methyl 3-(hydroxymethyl)-5-iodobenzoate | 177734-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(hydroxymethyl)-5-iodobenzoate
• 英文别名: 5-Hydroxymethyl-3-iodobenzoic acid methyl ester
• CAS: 177734-81-5
• 化学式: C₉H₉IO₃
• 分子量: 292.073
• InChiKey: APMFIBGELZJQQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.789±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(hydroxymethyl)-5-iodobenzoate 在 sodium methylate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 3-(((2',3'-O-isopropylideneadenosyl)thio)methyl)-5-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  3-（腺苷硫基）苯甲酸衍生物作为 SARS-CoV-2 Nsp14 甲基转移酶抑制剂。

  摘要：

  SARS-CoV-2 nsp14 鸟嘌呤-N7-甲基转移酶通过催化甲基从 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 转移到病毒 mRNA 帽，在病毒 RNA 翻译过程中发挥重要作用。我们报告了 3-（腺苷硫基）苯甲酸衍生物的结构导向设计和合成作为 nsp14 甲基转移酶抑制剂，与母体抑制剂相比，化合物 5p 具有亚纳摩尔抑制活性和改善的细胞膜通透性。化合物 5p 作为双底物抑制剂，靶向 nsp14 的 SAM 和 mRNA 结合口袋。虽然 3-（腺苷硫基）苯甲酸衍生物对人甘氨酸 N-甲基转移酶的选择性没有提高，但苯基取代类似物 5p,t 的发现可能有助于进一步开发 SARS-CoV-2 nsp14 双底物抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules28020768
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基间苯二甲酸二甲酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3-(hydroxymethyl)-5-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  3-（腺苷硫基）苯甲酸衍生物作为 SARS-CoV-2 Nsp14 甲基转移酶抑制剂。

  摘要：

  SARS-CoV-2 nsp14 鸟嘌呤-N7-甲基转移酶通过催化甲基从 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 转移到病毒 mRNA 帽，在病毒 RNA 翻译过程中发挥重要作用。我们报告了 3-（腺苷硫基）苯甲酸衍生物的结构导向设计和合成作为 nsp14 甲基转移酶抑制剂，与母体抑制剂相比，化合物 5p 具有亚纳摩尔抑制活性和改善的细胞膜通透性。化合物 5p 作为双底物抑制剂，靶向 nsp14 的 SAM 和 mRNA 结合口袋。虽然 3-（腺苷硫基）苯甲酸衍生物对人甘氨酸 N-甲基转移酶的选择性没有提高，但苯基取代类似物 5p,t 的发现可能有助于进一步开发 SARS-CoV-2 nsp14 双底物抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules28020768

文献信息

• Biphenylamidine derivatives
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US06348478B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  The present invention is a biphenylamidine derivative represented by the formula (1) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof: and the biphenylamidine derivative or the pharmaceutically acceptable derivative thereof is a novel compound which can be used as a clinically applicable FXa inhibitor.

  本发明是一种由化学式（1）表示的联苯胺衍生物或其药用可接受衍生物：该联苯胺衍生物或其药用可接受衍生物是一种新型化合物，可用作临床可应用的FXa抑制剂。
• DNA-Encoded Library Hit Confirmation: Bridging the Gap Between On-DNA and Off-DNA Chemistry
  作者：Bing Xia、G. Joseph Franklin、Xiaojie Lu、Katie L. Bedard、LaShadric C. Grady、Jennifer D. Summerfield、Eric X. Shi、Bryan W. King、Kenneth E. Lind、Cynthia Chiu、Eleanor Watts、Vera Bodmer、Xiaopeng Bai、Lisa A. Marcaurelle

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00156

  日期：2021.7.8

  this issue, we apply a library synthesis “recipe” strategy for on-DNA resynthesis using a cleavable linker, followed by direct affinity selection mass spectrometry (AS-MS) evaluation and identification of binder(s) from the released small-molecule mixture. We validate and showcase this approach employing the receptor-interacting-protein kinase 2 (RIP2) DEL campaign. We also designed and developed two cleavable

  DNA 编码库 (DEL) 技术是学术界和制药行业中命中鉴定的强大平台。当在亲和力选择、PCR/测序和数据分析之后进行脱 DNA 再合成命中确认时，人们通常假设 DNA 标签与其编码的附着小分子的化学结构之间存在“一对一”关系。由于文库合成通常会产生混合物，因此这种近似增加了忽视积极发现和有价值信息的风险。为了解决这个问题，我们应用文库合成“配方”策略，使用可裂解接头进行 DNA 上的再合成，然后进行直接亲和选择质谱 (AS-MS) 评估和从释放的小分子中鉴定结合物混合物。我们利用受体相互作用蛋白激酶 2 (RIP2) DEL 活动验证并展示了这种方法。我们还设计和开发了两种可裂解连接体来实现该方法，即光可裂解连接体（基于硝基苯基）和酸不稳定连接体（四氢吡喃基醚）。该策略提供了一种有效的方法来识别和快速确定混合物的关键活性成分。
• Design and Synthesis of Biaryl DNA-Encoded Libraries
  作者：Yun Ding、G. Joseph Franklin、Jennifer L. DeLorey、Paolo A. Centrella、Sibongile Mataruse、Matthew A. Clark、Steven R. Skinner、Svetlana Belyanskaya

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00078

  日期：2016.10.10

  DNA-encoded library technology (ELT) is a powerful tool for the discovery of new small-molecule ligands to various protein targets. Here we report the design and synthesis of biaryl DNA-encoded libraries based on the scaffold of 5-formyl 3-iodobenzoic acid. Three reactions on DNA template, acylation, Suzuki–Miyaura coupling and reductive amination, were applied in the library synthesis. The three cycle

  DNA编码文库技术（ELT）是发现各种蛋白质靶标的新小分子配体的有力工具。在这里，我们报告基于5-甲酰基3-碘苯甲酸支架的联芳基DNA编码文库的设计和合成。DNA模板的三个反应，酰化，Suzuki-Miyaura偶联和还原胺化反应被用于文库合成。具有350万种多样性的三个周期的文库已为磷酸肌醇3激酶α（PI3Kα）带来了强劲的成功。
• Benzoylguanidine derivatives as medicaments
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05968985A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  A process for preparing a pharmaceutical composition which comprises admixing a compound of claim 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof with a pharmaceutically acceptable carrier.

  一种制备药物组合物的方法，包括将权利要求1中的化合物或其药学上可接受的盐与药学上可接受的载体混合。
• Identification of DDX5 as a Potential Therapeutic Target of Osteosarcoma Using Thiazolone Probes
  作者：Donghui Sun、Li Kang、Xuwen Chen、Jian Xue、Xin Wu、Jiemin Wong、Qinghua Wei、Shunying Liu

  DOI：10.1021/acschembio.4c00360

  日期：2024.8.16

  screening, we found that thiazolone derivate (R)-8i was an effective and selective inhibitor against OS in MNNG/HOS cells and in vivo. However, the mechanism of action and specific molecular targets of (R)-8i remain unclear. In this study, we design and synthesize the photo-cross-linking probes based on the lead compound (R)-8i and identify DDX5 as a potential target protein using an activity-based protein

  骨肉瘤 (OS) 是一种罕见的恶性肿瘤，在过去 50 年中主要影响儿童和青少年。 OS肿瘤的基因组表现出高度的复杂性，这给抗OS肿瘤的靶点识别带来了巨大的挑战。迄今为止，临床实践中尚未验证治疗 OS 的有效治疗靶点。在我们之前通过表型筛选寻找治疗OS的药物中，我们发现噻唑酮衍生物( R ) -8i是MNNG/HOS细胞和体内OS的有效和选择性抑制剂。然而，( R ) -8i的作用机制和具体分子靶点仍不清楚。在本研究中，我们基于先导化合物 ( R ) -8i设计并合成了光交联探针，并使用基于活性的蛋白质分析策略将 DDX5 鉴定为潜在的靶蛋白。进一步的实验，包括蛋白质印迹、shRNA 敲低实验、细胞集落形成、伤口愈合测定和细胞热位移测定，支持 ( R ) -8i与 DDX5 结合并诱导其降解，从而通过 PI3K-AKT- 影响细胞增殖和迁移。 mTOR 信号通路。研究表明DDX5是治疗OS的潜在治疗靶点。