具有有效的实用解毒功能。我们从Novosphingobium sp. 鉴定了一种L -AZC 水解酶。MBES04 ( NSA2CH)，属于卤代酸脱卤素酶样超家族，参与循环氨基酸代谢。该酶对L -AZC 的水解具有高底物和立体专一性。我们确定了Ns A2CH的高分辨率晶体结构，其形式为载脂蛋白复合物和与反应中间体的共价复合物。详细的生化、结构和计算研究提供了底物的分子机制和Ns A2CH 的立体选择性。进一步的生物信息学分析显示 328 NSA2CH同系物（序列同一性超过60%）广泛分布于细菌中。我们的工作首次提供了对与反应中间体共价络合的