ethyl 2-oxo-cyclopentanecarboxylate potassium salt | 36370-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-oxo-cyclopentanecarboxylate potassium salt
• 英文别名: potassium 1-(ethoxycarbonyl)-2-oxocyclopentan-1-ide；Kalium-Verbindung des 2-Oxo-cyclopentancarbonsaeure-aethylesters；Kalium-Verbindung des 2-Oxo-cyclopentan-carbonsaeure-(1)-aethylesters；Potassium;ethyl 2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 36370-12-4
• 化学式: C₈H₁₁O₃*K
• 分子量: 194.272
• InChiKey: ASCSLESTSHWGNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.12
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-cyclopentanecarboxylate potassium salt 在 lithium iodide 作用下， 生成 6-methylenespiro<4.4>nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mandville,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 963 - 971

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到ethyl 2-oxo-cyclopentanecarboxylate potassium salt
  参考文献：
  名称：

  环状β-酮酯阴离子亲核反应性的量化

  摘要：

  来自无环和环状 β-酮酯的烯醇阴离子与二苯甲基离子和醌甲基化物的反应动力学已在二甲基亚砜溶液中在 20 °C 下进行光度测定。反应遵循二阶速率定律：一阶关于亲电子试剂和一阶关于烯醇。在 18-crown-6 醚和不同浓度的 K+ 存在下进行的反应允许定量测定离子对对各种烯醇化物离子的亲核反应性的影响。源自氧代环烷羧酸酯的烯醇化物离子显示出与其无环类似物相似的反应性。源自 δ-内酯的烯醇化物离子亲核性较低，这可以通过相应酯的强制 (E) 构象来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501107

文献信息

• Über einige Azbicyclo-octane und deren Derivate
  作者：R. Griot

  DOI：10.1002/hlca.19590420106

  日期：——

  Es wird über die Synthese neuer Azabicyclo-octane berichtet. Zum 3-Aza-bicyclo- [3,3,0]-octan (Cyclopentanopyrrolidin) und dem 3-Aza-bicyclo-[3,2,1]-octan (Cyclopentanopiperidin) gelangte man durch Reduktion des Cyclopentan-1, Z-dicarbonsäureimids bzw. des Cyclopentan-1,3-dicarbonsäureimids mit LiAlH4. Das 2-Aza- bicyclo-[3,2,1]-octan erhielt man durch LiAlH4-Reduktion des 2-Aza-bicyclo-[3,2,1]- octanons-(3)

  报道了新的氮杂双环辛烷的合成。通过还原环戊烷-1，Z-得到3-氮杂双环-[3,3,0]-辛烷（环戊烷吡咯烷）和3-氮杂双环-[3,2,1]-辛烷（环戊哌啶）。二甲酰亚胺或带有LiAlH 4的环戊烷-1,3-二甲酰亚胺。类似地从LiAlH 4-还原2-氮杂双环-[3.2.1]-辛酮（3）（其N-甲基衍生物被N-甲基化）获得2-氮杂双环-[ 3.2.1]-辛烷。内酰胺。根本不同的途径是通过乙酰基-环戊酮-（2）及其在氢气和阮内镍的存在下与氨的反应生成3-甲基-2-氮杂-双环-[3,3,0]-辛烷。结果证明与先前以不同方式制备的碱（胺F 1）相同。
• Biosynthesis of iridoid monoterpenes in insects: Defensive secretions from larvae of leaf beetles (coleoptera: chrysomelidae).
  作者：Martin Veith、Michael Lorenz、Wilhelm Boland、Helmut Simon、Konrad Dettner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81338-7

  日期：1994.1

  Larvae of the leaf beetles Phaedon amoraciae, Phaedon cochleariae, Gastrophysa viridula, and Plagiodera versicolora biosynthesize the two iridoids chrysomelidial 1 and/or plagiodial 3 from geraniol 7 by an oxidative sequence related to that known from plants en route to the iridane skeleton. Following ω-oxidation of geraniol 7 the resulting 8-hydroxygeraniol 8 is oxidized further to 8-oxocitral 9.

  叶幼虫金龟猿叶甲amoraciae，辣根猿叶甲，Gastrophysa蝽，和柳蓝叶甲生物合成的苷类成分的chrysomelidial 1和/或plagiodial 3选自香叶7通过与于从植物中已知的氧化序列途中到iridane骨架。香叶醇7的ω-氧化后，所得的8-羟基香叶醇8被进一步氧化为8-氧肟酸9。8-oxocitral 9环化为chrysomelidial 1的模式取决于chrysomelid物种。中华绒螯蟹幼虫中的金黄色葡萄球菌1个直接源自从非环状前体9，而在这两个辣根猿叶甲属chrysomelidial 1产生经由plagiodial 3接着内环多布尔键的异构化。
• Berthelot; Debaert; Cremieux, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 2, p. 73 - 80
  作者：Berthelot、Debaert、Cremieux、Baghadi

  DOI：——

  日期：——
• Treibs et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 356,362
  作者：Treibs et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chalezkii; Saputrjaew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 3026,3028; engl. Ausg. S. 3371, 3373
  作者：Chalezkii、Saputrjaew

  DOI：——

  日期：——