2-thiophenecarbaldehyde tosylhydrazone | 36331-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-thiophenecarbaldehyde tosylhydrazone
• 英文别名: 4-methyl-N'-(thiophen-2-ylmethylene)benzenesulfonohydrazide；4-methyl-N-(thiophen-2-ylmethylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 36331-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S₂
• mdl: MFCD00116296
• 分子量: 280.371
• InChiKey: PMRVBPJVOSPFOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  440.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiophenecarbaldehyde tosylhydrazone 在 氯酞菁铁 (III) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-(tosylmethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  铁（III）酞菁氯化物催化的磺酰hydr合成砜

  摘要：

  在这项研究中，砜是由酞菁铁（III）催化的磺酰hydr合成的。该反应提供了广泛的底物范围，在温和条件下发生，利用了容易获得的反应物，并以高到高的产率形成了产物。交叉实验显示该反应是通过分子内过程发生的，这可能与之前报道的其他研究有所不同。该方法为硫化学研究领域中合成功能化砜提供了新颖，简单，有希望的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.044
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-thiophenecarbaldehyde tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Investigation of Antimicrobial Activity of Some Nifuroxazide Analogues

  摘要：

  一系列硝呋醛酰肼类衍生物[(2a-2e)-(10a-10f)]已被合成、结构鉴定，并测试了其对一组细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）和类酵母致病真菌白色念珠菌的抗微生物活性。在这一系列化合物中，活性最高的为4-氨基苯甲酸（5-硝基呋喃-2-亚甲基）酰肼（2b）和2-氨基苯甲酸（5-硝基呋喃-2-亚甲基）酰肼（2d）。此外，化合物（9a-9g）和（10a-10g）对选定物种无活性，除了化合物（9f）和（10f），这表明使用呋喃酰肼及其对应的噻吩酰肼并未提高此类化合物的抗菌活性。对于对白色念珠菌的活性，所有化合物均无活性，除了取代的硝基呋喃（2a-2d）。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18896

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyanation of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Thiocyanate Salt as the “CN” Source
  作者：Yubing Huang、Yue Yu、Zhongzhi Zhu、Chuanle Zhu、Jinghe Cen、Xianwei Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00836

  日期：2017.7.21

  A novel protocol for the synthesis of α-aryl nitriles has been successfully achieved via a copper-catalyzed cyanation of N-tosylhydrazones employing thiocyanate as the source of cyanide. The features of this method include a convenient operation, readily available substrates, low-toxicity thiocyanate salts, and a broad substrate scope.

  通过使用硫氰酸盐作为氰化物源的N-甲苯磺酰hydr的铜催化氰化反应，已成功实现了合成α-芳基腈的新方法。该方法的特点包括操作方便，易于获得的底物，低毒性的硫氰酸盐和广泛的底物范围。
• Lewis Acid Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-Tosylhydrazones with <i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Chun-Ying Wang、Jia-Bin Han、Long Wang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02040

  日期：2019.11.1

  A formal [4 + 2] cycloaddition of N-tosylhydrazones with ortho-quinone methides was developed, affording the facile synthesis of diverse 1,3-oxazine derivatives under mild conditions. In this transformation, N-tosylhydrazones are used as a 1,2-dipole synthon under base-free conditions. Moreover, the substrate scope is broad, and the products are formed with high diastereoselectivities in most of the

  开发了N-甲苯磺酰azo与邻醌甲基化物的正式[4 + 2]环加成反应，可在温和条件下轻松合成各种1,3-恶嗪衍生物。在该转化中，在无碱条件下，将N-甲苯磺酰nes用作1,2-偶极合成子。此外，底物范围广，并且在大多数情况下以高非对映选择性形成产物。
• One-Pot Acid-Catalyzed Ring-Opening/Cyclization/Oxidation of Aziridines with <i>N</i>-Tosylhydrazones: Access to 1,2,4-Triazines
  作者：Lorène Crespin、Lorenzo Biancalana、Tobias Morack、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00101

  日期：2017.3.3

  described. The process involves an efficient nucleophilic ring opening of the aziridine, giving access to a wide range of aminohydrazones, isolated with excellent yields. A “one-pot” procedure, combining the ring opening with a cyclization and an oxidation step, allows the preparation of diversified triazines in good yields.

  描述了用于N-甲苯磺酰基d和氮丙啶区域选择性转化为3,6-二取代和3,5,6-三取代的1,2,4-三嗪的新的三步式伸缩反应序列。该方法涉及氮丙啶的有效亲核开环，从而获得了以优异收率分离的各种氨基hydr。“一锅法”程序将开环与环化和氧化步骤结合在一起，可以高收率制备多样化的三嗪。
• Direct Synthesis of Propen-2-yl Sulfones through Cascade Reactions Using Calcium Carbide as an Alkyne Source
  作者：Lei Gao、Zhenrong Liu、Xiaolong Ma、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01915

  日期：2020.7.2

  A simple method for the construction of propen-2-yl sulfones through cascade reactions of calcium carbide with arylsulfonylhydrazones using copper as a mediator is described. The salient features of this protocol are the use of readily available and easy-to-handle alkyne source, broad substrate scope, open-air condition, and simple operation procedure.

  描述了一种简单的方法，该方法通过使用铜作为介质，通过电石与芳基磺酰基cascade的级联反应来构建丙烯-2-基砜。该协议的显着特征是使用易于获得且易于处理的炔烃源，广泛的底物范围，露天条件和简单的操作程序。
• Addition of carbon nucleophiles to aldehyde tosylhydrazones of aromatic and heteroaromatic-compounds: total synthesis of piperine and its analogs
  作者：S. Chandrasekhar、M. Venkat Reddy、K. Srinivasa Reddy、C. Ramarao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00219-7

  日期：2000.4

  Addition of carbon nucleophiles to aldehyde tosylhydrazones of aromatic and heteroaromatic compounds is reported. New observations have been made wherein alkylative reduction is observed in some cases whereas alkylative fragmentation is noticed in others. These findings are exploited in the synthesis of the useful alkaloid piperine and its analogs.

  据报道，将碳亲核试剂加到芳族和杂芳族化合物的醛甲苯磺酰hydr中。已经进行了新的观察，其中在某些情况下观察到烷基化还原，而在另一些情况下观察到烷基化断裂。这些发现被用于有用的生物碱胡椒碱及其类似物的合成中。