(3R,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxycyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester | 329910-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxycyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,4S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxycyclopent-1-ene-1-carboxylate；Methyl (3R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-cyclopentene-1-carboxylate；methyl (3R,4S)-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 329910-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: MDEBHDWZTOGBQT-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxycyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 碘 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 methyl (3S,4S)-3-iodo-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-CARBON SUBSTITUTED 4-AMINOCYCLOPENT-1-ENE-1-CARBOXYLIC ACID COMPOUNDS AS INHIBITORS OF GAMMA-AMINOBUTYRIC ACID (GABA) AMINOTRANSFERASE

  摘要：

  本文披露了环戊烯化合物，用作γ-氨基丁酸（GABA）氨基转移酶（AT）和/或鸟氨酸氨基转移酶（OAT）的抑制剂。披露的环戊烯化合物包括3-碳取代的4-氨基环戊-1-烯-羧酸化合物，可以配制成药物组合物，用于治疗与GABA-AT和/或OAT活性相关的疾病和紊乱，包括癫痫、成瘾和肝细胞癌（HCC）。

  公开号：

  US20190315677A1
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2SR,4RS,5SR)-tert-butyl 7-oxo-3-oxa-6-azatricyclo[3.2.1.0^2,4]octane-6-carboxylate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 反应 24.0h， 生成 (3R,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxycyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-CARBON SUBSTITUTED 4-AMINOCYCLOPENT-1-ENE-1-CARBOXYLIC ACID COMPOUNDS AS INHIBITORS OF GAMMA-AMINOBUTYRIC ACID (GABA) AMINOTRANSFERASE

  摘要：

  本文披露了环戊烯化合物，用作γ-氨基丁酸（GABA）氨基转移酶（AT）和/或鸟氨酸氨基转移酶（OAT）的抑制剂。披露的环戊烯化合物包括3-碳取代的4-氨基环戊-1-烯-羧酸化合物，可以配制成药物组合物，用于治疗与GABA-AT和/或OAT活性相关的疾病和紊乱，包括癫痫、成瘾和肝细胞癌（HCC）。

  公开号：

  US20190315677A1

文献信息

• Use of hydrolases for the synthesis of cyclic amino acids
  作者：Richard C Lloyd、Michael C Lloyd、Mark E.B Smith、Karen E Holt、Jonathan P Swift、Philip A Keene、Stephen J.C Taylor、Raymond McCague

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.116

  日期：2004.1

  The synthesis of several cyclic amino acids that have all the necessary structural features to make them ideal scaffolds for use in medicinal chemistry is described. A key step in each synthesis is the use of hydrolase enzymes to define a chiral centre. In order to elaborate these building blocks into more complex molecules, crystallization and asymmetric hydrogenation were used to define further stereocentres

  描述了具有所有必要结构特征以使其成为用于药物化学的理想支架的几种环状氨基酸的合成。每个合成过程中的关键步骤是使用水解酶来定义手性中心。为了将这些结构单元详细化为更复杂的分子，使用了结晶和不对称氢化来定义进一步的立体中心。
• Substituted cyclopentenes, their preparation and their use for chiral scaffolds
  申请人：ChirotechTechnology Limited

  公开号：US06593489B1

  公开（公告）日：2003-07-15

  3,4-Disubstituted-1-cyclopentene compounds, in substantially enantiopure form, have the relative stereochemistry according to formula (1A) or (1B) including the opposite enantiomers thereof, wherein R1 is either COOX, wherein X is selected from the group consisting of alkyl, H, and a salt-forming cation, or CH2OH, whererin the hydroxy group is optionally protected; R2 is H or a protecting group; R3 is H or alkyl, and R4 is selected from the group consisting of H, alkoxy, alkyl, aryl, and aralkyl; or, in the case of formula (1A), R2 and R4 are linked to form an oxazolidonone ring. These compounds can be used to prepare a series of complementary stereochemcially varied cyclopentane scaffolds.

  3,4-二取代-1-环戊烯化合物，在基本对映纯形式下，具有相对立体化学结构，符合式（1A）或（1B），包括其相反对映异构体，其中R1为COOX，其中X选自烷基、H和形成盐的阳离子组成的群；或CH2OH，其中羟基可选地被保护；R2为H或保护基；R3为H或烷基；R4选自H、烷氧基、烷基、芳基和芳基烷基组成的群；或者在式（1A）的情况下，R2和R4连接形成噁唑烷酮环。这些化合物可用于制备一系列互补的立体化学变化的环戊烷支架。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOPENTENES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE FOR CHIRAL SCAFFOLDS<br/>[FR] CYCLOPENTENES SUBSTITUES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION POUR DES OSSATURES CHIRALES
  申请人：CHIROTECH TECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2001017952A1

  公开（公告）日：2001-03-15

  3,4-Disubstituted-1-cyclopentene compounds, in substantially enantiopure form, have the relative stereochemistry according to formula (1A) or (1B) including the opposite enantiomers thereof, wherein R1 is either COOX, wherein X is alkyl, H or a salt-forming cation, or CH¿2?OH, wherein the hydroxyl group is optionally protected; R?2¿ is H or a protecting group; R3 is H or alkyl; and R4 is H, alkoxy, alkyl, aryl or aralkyl; or, in the case of formula 1A, R?2 and R4¿ are linked to form an oxazolidinone ring. These compounds can be used to prepare a series of complementary stereochemically varied cyclopentane scaffolds.

  3,4-二取代-1-环戊烯化合物，其绝大部分为对映体纯形式，具有相对立体化学式(1A)或(1B)，包括其相反对映体，其中R1为COOX，其中X为烷基，氢或形成盐的阳离子，或CH2OH，其中羟基可选地被保护；R2为氢或保护基；R3为氢或烷基；R4为氢，烷氧基，烷基，芳基或芳基烷基；或者，在公式1A的情况下，R2和R4结合形成噁唑烷酮环。这些化合物可用于制备一系列互补的立体化学变化的环戊烷支架。
• [EN] PI3Kα INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PI3Kα ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：RELAY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2023220131A2

  公开（公告）日：2023-11-16

  The present disclosure relates to novel compounds and pharmaceutical compositions thereof, and methods for inhibiting the activity of PI3Kα enzymes with the compounds and compositions of the disclosure. The present disclosure further relates to, but is not limited to, methods for treating disorders associated with PI3Kα signaling with the compounds and compositions of the disclosure.

  本公开涉及新型化合物及其药物组合物，以及用本公开的化合物和组合物抑制PI3Kα酶活性的方法。本公开进一步涉及但不限于用本公开的化合物和组合物治疗与 PI3Kα 信号转导相关的疾病的方法。
• 3-carbon substituted 4-aminocyclopent-1-ene-1-carboxylic acid compounds as inhibitors of gamma-aminobutyric acid (GABA) aminotransferase
  申请人：Northwestern University

  公开号：US10822301B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  Disclosed are cyclopentene compounds for use as inhibitors of gamma-aminobutyric acid (GABA) aminotransferase (AT) and/or ornithine aminotransferase (OAT). The disclosed cyclopentene compounds include 3-carbon substituted 4-aminocyclopent-1-ene-carboxylic acid compounds which may be formulated in pharmaceutical composition for treating diseases and disorders associated with GABA-AT and/or OAT activity, including epilepsy, addiction, and hepatocellular carcinoma (HCC).

  公开的环戊烯化合物可用作γ-氨基丁酸（GABA）氨基转移酶（AT）和/或鸟氨酸氨基转移酶（OAT）的抑制剂。所公开的环戊烯化合物包括3碳取代的4-氨基环戊烯-1-羧酸化合物，可配制成药物组合物，用于治疗与GABA-AT和/或OAT活性相关的疾病和失调，包括癫痫、成瘾和肝细胞癌（HCC）。