(13S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl propiolate | 1384256-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (13S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl propiolate
• CAS: 1384256-99-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: KMVUEGKCMKZXEE-WIRSXHRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-哌啶甲醇 、 (13S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl propiolate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-((13S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl) 3-(4-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Click and photo-unclick chemistry of aminoacrylate for visible light-triggered drug release

  摘要：

  针对氨基丙烯酸酯提出了一种“点击与光解化学”新型光敏链接子。通过两步反应构建的加合物具有良好的产率，并能通过可穿透组织的可见光（690 nm）与光敏剂迅速断裂。展示了合成的简便性、母药的释放以及在介质中的稳定性和断裂性。

  DOI：

  10.1039/c2cc32373g
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 、 丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (13S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl propiolate
  参考文献：
  名称：

  Ru 催化乙烯基氧化亚叶立德与缺电子炔烃和烯烃的苯并环化反应

  摘要：

  在此，我们报道了卡宾介导的乙烯基亚砜叶立德与缺电子炔烃和烯烃的苯并环化反应以合成含氧芳烃。该方案具有出色的区域选择性、广泛的底物范围和温和的反应条件。机理研究表明，该反应通过呋喃生成、环加成、环裂解和芳构化级联进行。合成的芳烃已被用于多种产品转化和芳烃环同系化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03388

文献信息

• Ketyl radical reactivity via atom transfer catalysis
  作者：Lu Wang、Jeremy M. Lear、Sean M. Rafferty、Stacy C. Fosu、David A. Nagib

  DOI：10.1126/science.aau1777

  日期：2018.10.12

  and reaction of ketyl radicals. The in situ conversion of aldehydes to α-acetoxy iodides lowers their reduction potential by more than 1 volt, allowing for milder access to the corresponding ketyl radicals and an oxidative termination event. Upon subjecting these iodides to a dimanganese decacarbonyl precatalyst and visible light irradiation, an atom transfer radical addition (ATRA) mechanism affords

  碘为酮基自由基铺平道路 化学家通常通过极性双电子反应转化羰基化合物。也可以通过仅添加一个电子来形成羰基来追求自由基偶联策略。然而，提供电子的强还原剂通常限制了反应的多功能性。王等人。报道了一种通过首先在 C=O 键上添加乙酰碘来形成酮基的温和方法（参见 Blackburn 和 Roizen 的观点）。然后光活化的锰催化剂暂时将碘带走，留下一个与炔烃结合的羰基。然后碘返回到炔烃的碳之一，稳定产物但仍为进一步转化做好准备。科学，这个问题 p。225; 另见第。157 在羰基化合物上添加乙酰碘可通过锰催化剂的瞬态 I 原子提取轻松获得酮基。将羰基单电子还原为酮基，可以访问该基石官能团的极性反转反应平台。然而，羰基自由基的合成效用受到其生成所需的强还原剂的阻碍，这也限制了其对净还原机制的反应性。我们报告了一种用于净氧化还原中性生成和羰基自由基反应的策略。醛到 α-乙酰氧基碘化物的原位转化使它们的还原电位降低了