2-<10(S)-Hydroxy-6-oxo-trans-1-undecenyl>-4,6-bis(benzyloxy)benzoic Acid μ-Lacton | 34297-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 2-<10(S)-Hydroxy-6-oxo-trans-1-undecenyl>-4,6-bis(benzyloxy)benzoic Acid μ-Lacton
• 英文别名: 2-(10(S)-Hydroxy-6-oxo-trans-1-undecenyl)-4,6-bis(benzyloxy)benzoic Acid μ-Lacton；(3S,11E)-14,16-bis(benzyloxy)-3-methyl-3,4,5,6,9,10-hexahydro-1H-2-benzoxacyclotetradecine-1,7(8H)-dione；(4S,12E)-4-methyl-16,18-bis(phenylmethoxy)-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraene-2,8-dione
• CAS: 34297-69-3
• 化学式: C₃₂H₃₄O₅
• 分子量: 498.619
• InChiKey: XVMZYHUTEMOREA-CKRLVEJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  702.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<10(S)-Hydroxy-6-oxo-trans-1-undecenyl>-4,6-bis(benzyloxy)benzoic Acid μ-Lacton 在 Ra-Ni catalyst chiral amine 3 、 硼烷 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， -60.0~25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 折仑诺
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性加氢制备，绝对构象和构型的外源合成代谢Zeranol（（3 S，7 R）-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-十氢-7,14,16-三羟基-3-甲基-1 H -2-苯并氧杂环十四烷-1-酮）

  摘要：

  使用新型的手性硼烷络合物3，在已知的大环内酯zeralenone（7）的二邻苄基衍生物（8）中的酮基加氢反应。原位制备的BH 3在较低的温度下进行，具有适度的非对映选择性（〜40％，在-60°下析出）。分离不饱和的非对映异构体9和10，并且将9转化成已知的合成代谢剂zeranol（11）。根据其乙酰基同类物18的温度相关CD光谱，假设中间体8在较低温度下具有受限的构象迁移率和19。X射线结构分析的11的7- O-乙酰基衍生物（13）揭示了C（7）处的（R）-构型。两个晶体学独立的H 2 O分子参与H键，其中一个（O（21））沿b升高13个分子的螺旋。较小的正向扭转角[C（16）-] C（161）-C（1）[= O]（+ 19.3°），横摆线（E内酯基团的构象，以及C（11）-C（12）键的几乎非手性排列（扭转角[C（11）-] C（12）-C（121）[C（161）]为- 93°）是区分大

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690326

文献信息

• Preparation<i>via</i>Diastereoselective Hydrogenation, Absolute Conformation and Configuration of Exogeneous Anabolic Zeranol ((3<i>S</i>, 7<i>R</i>)-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-Decahydro-7,14,16-trihydroxy-3-methy-1<i>H</i>-2-benzoxacyclotetradecin-1-one)
  作者：Günther Snatzke、Cristina Angeli、Enio Decorte、Flavio Moimas、Biserka Kojié-Prodié、Z̆iva Ruz̆ić-Toroš、Vitomir S̆unjić

  DOI：10.1002/hlca.19860690326

  日期：1986.5.7

  (R)-configuration at C(7). Two crystallographically independent H2O molecules are involved in the H-bonds, one of them (O(21)) rises the helices of the molecules of 13 along b. Small positive torsional angle [C(16)-]C(161)-C(1) [=O] (+19.3°), transoid(E) conformation of the lactone group, and nearly achiral arrangement of the C(11)-C(12) bond (torsional angle [C(11)-]C(12)-C(121)[C(161)] is −93°) are

  使用新型的手性硼烷络合物3，在已知的大环内酯zeralenone（7）的二邻苄基衍生物（8）中的酮基加氢反应。原位制备的BH 3在较低的温度下进行，具有适度的非对映选择性（〜40％，在-60°下析出）。分离不饱和的非对映异构体9和10，并且将9转化成已知的合成代谢剂zeranol（11）。根据其乙酰基同类物18的温度相关CD光谱，假设中间体8在较低温度下具有受限的构象迁移率和19。X射线结构分析的11的7- O-乙酰基衍生物（13）揭示了C（7）处的（R）-构型。两个晶体学独立的H 2 O分子参与H键，其中一个（O（21））沿b升高13个分子的螺旋。较小的正向扭转角[C（16）-] C（161）-C（1）[= O]（+ 19.3°），横摆线（E内酯基团的构象，以及C（11）-C（12）键的几乎非手性排列（扭转角[C（11）-] C（12）-C（121）[C（161）]为- 93°）是区分大