7α,12α-dihydroxy-3-oxochola-1,4-dien-24-oic acid | 125626-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α,12α-dihydroxy-3-oxochola-1,4-dien-24-oic acid
• 英文别名: 7α,12α-dihydroxy-3-oxo-1,4-choladienoic acid；bendigole F；7alpha,12alpha-Dihydroxy-3-oxochola-1,4-dien-24-oic Acid；(4R)-4-[(7R,8R,9S,10R,12S,13R,14S,17R)-7,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 125626-77-9
• 化学式: C₂₄H₃₄O₅
• 分子量: 402.531
• InChiKey: QKYFOPPSEWXMGR-DFQOQHGMSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α,12α-dihydroxy-3-oxochola-1,4-dien-24-oic acid 在 氢氧化钾 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 别胆酸
  参考文献：
  名称：

  Potential Bile Acid Metabolites. XXI. A New Synthesis of Allochenodeoxycholic and Allocholic Acids.

  摘要：

  描述了一种制备异胆酸和异胆酸的新的方法。合成的关键步骤是：1) 在苯基硒酸酐催化下，3α-羟基 5β-胆酸甲酯与碘氧苯的同时氧化-脱氢反应；2) 使用锂/液氨对1, 4-二烯-3-酮羟基酸的C-5进行还原异构化；3) 随后的3-酮 5α-化合物用K-Selectride进行还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.763
• 作为产物：
  描述：

  sodium cholate 在 Pseudomonas fragi ECS₂₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以20%的产率得到7α,12α-dihydroxy-3-oxochola-1,4-dien-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  用来自 Cayambe 屠宰场（厄瓜多尔）的细菌进行胆汁酸的生物转化：Bendigoles 的合成

  摘要：

  据报道，胆酸 (1a)、脱氧胆酸 (1b) 和猪脱氧胆酸 (1c) 被从卡扬贝农村屠宰场（厄瓜多尔皮钦查省）分离出的细菌转化为苯菌灵和其他代谢物。更活跃的菌株被表征，属于假单胞菌属和红球菌属。根据细菌和底物获得各种生物转化产物。胆酸 (1a) 与 P. mendocina ECS10、3,12-dioxo-4-ene 衍生物 4a 一起提供了 3-oxo 和 3-oxo-4-ene 衍生物 2a 和 3a（分别为 45% 和 45%）（ 60%) 与 Rh。erythropolis ECS25 和 9,10-secosteroid 6 (15%) 与 Rh。红城 ECS12。Bendigole F (5a) 以 20% 的比例用 P. fragi ECS22 获得。脱氧胆酸 (1b) 与 P. prosekii ECS1 和 Rh 生成 3-氧代衍生物 2b。erythropolis ECS25（分别为

  DOI：

  10.1002/cbdv.201500300

文献信息

• Bile acids. LXXIX. synthesis and reduction of 1,4-dien-3-ones of various bile acids
  作者：Mohammed N. Iqbal、William H. Elliott

  DOI：10.1016/0039-128x(89)90022-6

  日期：1989.3

  bile acids (IIa-d), their methyl esters (IIe-h), and their formylated derivatives (IIi-k) were synthesized and their reduction investigated by both catalytic and chemical methods as an alternative route to the synthesis of allo bile acids. Lithium-ammonia reduction proved to be the better method for the reduction of these 1,4-dien-3-ones producing the 3-keto- and 3 beta-hydroxy-allo bile acids (Vb-d)

  合成了各种胆汁酸 (IIa-d) 的 1,4-Dien-3-ones、它们的甲酯 (IIe-h) 和它们的甲酰化衍生物 (IIi-k)，并通过催化和化学方法研究了它们的还原情况，如合成别胆汁酸的另一种途径。锂-氨还原被证明是还原这些 1,4-二烯-3-酮的更好方法，产生 3-酮-和 3-β-羟基-别胆酸 (Vb-d) 和 (VIb-d)产率为 66-72%。
• Potential Bile Acid Metabolites. XXI. A New Synthesis of Allochenodeoxycholic and Allocholic Acids.
  作者：Takashi IIDA、Shinji NISHIDA、Frederic C. CHANG、Toshifumi NIWA、Junichi GOTO、Toshio NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.41.763

  日期：——

  A new method for the preparation of allochenodeoxycholic and allocholic acids is described. The key steps in the synthesis are 1) simultaneous oxidation-dehydrogenation reaction of 3α-hydroxy 5β-bile acid formyl esters with iodoxybenzene catalyzed by benzeneseleninic anhydride, 2) reductive allomerization at C-5 of the 1, 4-dien-3-oxo hydroxy acids with lithium/liq. ammonia, and 3) subsequent reduction of the resulting 3-oxo 5α-compounds with K-Selectride.

  描述了一种制备异胆酸和异胆酸的新的方法。合成的关键步骤是：1) 在苯基硒酸酐催化下，3α-羟基 5β-胆酸甲酯与碘氧苯的同时氧化-脱氢反应；2) 使用锂/液氨对1, 4-二烯-3-酮羟基酸的C-5进行还原异构化；3) 随后的3-酮 5α-化合物用K-Selectride进行还原。
• Biotransformations of Bile Acids with Bacteria from Cayambe Slaughterhouse (Ecuador): Synthesis of Bendigoles
  作者：Stefania Costa、Maria Elena Maldonado Rodriguez、Irene Rugiero、Morena De Bastiani、Alessandro Medici、Elena Tamburini、Paola Pedrini

  DOI：10.1002/cbdv.201500300

  日期：2016.8

  The biotransformations of cholic acid (1a), deoxycholic acid (1b), and hyodeoxycholic acid (1c) to bendigoles and other metabolites with bacteria isolated from the rural slaughterhouse of Cayambe (Pichincha Province, Ecuador) were reported. The more active strains were characterized, and belong to the genera Pseudomonas and Rhodococcus. Various biotransformation products were obtained depending on

  据报道，胆酸 (1a)、脱氧胆酸 (1b) 和猪脱氧胆酸 (1c) 被从卡扬贝农村屠宰场（厄瓜多尔皮钦查省）分离出的细菌转化为苯菌灵和其他代谢物。更活跃的菌株被表征，属于假单胞菌属和红球菌属。根据细菌和底物获得各种生物转化产物。胆酸 (1a) 与 P. mendocina ECS10、3,12-dioxo-4-ene 衍生物 4a 一起提供了 3-oxo 和 3-oxo-4-ene 衍生物 2a 和 3a（分别为 45% 和 45%）（ 60%) 与 Rh。erythropolis ECS25 和 9,10-secosteroid 6 (15%) 与 Rh。红城 ECS12。Bendigole F (5a) 以 20% 的比例用 P. fragi ECS22 获得。脱氧胆酸 (1b) 与 P. prosekii ECS1 和 Rh 生成 3-氧代衍生物 2b。erythropolis ECS25（分别为