1-(4-tolyl)-2-cyanopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-tolyl)-2-cyanopropane
• 英文别名: 2-methyl-3-(p-tolyl)propanenitrile；α-methyl-β-(p-methylphenyl)propionitrile；2-methyl-3-(p-methylphenyl)propionitrile；2-methyl-3-(4-methylphenyl)propanenitrile
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: BXDQHTGHWUQSQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-tolyl)-2-cyanopropane 在 正丁基锂 、 V(IV)O(1,2-bis-(3,5-(t-Bu)2-salicylideneamino)ethane) 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 3,3,3-trifluoro-2-methyl-2-(4-methylbenzyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  亲电子三氟甲基化反应的钒催化无溶剂合成α-三氟甲基季铵盐

  摘要：

  甲硅烷基烯酮亚胺（SKIs）与高价碘试剂的直接亲电子三氟甲基化导致形成高产率的季α-三氟甲基腈。该新反应已使用钒（IV）催化剂（5 mol％）在无溶剂条件下与多种取代的SKI进行了反应。相应的产物可以转化为有用的有机氟构件。

  DOI：

  10.1002/anie.201406181
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-(4-tolyl)propanal O-valeryloxime 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-tolyl)-2-cyanopropane
  参考文献：
  名称：

  Esters of jasmorange oxime

  摘要：

  醛香豆橙（1）被转化为肟（2），在HClO4存在下，通过烷基羧酸酐或吡啶存在下的酰氯进行酰化反应，合成了82-91%产率的香豆橙肟酯3-24。将3-24在己烷中回流，使它们定量地转化为腈25。

  DOI：

  10.1007/s10600-007-0140-z

文献信息

• Preparation of 2-arylquinolines from β-arylpropionitriles with aryllithiums and NIS through iminyl radical-mediated cyclization
  作者：Hiroki Naruto、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c9ob00944b

  日期：——

  Treatment of β-arylpropionitriles with aryllithiums, followed by the reaction with water and then with NIS under irradiation with a tungsten lamp gave 2-arylquinolines in good to moderate yields. The present reaction proceeds through the formation of N-iodoimines from imines with NIS, the generation of imino-nitrogen-centered radicals, and their cyclization onto the aromatic rings of the imines to

  用芳基锂处理β-芳基丙腈，然后与水反应，然后与NIS在钨灯照射下反应，得到2-芳基喹啉，具有良好至中等的产率。本反应通过具有NIS的由亚胺形成N-碘亚胺，以亚氨基氮为中心的自由基的生成，以及将它们环化到亚胺的芳环上以形成2-芳基-3,4-二氢喹啉而进行。最后，用NIS氧化2-芳基-3,4-二氢喹啉可以顺利进行，从而生成2-芳基喹啉。
• PROCESS FOR RESOLVING RACEMIC MIXTURES AND A DIASTEREOISOMERIC COMPLEX OF A RESOLVING AGENT AND AN ENANTIOMER OF INTEREST
  申请人：Napolitano Elio

  公开号：US20090292129A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  A process for resolving a compound in racemic form comprising the following steps is described: a) reacting a compound in racemic form with a resolving agent, b) forming a diastereoisomeric complex of the resolving agent and an enantiomer of interest, c) separating the enantiomer of interest from the obtained diastereoisomer, wherein such a process is characterized in that said resolving agent is a compound of Formula (I). A diastereoisomeric complex between the resolving agent of Formula (I) and the enantiomer of interest is also described. The process according to the invention allows acid and basic racemic mixtures to be separated.

  本发明提供了一种用于分离外消旋化合物的方法，包括以下步骤：a）将外消旋化合物与分离剂反应，b）形成分离剂和所需对映体的非对映异构体复合物，c）从所得的非对映异构体中分离所需对映体。其中，所述分离剂为式（I）的化合物。本发明还描述了分离剂式（I）与所需对映体之间的非对映异构体复合物。本发明所述方法可以分离酸性和碱性外消旋混合物。
• 2-Methyl-3-(p-methyl-phenyl)-propionitril, dessen Herstellung und Verwendung als Riechstoff
  申请人：——

  公开号：EP0270841A3

  公开（公告）日：1988-07-20

  2-Methyl-3-(p-methyl-phenyl)propionitril, dessen Herstellung und Verwendung als Riechstoff.

  2-甲基-3-（对甲基苯基）丙腈，其制备方法和香水用途。
• Dérivés hétérocycliques N-substitués, leur préparation, les compositions pharmaceutiques en contenant
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0519831A1

  公开（公告）日：1992-12-23

  L'invention a pour objet des composés de formule dans laquelle : R₁ et R₂ représentent chacun indépendamment un alkyle en C₁-C₆, un cycloalkyle en C₃-C₇ un phényle, un phénylalkyle, lesdits groupes alkyle, phényle et phénylalkyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène ou par un groupe choisi parmi un perfluoroalkyle en C₁-C₄, un hydroxyle, un alcoxy en C₁-C₄ ; ou R₁ et R₂ ensemble forment un groupe de formule =CR′₁R′₂, dans laquelle R′₁ représente l'hydrogène, un alkyle en C₁-C₄ ou un phényle, et R′₂ représente un alkyle en C₁-C₄ ou un phényle ; ou encore R₁ et R₂ liés ensemble représentent, soit un groupe de formule -(CH₂)n-, soit un groupe de formule -(CH₂)pY(CH₂)q-, dans lequel Y est, soit un atome d'oxygène, soit un atome de soufre, soit un groupe CH substitué par un groupe alkyle en C₁-C₄ un phényle ou un phénylalkyle, soit un groupe N-R₅ dans lequel R₅ représente un hydrogène, un alkyle, un phénylalkyle, un alkylcarbonyle en C₁-C₄, un halogénoalkylcarbonyle en C₁-C₄, un polyhalogénoalkylcarbonyle en C₁-C₄, un benzoyle, un alpha aminoacyle ou un groupe N-protecteur, ou R₁ et R₂ liés ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés constituent un indane ou un adamantane ; R₃ représente un hydrogène, un alkyle en C₁-C₆, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ; un alcényle en C₂-C₆ ; un cycloalkyle en C₃-C₇ ; un phényle ; un phénylalkyle dans lequel l'alkyle est en C₁-C₃ ; un phénylalcényle dans lequel l'alcényle est en C₂-C₃, lesdits groupes phényles étant non substitués ou substitués une ou plusieurs fois par un atome d'halogène, un alkyle en C₁-C₄, un halogénoalkyle en C₁-C₄, un polyhalogénoalkyle en C₁-C₄, un hydroxyle ou un alcoxy en C₁-C₄; R₄ représente un groupement aromatique ; p + q = m; n est un nombre entier compris entre 2 et 11 ; m est un nombre entier compris entre 2 et 5 ; X représente un atome d'oxygène ou atome de soufre ; z et t sont nuls ou l'un est nul et l'autre représente 1 ; et leurs sels. Application : Médicaments utiles pour le traitement d'affections cardiovasculaires, d'affections du système nerveux central, du glaucome et de la rétinopathie diabétique.

  本发明涉及式化合物 其中： R₁ 和 R₂ 各自独立地代表 C₁-C₆ 烷基、C₃-C₇ 环烷基、苯基、苯基烷基，所述烷基、苯基和苯基烷基可选择被一个或多个卤素原子或被选自 C₁-C₄ 全氟烷基、羟基、C₁-C₄ 烷氧基 ； 或 R₁ 和 R₂ 共同组成式 =CR′₁R′₂ 的基团，其中 R′₁ 代表氢、C₁-C₄ 烷基或苯基，R′₂ 代表 C₁-C₄ 烷基或苯基； 或 R₁ 和 R₂ 连接在一起代表式-(CH₂)n-的基团，或式-(CH₂)pY(CH₂)q-的基团，其中 Y 是氧原子、或硫原子，或被 C₁-C₄ 烷基、苯基或苯基烷基取代的 CH 基团，或 N-R₅ 基团，其中 R₅ 代表氢、烷基、苯基烷基、C₁-C₄ 烷基羰基、C₁-C₄ 卤代烷基羰基、C₁-C₄ 多卤代烷基羰基、苯甲酰基、α-氨基酰基或 N-保护基团，或 R₁ 和 R₂ 与它们所键合的碳原子一起构成茚满或金刚烷； R₃ 代表氢、C₁-C₆ 烷基，可选择被一个或多个卤原子取代；C₂-C₆ 烯基；C₃-C₇ 环烷基；苯基；苯基烷基，其中烷基为 C₁-C₃ ；苯基烷基，其中烯基为 C₂-C₃，所述苯基未被取代或被一个或多个卤原子取代、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄多卤代烷基、羟基或 C₁-C₄烷氧基； R₄ 代表芳香基团； p + q = m； n 是 2 到 11 之间的整数； m 是 2 至 5 之间的整数； X 代表氧原子或硫原子； z 和 t 为零，或一个为零，另一个为 1； 及其盐类。 应用：用于治疗心血管疾病、中枢神经系统疾病、青光眼和糖尿病视网膜病变的药物。
• US4791098A
  申请人：——

  公开号：US4791098A

  公开（公告）日：1988-12-13