2-amino-3-fluoro-4-methoxybenzoic acid | 1180497-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-fluoro-4-methoxybenzoic acid
• CAS: 1180497-45-3
• 化学式: C₈H₈FNO₃
• 分子量: 185.155
• InChiKey: PBKUCGDCMIJIFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-fluoro-4-methoxybenzoic acid 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 8-fluoro-7-methoxy-N-methyl-N-(3-methyltetrahydrofuran-3-yl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HALOGENATED QUINAZOLIN-THF-AMINES AS PDE1 INHIBITORS
  [FR] QUINAZOLINE-THF-AMINES HALOGÉNÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PDE1

  摘要：

  本发明提供卤代喹唑啉-THF-胺作为PDE1抑制剂，以及其作为药物的用途，特别是用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。

  公开号：

  WO2015150254A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK NO 5 LTD

  公开号：WO2018203235A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  Compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection are set forth: I

  公式I的化合物，包括其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法被提出：I
• Potent Long-Acting Inhibitors Targeting the HIV-1 Capsid Based on a Versatile Quinazolin-4-one Scaffold
  作者：Eric P. Gillis、Kyle Parcella、Michael Bowsher、James H. Cook、Christiana Iwuagwu、B. Narasimhulu Naidu、Manoj Patel、Kevin Peese、Haichang Huang、Lourdes Valera、Chunfu Wang、Kasia Kieltyka、Dawn D. Parker、Jean Simmermacher、Eric Arnoult、Robert T. Nolte、Liping Wang、John A. Bender、David B. Frennesson、Mark Saulnier、Alan Xiangdong Wang、Nicholas A. Meanwell、Makonen Belema、Umesh Hanumegowda、Susan Jenkins、Mark Krystal、John F. Kadow、Mark Cockett、Robert Fridell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01732

  日期：2023.2.9

  required to meet formulation requirements, and new antivirals in HIV-1 therapy need to be largely free of side effects and drug–drug interactions. In view of these challenges, the discovery that capsid inhibitors comprising a quinazolinone core tolerate a wide range of structural modifications while maintaining picomolar potency against HIV-1 infection in vitro, are assembled efficiently in a multi-component

  以≥1 个月的给药间隔为特征的长效 (LA) 人类免疫缺陷病毒 1 (HIV-1) 抗逆转录病毒疗法与每日口服疗法相比具有显着优势。然而，进入临床开发的化合物的标准很高。需要卓越的效力和低血浆清除率才能满足剂量大小要求；需要出色的化学稳定性和/或结晶形式稳定性才能满足配方要求，并且 HIV-1 治疗中的新抗病毒药物需要在很大程度上没有副作用和药物间相互作用。鉴于这些挑战，发现包含喹唑啉酮核心的衣壳抑制剂可以耐受广泛的结构修饰，同时在体外保持皮摩尔抗 HIV-1 感染的效力，在多组分反应中有效组装，并且可以以立体化学纯形式分离。介绍了原型化合物 GSK878 的详细表征，包括 X 射线共晶结构以及大鼠和狗的皮下和肌内药代动力学数据。
• Halogenated quinazolin-THF-amines as PDE1 inhibitors
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US10005764B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The present invention provides halogenated quinazolin-THF-amines as PDE1 inhibitors and their use as a medicament, in particular for the treatment of neurodegenerative disorders and psychiatric disorders.

  本发明提供了卤代喹唑啉-THF-胺作为 PDE1 抑制剂及其作为药物的用途，特别是用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。
• Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
  申请人：ViiV HEALTHCARE UK (NO.5) LIMITED

  公开号：US10954252B1

  公开（公告）日：2021-03-23

  Compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection are set forth.

  阐述了式 I 的化合物，包括其药学上可接受的盐，以及治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。
• HALOGENATED QUINAZOLIN-THF-AMINES AS PDE1 INHIBITORS
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP3126354A1

  公开（公告）日：2017-02-08