peroxyfluor-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: peroxyfluor-1
• 英文别名: 3',6'-bis(pinacolatoboron)fluoran；3,6-Bis(pinacolatoboron)fluoran；3',6'-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• 化学式: C₃₂H₃₄B₂O₇
• 分子量: 552.24
• InChiKey: VXEWNNJWGHKNQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  peroxyfluor-1 在 bis(4'-(4-methoxyphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine)osmium(II) dihexafluorophosphate 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 fluorescein free acid
  参考文献：
  名称：

  Near Infrared Light‐Triggered Photocatalytic Decaging for Remote‐Controlled Spatiotemporal Activation in Living Mice**

  摘要：

  摘要利用非侵入性的遥控刺激对活体动物的生物过程进行时空操纵是一项令人着迷但又极具挑战性的工作。在此，我们介绍了一种名为 CAT-NIR 的生物兼容光催化技术的开发情况，该技术利用外部近红外线（NIR，740 纳米）来触发活体小鼠体内的衰变反应。经鉴定，Os(II) 萜吡啶复合物是一种高效的近红外光催化剂，可在近红外光的作用下通过生成超氧化物促进脱醛羟基化反应，从而导致苯酚基团脱保护，并在活体条件下释放生物活性分子。通过近红外触发的荧光团、原药以及氨基酸、肽和蛋白质等生物大分子的解救，证明了 CAT-NIR 系统的有效性。此外，通过结合基因代码扩展和计算机辅助筛选，CAT-NIR 可以调节 affibody 与细胞表面受体 HER2 的结合，通过外部近红外光提供选择性细胞标记技术。特别是，近红外光的组织穿透能力允许在活体小鼠中进行简便的原药激活，从而实现对药物分子的无创、远程控制救援。鉴于其广泛的适应性，这种 CAT-NIR 系统可能为利用具有时空分辨率的外部近红外光在活体动物体内操纵生物活性分子的功能带来新的机遇。

  DOI：

  10.1002/anie.202310920
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯酚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 甲烷磺酸 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 peroxyfluor-1
  参考文献：
  名称：

  A Selective, Cell-Permeable Optical Probe for Hydrogen Peroxide in Living Cells

  摘要：

  We present the synthesis, properties, and biological applications of Peroxyfluor-1 (PF1), a new type of optical probe for intracellular imaging of hydrogen peroxide in living biological samples. PF1 utilizes a boronate deprotection mechanism to provide unprecedented selectivity and optical dynamic range for detecting H2O2 in aqueous solution over similar reactive oxygen species including superoxide, nitric oxide, tert-butyl hydroperoxide, and hydroxyl radical. We further demonstrate the value of this reagent for biological applications by imaging changes in [H2O2] in living mammalian cells.

  DOI：

  10.1021/ja0441716

文献信息

• Pro-fluorescent probes
  申请人：Chang Christopher J.

  公开号：US08791258B2

  公开（公告）日：2014-07-29

  The present invention provides a novel class of pro-fluorescent probes for reactive oxygen species (ROS). One exemplary probe is mitochondria peroxy yellow 1 (MitoPY1), a new type of flurophore for imaging mitochondrial H2O2 in living cells with ROS and spatial specificity. The invention also provides methods of using pro-fluorescent probes to detect analytes. One exemplary method comprises using a pro-fluorescent probe of the invention to detect an explosive.

  本发明提供了一种新型的针对活性氧种（ROS）的前荧光探针。一个示例性探针是线粒体过氧黄素1（MitoPY1），这是一种用于在活细胞中成像线粒体H2O2的新型荧光体，具有ROS和空间特异性。该发明还提供了使用前荧光探针检测分析物的方法。一个示例性方法包括使用本发明的前荧光探针来检测爆炸物。
• Boronate ester cross-linked PVA hydrogels for the capture and H₂O₂-mediated release of active fluorophores
  作者：George T. Williams、Adam C. Sedgwick、Sajal Sen、Lauren Gwynne、Jordan E. Gardiner、James T. Brewster、Jennifer R. Hiscock、Tony D. James、A. Toby A. Jenkins、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1039/d0cc01904f

  日期：——

  A new set of H₂O₂-responsive PVA hydrogels were formed using the boronate fluorescent probe PF1 and the novel boronate fluorescent probe PT1 as the covalent crosslinkers.

  一组新的H₂O₂响应性PVA水凝胶是使用硼酸荧光探针PF1和新型硼酸荧光探针PT1作为共价交联剂形成的。
• Copper(II)–Silver(I) Macrocyclic Metal–Organic Framework: A Highly Efficient Reusable Triplet Oxygen Collector and Singlet Oxygen Generator
  作者：Jian-Cheng Wang、Jing Yang、Shen-Qing Wang、Jian-Ping Ma、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02918

  日期：2017.2.6

  The generation of highly reactive oxygen (1O2) is very significant for a variety of applications such as degradation, bleaching, chemical synthesis, photodynamic therapy for tumor treatment, and others. Herein, we report a novel peroxide-dianion-embedded bimetallic macrocycle, [O22–@Ag4Cu4L4]2+ (2), that can completely release the inserted peroxide dianion as the singlet oxygen (1O2) via a H+-assisted

  高活性氧（1 O 2）的产生对于各种应用（例如降解，漂白，化学合成，用于肿瘤治疗的光动力疗法等）非常重要。在此，我们报道了一种新型的嵌入双氧阴离子的双金属大环[O 2 2- @Ag 4 Cu 4 L 4 ] 2+（2），它可以完全释放作为单线态氧（1 O 2）插入的双氧阴离子。通过在甲醇中的H +辅助歧化过程。明显地，所得的空的Ag 4 Cu 4 L 4（ClO 4）4（3）能够捕获空气中的氧气（3 O 2）并将其作为过氧化物二价阴离子固定在大环主体中。此外，它在H +存在下再次以1 O 2的形式释放。因此，此处的双金属大环[Ag 4 Cu 4 L 4 ] 4+表现为高效的可重复使用的三重态氧受体和单重态氧产生剂。
• Investigation of a halloysite-based fluorescence probe with a highly selective and sensitive “turn-on” response upon hydrogen peroxide
  作者：Jingwei Dong、Zhihang Zhao、Rui Liu、Hailei Zhang、Yonggang Wu、Xinwu Ba

  DOI：10.1039/c7ra10210k

  日期：——

  (TEM) confirmed that PA was successfully grafted onto the lumen of HNTs to obtain HNTs-PA with a grafting degree of 6.0%. The established B–C bond endows a selective fluorescence response toward hydrogen peroxide (H2O2) to HNTs-PA. The new hybrid probe exhibited a highly specific “turn-on” fluorescence response to H2O2 over other reactive oxygen species (ROS) and common ions owing to their chemoselective

  用有机荧光素衍生物（PA）对无机埃洛石纳米管（HNTs）进行修饰，以制备基于HNTs的杂交荧光探针（HNTs-PA）。热重分析（TGA），傅立叶变换红外光谱（FTIR），固态13 C NMR光谱，X射线光电子能谱（XPS），能量色散光谱（EDS）和透射电子显微镜（TEM）证实PA已成功接枝在HNTs的管腔上获得接枝度为6.0％的HNTs-PA。建立的B–C键赋予HNTs-PA对过氧化氢（H 2 O 2）的选择性荧光响应。新型混合探针对H 2 O 2表现出高度特异性的“开启”荧光响应由于它们具有化学选择性的硼酸酯到苯酚开关，因此比其他活性氧（ROS）和常见离子更容易。当H 2 O 2的添加量限制为1×10 -7 mol时，甚至可以跟踪“开启”响应。此外，人肺癌细胞（A549细胞）已成功染色，并且染色强度随着时间的延长而增强，这可能是由于癌细胞H 2 O 2的过表达所致。因此，准备好的有机-无
• A Selective, Cell-Permeable Optical Probe for Hydrogen Peroxide in Living Cells
  作者：Michelle C. Y. Chang、Arnd Pralle、Ehud Y. Isacoff、Christopher J. Chang

  DOI：10.1021/ja0441716

  日期：2004.12.1

  We present the synthesis, properties, and biological applications of Peroxyfluor-1 (PF1), a new type of optical probe for intracellular imaging of hydrogen peroxide in living biological samples. PF1 utilizes a boronate deprotection mechanism to provide unprecedented selectivity and optical dynamic range for detecting H2O2 in aqueous solution over similar reactive oxygen species including superoxide, nitric oxide, tert-butyl hydroperoxide, and hydroxyl radical. We further demonstrate the value of this reagent for biological applications by imaging changes in [H2O2] in living mammalian cells.