(3S,7S,8aS)-3-(bis(4-fluorophenyl)methyl)-7-fluoro-1-iminohexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4(1H)-one | 1233321-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,7S,8aS)-3-(bis(4-fluorophenyl)methyl)-7-fluoro-1-iminohexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4(1H)-one
• CAS: 1233321-82-8
• 化学式: C₂₀H₁₈F₃N₃O
• 分子量: 373.378
• InChiKey: MISQAQMMJHXESU-BQFCYCMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7S,8aS)-3-(bis(4-fluorophenyl)methyl)-7-fluoro-1-iminohexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4(1H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,7S,8aR)-3-(bis(4-fluorophenyl)methyl)-7-fluoro-1-iminohexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  阐明Denagliptin降解的途径

  摘要：

  进行了对denagliptin（1）甲苯磺酸盐在溶液和固态，其与赋形剂的共混物和胶囊剂进行的压力测试或强制降解研究，目的是阐明降解途径，辅助制剂开发并生成数据以支持监管备案。在溶液中，使用有机助溶剂使denagliptin在酸，水和碱中受力。在固态下，denagliptin在热，湿气和光照下受到压力。在加热和潮湿的条件下对denagliptin与各种赋形剂的混合物进行应力处理，以评估片剂是否是可行的剂型。在热，湿气和光照下对胶囊施加压力。研究发现，denagliptin在固态时稳定，但在溶液中，与所有赋形剂的混合物中以及在胶囊中的降解主要是通过环化成（3S，7S，8aS）（（2），差向异构体为（3S，7S，8aR）idine（3）。（3S，7S，8aR）idine（3）随后水解为相应的二酮哌嗪（4）。该手稿的目的是讨论在denagliptin的开发过程中进行的压力测试研究的结果及其主要降解途径的阐明。

  DOI：

  10.1002/jps.22069
• 作为产物：
  描述：

  地格列汀 在 iron(III) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,7S,8aS)-3-(bis(4-fluorophenyl)methyl)-7-fluoro-1-iminohexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  阐明Denagliptin降解的途径

  摘要：

  进行了对denagliptin（1）甲苯磺酸盐在溶液和固态，其与赋形剂的共混物和胶囊剂进行的压力测试或强制降解研究，目的是阐明降解途径，辅助制剂开发并生成数据以支持监管备案。在溶液中，使用有机助溶剂使denagliptin在酸，水和碱中受力。在固态下，denagliptin在热，湿气和光照下受到压力。在加热和潮湿的条件下对denagliptin与各种赋形剂的混合物进行应力处理，以评估片剂是否是可行的剂型。在热，湿气和光照下对胶囊施加压力。研究发现，denagliptin在固态时稳定，但在溶液中，与所有赋形剂的混合物中以及在胶囊中的降解主要是通过环化成（3S，7S，8aS）（（2），差向异构体为（3S，7S，8aR）idine（3）。（3S，7S，8aR）idine（3）随后水解为相应的二酮哌嗪（4）。该手稿的目的是讨论在denagliptin的开发过程中进行的压力测试研究的结果及其主要降解途径的阐明。

  DOI：

  10.1002/jps.22069