2-chloro-2-fluoro-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 1352954-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-chloro-2-fluoro-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 3-Chloro-3-fluoro-4-methylidene-1,2-dihydronaphthalene；3-chloro-3-fluoro-4-methylidene-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 1352954-23-4
• 化学式: C₁₁H₁₀ClF
• 分子量: 196.652
• InChiKey: NVYVKRMDOUESMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-fluoro-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.92h， 生成 3-(2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  利用离去基团能力的差异：使用宝石-氯氟丙烯制备β-取代的单氟烯烃的方法

  摘要：

  在宝石-氯氟丙烯的选择性S N 2'取代反应中，利用了氯优于氟的核沉子特性，从而可以在无金属的条件下干净地形成β-取代的单氟烯烃。在该系统中，许多N-，S-，O-和C-亲核试剂表现良好。还完成了所选单氟烯烃的进一步合成转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00590
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-chloro-2-fluoro-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  利用离去基团能力的差异：使用宝石-氯氟丙烯制备β-取代的单氟烯烃的方法

  摘要：

  在宝石-氯氟丙烯的选择性S N 2'取代反应中，利用了氯优于氟的核沉子特性，从而可以在无金属的条件下干净地形成β-取代的单氟烯烃。在该系统中，许多N-，S-，O-和C-亲核试剂表现良好。还完成了所选单氟烯烃的进一步合成转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00590

文献信息

• The Use of Fluoride as a Leaving Group: SN2′ Displacement of a CF Bond on 3,3-Difluoropropenes with Organolithium Reagents To Give Direct Access to Monofluoroalkenes
  作者：Maxime Bergeron、Thomas Johnson、Jean-François Paquin

  DOI：10.1002/anie.201105138

  日期：2011.11.18

  Lithium is the key to activate the nucleofuge ability of fluoride in the title transformation (see scheme). This simple and straightforward approach not only provides a practical synthetic method for the preparation of monofluoroalkenes, an important fluorinated motif, but also demonstrates the ability of fluoride to act as a competent leaving group in nucleophilic substitution reactions.

  锂是激活标题转化中氟化物的核反应能力的关键（请参阅方案）。这种简单直接的方法不仅为制备重要的氟化基序一氟烯烃提供了一种实用的合成方法，而且还证明了氟化物在亲核取代反应中充当有效的离去基团的能力。
• Exploiting a Difference in Leaving Group Ability: An Approach to β-Substituted Monofluoroalkenes Using <i>gem</i>-Chlorofluoropropenes
  作者：Jean-Denys Hamel、Mélissa Cloutier、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00590

  日期：2016.4.15

  The superior nucleofuge character of chlorine over fluorine was taken advantage of in the selective SN2′ substitution reaction of gem-chlorofluoropropenes, allowing for the clean formation of β-substituted monofluoroalkenes under metal-free conditions. Numerous N-, S-, O-, and C-nucleophiles behaved nicely in this system. Further synthetic transformations of selected monofluoroalkenes were also accomplished

  在宝石-氯氟丙烯的选择性S N 2'取代反应中，利用了氯优于氟的核沉子特性，从而可以在无金属的条件下干净地形成β-取代的单氟烯烃。在该系统中，许多N-，S-，O-和C-亲核试剂表现良好。还完成了所选单氟烯烃的进一步合成转化。