13α-oestrone pivalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 13α-oestrone pivalate
• 英文别名: [(8R,9S,13R,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃
• 分子量: 354.489
• InChiKey: GLGSPOATOUUCTE-CROMWVBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13α-oestrone pivalate 、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  13α-雌酮系列中过渡金属催化的 A 环 C-H 活化和 C(sp2)-C(sp2) 偶联以及抗增殖特性的体外评估

  摘要：

  摘要 13α-雌酮及其 17-脱氧对应物的 3- O-氨基甲酰基、-氨磺酰基或-新戊酰基衍生物的简便合成已经进行。新合成的酚酯与苯基硼酸在微波诱导、Ni 催化的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中得到 3-脱氧-3-苯基-13α-雌酮衍生物。氨基甲酸酯和新戊酸酯被证明适合区域选择性芳基化。2-（4-取代）苯基衍生物通过 Pd 催化、微波辅助 C-H 活化反应合成。详细阐述了一种有效的一锅串联方法，用于引入氨基甲酰基或新戊酰基，然后进行区域选择性 C-2-芳基化，然后去除导向基团。在体外对五种妇科来源的人类贴壁癌细胞系评估了新型 13α-雌酮衍生物的抗增殖特性。3-氨基磺酸盐衍生物对某些细胞系表现出显着的细胞生长抑制潜力。新发现的具有激素非活性核心的抗增殖化合物可能是设计活性更强的抗癌药物的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1900165
• 作为产物：
  描述：

  13α-estrone 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 13α-oestrone pivalate
  参考文献：
  名称：

  13α-雌酮系列中过渡金属催化的 A 环 C-H 活化和 C(sp2)-C(sp2) 偶联以及抗增殖特性的体外评估

  摘要：

  摘要 13α-雌酮及其 17-脱氧对应物的 3- O-氨基甲酰基、-氨磺酰基或-新戊酰基衍生物的简便合成已经进行。新合成的酚酯与苯基硼酸在微波诱导、Ni 催化的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中得到 3-脱氧-3-苯基-13α-雌酮衍生物。氨基甲酸酯和新戊酸酯被证明适合区域选择性芳基化。2-（4-取代）苯基衍生物通过 Pd 催化、微波辅助 C-H 活化反应合成。详细阐述了一种有效的一锅串联方法，用于引入氨基甲酰基或新戊酰基，然后进行区域选择性 C-2-芳基化，然后去除导向基团。在体外对五种妇科来源的人类贴壁癌细胞系评估了新型 13α-雌酮衍生物的抗增殖特性。3-氨基磺酸盐衍生物对某些细胞系表现出显着的细胞生长抑制潜力。新发现的具有激素非活性核心的抗增殖化合物可能是设计活性更强的抗癌药物的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1900165