2,3-dihydro-2-methyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-methyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
• 英文别名: 2-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one；2-Methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepin-4-one；2-methyl-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-4-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• mdl: MFCD00030760
• 分子量: 193.269
• InChiKey: CXASIAXPOQHFJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-methyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one 在 乙酸铵 、 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-Methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-6-thia-3,10b-diaza-benzo[e]azulene
  参考文献：
  名称：

  Studies on annulated 1,4-benzothiazines and 1,5-benzothiazepines. IX. Imidazo [2,1-d][1,5] benzothiazepines: synthesis and in vitro benzodiazepine receptor affinity

  摘要：

  The synthesis of three series of 1- and 2-substituted imidazo[2,1-d][1,5]benzothiazepines is accomplished starting from 1,5-benzothiazepin-4-ones. All the synthesized compounds were evaluated for their affinity for the benzodiazepine receptor, testing their ability to displace [H-3]Flunitrazepam from bovine brain membrane protein. A few of the tested compounds showed good affinity, in particular compound 9a (K-i = 43.00 nM). The GABA-ratio of the active compounds suggests an antagonist or partial agonist activity. The data obtained allow us to draw some comments on the structure-activity relationships.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88253-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Nitro-phenylsulfanyl)-butyric acid methyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 萘烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,3-dihydro-2-methyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Levai, Albert; Puzicha, Gisbert, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 7, p. 623 - 632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methods for treating neisseria gonorrhoeae infection with substituted 1,2-dihydro-2A,5,8A-triazaacenaphthylene-3,8-diones
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10702521B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  The present invention relates to methods for treating Neisseria Gonorrhoeae infection which comprises administering to a subject in need thereof novel 1,2-dihydro-2a,5,8a-triazaacenaphthylene-3,8-dione compounds: or pharmaceutically acceptable salts thereof and/or corresponding pharmaceutical compositions.

  本发明涉及治疗淋病双球菌感染的方法，包括向需要的受试者施用新型1,2-二氢-2a,5,8a-三氮杂蒽-3,8-二酮化合物：或其药学上可接受的盐和/或相应的药物组合物。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Protecting-Group-Free 1,5-Benzothiazepines
  作者：Sara Meninno、Chiara Volpe、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/chem.201700837

  日期：2017.4.3

  2,3‐dihydro‐1,5‐benzothiazepinones, by an organocatalyzed sulfa‐Michael reaction of readily available α,β‐unsaturated N‐acyl pyrazoles with 2‐aminothiophenols followed by silica‐gel‐catalyzed lactamization, has been developed. The method proceeds under mild conditions at room temperature and it requires only 1 mol % catalyst loading, to give 2‐aryl/alkyl‐substituted 1,5‐benzothiazepines in generally

  通过容易获得的α，β-不饱和N-酰基吡唑与2-氨基硫酚的有机催化磺胺反应，通过一锅法制得N-未保护的2,3-二氢-1,5-苯并噻唑酮的一锅对映选择性路线已经开发了催化内酰胺化。该方法在室温下在温和的条件下进行，仅需加入1 mol％的催化剂，即可得到通常被以良好的收率和对映选择性进行的2-芳基/烷基取代的1,5-苯并噻嗪类。该方法用于抗抑郁药（R）-（-）-噻嗪酮的简短合成，代表了获取对映体富集的未保护的1,5-苯并噻嗪类的第一种方法，该方法可用于药物发现中的快速衍生化。
• Oxazepines and Thiazepines, XXV: Chemical Transformations of 2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones
  作者：Albert Lévai

  DOI：10.1002/ardp.19923251108

  日期：——

  2,3‐Dihydro‐1,5‐benzothiazepine‐4(5H)‐thiones 13‐22 were prepared by the reaction of the appropriate 2,3‐dihydro‐1,5‐benzothiazepin‐4(5H)‐ones with Lawesson's reagent. N‐Acyl (23‐25) and N‐alkyl (26‐28) derivatives have also been synthesized. Oxidation with 3‐chloroperoxybenzoic acid afforded sulfoxides 29‐32, and sulfones 33‐40 were obtained by using H2O2 as an oxidizing agent.

  2,3 - 二氢 - 1,5 - 苯并噻嗪 - 4 (5H) - 硫酮 13-22 通过适当的 2,3 - 二氢 - 1,5 - 苯并噻嗪 - 4 (5H) - 酮与劳森试剂反应制备. N-酰基（23-25）和N-烷基（26-28）衍生物也已合成。用3-氯过氧苯甲酸氧化得到亚砜29-32，以H2O2为氧化剂得到砜33-40。
• An efficient one-pot procedure for the synthesis of 1,5-benzothiazepinones catalyzed by tetrabutylammonium fluoride (TBAF)
  作者：Peng Zhang、Deyong Ye、Yong Chu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.012

  日期：2016.8

  A practical and efficient method for the preparation of 1,5-benzothiazepinone derivatives in good yields has been developed using tetrabutylammonium fluoride (TBAF) as a catalyst. This study not only expands the previous work on the substrate scope and also provides more understanding of the chemistry of such drug scaffolds.

  使用四丁基氟化铵（TBAF）作为催化剂，已经开发出一种实用且有效的高产率制备1,5-苯并噻唑酮衍生物的方法。这项研究不仅扩大了以前在底物范围上的工作，而且使人们对这种药物支架的化学有了更多的了解。
• 作为GSK-3β抑制剂的丙烯酰氨苯并氮杂䓬衍生物及其用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN111943911B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明属于药物化学技术领域，公开了一种作为糖原合成酶激酶‑3β(GSK‑3β)抑制剂的丙烯酰氨苯并氮杂类衍生物及其用途。所述作为GSK‑3β抑制剂的丙烯酰氨苯并氮杂类衍生物为具有式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐。该化合物对GSK‑3β具有良好的抑制活性，可作为选择性抑制剂预防和治疗与GSK‑3β相关的疾病，所述与GSK‑3β相关的疾病包含癌症、神经退行性疾病、糖尿病。