In 2-Stellung substituierte 4-Pyridyl-harnstoffe bzw. -thioharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Pflanzenwachstumsregulatoren
申请人:Shudo, Koichi, Prof. Dr.
公开号:EP0010770A1
公开(公告)日:1980-05-14
1. N-(2-substituierte-4-Pyridyl)-harnstoffe der allgemeinen Formel (I)
worin X ein Halogenatom, eine Hydroxy-, niedere Alkoxy-, niedere Alkylthio-, niedere Alkoxycarbonyl-, Amino-, niedere Alkylcarboxyamino-, Benzoylamino-, niedere Alkoxycarbonylamino-, Cyano- oder Trifluormethylgruppe, wobei die niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe niedriger als C6 sein soll, R1 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine niedere Alkylgruppe, R2 eine, gegebenenfalls durch eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe, eine Hydroxygruppe oder ein Halogenatom substituierte, aromatische Gruppe und Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet, wobei X nur dann ein Chloratom sein soll, wenn auch R1 ein Halogenatom ist, sowie deren Säureadditionssalze.
Diese Verbindungen sind als Pflanzenwachstumsregulatoren geeignet. Sie können hergestellt werden, indem man
a) ein entsprechendes 2-substituiertes-4-Amino-pyridin mit einem entsprechenden Phenylisocyanat umsetzt oder
b) ein entsprechendes 2-substituiertes-4-Pyridyliso- cyanat mit einem entsprechenden Anilin umsetzt oder
c) ein entsprechendes 2-substituiertes-Isonikotinoylazid mit einem entsprechenden Anilin umsetzt.
通式(I)的 N-(2-取代-4-吡啶基)-脲类
其中 X 是卤素原子、羟基、低级烷氧基、低级烷硫基、低级烷氧基羰基、氨基、低级烷基羧基氨基、苯甲酰氨基、低级烷氧基羰基氨基、氰基或三氟甲基,其中低级烷基或烷氧基应低于 C6,R1 是氢原子、R1 是氢原子、卤素原子或低级烷基,R2 是可选被低级烷基或烷氧基、羟基或卤素原子取代的芳香基团,Y 是氧原子或硫原子,其中只有当 R1 也是卤素原子时,X 才应是氯原子,以及它们的酸加成盐。
这些化合物适合用作植物生长调节剂。它们可以通过以下方法生产
a) 将相应的 2-取代-4-氨基吡啶与相应的苯基异氰酸酯反应,或
b) 将相应的 2-取代-4-吡啶基异氰酸酯与相应的苯胺反应,或
c) 将相应的 2-取代-2-异烟酰胺叠氮化物与相应的苯胺反应。