1-氨基-3-(4-甲基苯基)脲 | 62774-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氨基-3-(4-甲基苯基)脲
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)hydrazinecarboxamide
• 英文别名: N-(p-tolyl)hydrazinecarboxamide；4-p-Tolyl-semicarbazid；1-amino-3-(4-methylphenyl)urea
• CAS: 62774-57-6
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• 分子量: 165.195
• InChiKey: NJPAXSGXMVUQIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3-(4-甲基苯基)脲 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-N-(p-tolyl)hydrazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Isatin N -phenylsemicarbazone：取代基和浓度对阴离子感测选择性和灵敏度的影响†

  摘要：

  取代基和浓度对阴离子传感选择性和九个新的靛红容易地合成灵敏度的效果Ñ -phenylsemicarbazone Ë异构体传感器IIIA-XIa的进行了研究。为缔合常数之间的显着差异IIIA-XIa的具有强和弱碱性阴离子相互作用允许的F检测-或CH 3 COO -的阴离子，即使在高的弱碱性阴离子过量。异丁嗪环的5位取代环和苯环上对环的对位取代会影响传感器：阴离子络合物的化学计量，进而影响传感器的灵敏度。检出限3–4×10-7摩尔分米-3与F -和CH 3 COO -由传感器阴离子IVA和Va的轴承吸电子取代基是在有机溶剂中这些阴离子的最低公布检测限之间。高选择性和传感器的灵敏度经由允许自信˚F -在耐受氟化物的饮用水电平检测。溶液稀释导致传感器选择性的巨大变化。因此，一种E-异构体可用于感测强碱性和弱碱性阴离子。在另一侧上，传感器更高的溶液浓度增加在F -和CH 3COO -阴离子的检测范围中，类似于附加Ž

  DOI：

  10.1039/c4ra04847d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯胺盐酸盐 在 乙醇 、 水 、 一水合肼 作用下， 生成 1-氨基-3-(4-甲基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  Wheeler; Bost, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 2814

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Biological Activities, and Quantitative Structure–Activity Relationship (QSAR) Study of Novel Camptothecin Analogues
  作者：Dan Wu、Shao-Yong Zhang、Ying-Qian Liu、Xiao-Bing Wu、Gao-Xiang Zhu、Yan Zhang、Wei Wei、Huan-Xiang Liu、An-Liang Chen

  DOI：10.3390/molecules20058634

  日期：——

  mmol/L and 0.00942 mmol/L, respectively) compared with CPT (LC50 0.19719 mmol/L) against T. Cinnabarinus. Based on the observed bioactivities, preliminary structure–activity relationship (SAR) correlations were also discussed. Furthermore, a three-dimensional quantitative structure–activity relationship (3D-QSAR) model using comparative molecular field analysis (CoMFA) was built. The model gave statistically

  为了继续我们旨在开发基于天然产物的杀虫剂的计划，设计、合成了三个系列的新型喜树碱衍生物，并评估了它们对朱砂、甘蓝和松材线虫的生物活性。所有衍生物对三种测试的昆虫物种均表现出良好至极好的活性，LC50 值范围为 0.00761 至 0.35496 mmol/L。值得注意的是，所有化合物都比 CPT 更有效地对抗朱砂，化合物 4d 和 4c 显示出优于 CPT（LC50 0.19719 mmol/L）的活性（分别为 0.00761 mmol/L 和 0.00942 mmol/L） . 朱砂。基于观察到的生物活性，还讨论了初步的构效关系 (SAR) 相关性。此外，建立了使用比较分子场分析（CoMFA）的三维定量构效关系（3D-QSAR）模型。该模型给出了具有统计学意义的结果，交叉验证的 q2 值为 0.580，相关系数 r2 为 0.991，rpred2 为 0.993。QSAR分析表明取代基的
• Copper-Catalyzed Oxidative Carbamoylation of <i>N</i> -Arylacrylamides with Hydrazinecarboxamides Leading to 2-(Oxindol-3-yl)acetamide<b>s</b>
  作者：Zeng-Yang He、Jing-Yu Guo、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201800012

  日期：2018.4.3

  radical carbamoylation/cyclization reaction of N‐arylacrylamides with hydrazinecarboxamides has been developed for facile access to 2‐(oxindol‐3‐yl)acetamides, which had been utilized as precursors in the synthesis of natural bioactive pyrrolidinoindolines. In the presence of 1 mol% of copper(II) carbonate and 4 equiv. of tert‐butyl hydroperoxide, a wide range of N‐arylacrylamides underwent highly regioselective

  已开发出N-芳基丙烯酰胺与肼甲酰胺的串联氨基甲酰化/环化反应，可轻松获得2-（oxindol-3-yl）乙酰胺，后者已被用作天然生物活性吡咯烷二氢吲哚的合成前体。在1摩尔％的碳酸铜（II）和4当量的存在下。在叔丁基过氧化氢中，广泛的N-芳基丙烯酰胺与肼甲酰胺进行了高度区域选择性的氨基甲酰基化反应，然后进行5-exo-trig环化反应，从而以中等至优异的收率得到结构多样的2-（oxindol-3-yl）乙酰胺。
• Direct Carbamoylation of Quinoline N‐oxides with Hydrazinecarboxamides via C‐H Bond Activation Catalyzed by Copper Catalyst
  作者：Zu-Li Wang、guanghui li、Dao-Qing Dong、yun yang、xianyong yu

  DOI：10.1002/adsc.201801430

  日期：——

  An efficient method for the carbamoylation of quinoline N‐oxides catalyzed by copper was developed. A variety of quinoline N‐oxides and hydrazinecarboxamides with different groups was well tolerated in this system.

  开发了一种有效的铜催化喹啉N-氧化物氨基甲酰化的方法。该系统对各种具有不同基团的喹啉N-氧化物和肼甲酰胺具有很好的耐受性。
• Synthesis and Spectroscopic Identification of Certain Imidazole-Semicarbazone Conjugates Bearing Benzodioxole Moieties: New Antifungal Agents
  作者：Reem I. Al-Wabli、Alwah R. Al-Ghamdi、Hazem A. Ghabbour、Mohamed H. Al-Agamy、Mohamed I. Attia

  DOI：10.3390/molecules24010200

  日期：——

  (11) ų, Z = 2. In addition, DIZ and MIC assays were used to examine the in vitro antifungal activity of the title conjugates 5a⁻o against four fungal strains. Compound 5e, bearing a 4-ethoxyphenyl fragment, showed the best MIC value (0.304 µmol/mL) against both C. tropicalis and C. parapsilosis species, while compounds 5c (MIC = 0.311 µmol/mL), 5k, and 5l (MIC = 0.287 µmol/mL) exhibited the best anti-C

  在过去的三十年中，威胁生命的真菌感染范围在全球范围内显着增加。报道了某些咪唑-半脲结合物5a⁻o的合成和结构阐明。化合物5e的单晶X射线分析明确证实了其指定的化学结构和亚胺双键的（E）-构型。在三斜晶系中结晶的化合物5e，a = 6.3561（3）Å，b = 12.5095（8）Å，c = 14.5411（9）Å，α= 67.073（4）°，β= 79.989（4） °，γ= 84.370（4）°，V = 1048.05（11）ų，Z =2。此外，DIZ和MIC分析用于检查标题结合物5a⁻o对四种真菌菌株的体外抗真菌活性。带有4-乙氧基苯基片段的化合物5e对热带念珠菌和副寄生念珠菌均显示出最佳MIC值（0.304 µmol / mL），而化合物5c（MIC = 0.311 µmol / mL），5k和5l（MIC = 0.287 µmol / mL）表现出最佳的抗C性能。白色的活动。
• Design and Synthesis of Novel N-(4-(Pyridin-2-yloxy)benzylidene)-4- [4-(substituted)phenyl]semicarbazides as Potential Anticonvulsant Agents
  作者：Prem Singh、Laxmi Tripathi

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21368

  日期：——

  A new series of N-(4-(pyridin-2-yloxy)benzylidene)-4-[4-(substituted)phenyl]semicarbazides (PSSD1-8) were designed and synthesized keeping in view the structural requirement of pharmacophore and evaluated for their possible anticonvulsant activity. All the derivatives were synthesized by the given scheme and reaction process was monitored by thin layer chromatography. The structure of synthesized derivatives was confirmed by FT-IR, 1H NMR, mass spectroscopy and elemental analysis. The anticonvulsant activity was established after intraperitoneal administration in MES and scMET seizure models. The most active compound of the series was 1-(4-(pyridin-2-yloxy)-benzylidene)-4-p-tolylsemicarbazide (PSSD5). A molecular docking study was carried out in order to assess the interaction and binding modes with target receptor/enzyme. Titled compounds were found to strongly bind to human gamma-aminobutyric acid receptor (GABAAR-β3). A computational study was also carried to predict the pharmacokinetic properties of the synthesized compounds.

  考虑到药效团结构的必要性，设计并合成了新的N-(4-(吡啶-2-氧基)苯亚甲基)-4-[4-(取代)苯基]氨基脲系列化合物(PSSD1-8)，并评估了它们的潜在抗惊厥活性。所有衍生物均按所给方案合成，反应过程通过薄层色谱监测。通过FT-IR、1H NMR、质谱和元素分析确认了合成衍生物的结构。在MES和scMET惊厥模型中通过腹腔注射给药后，确认了它们的抗惊厥活性。系列中最活跃的化合物是1-(4-(吡啶-2-氧基)苯亚甲基)-4-对甲苯基氨基脲(PSSD5)。通过分子对接研究评估了与目标受体/酶的相互作用和结合模式。这些化合物被发现与人类γ-氨基丁酸受体(GABAAR-β3)紧密结合。还进行了计算研究，以预测合成化合物的药代动力学特性。