(S)-3,7-dimethyloctyl tosylate | 79397-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3,7-dimethyloctyl tosylate
• 英文别名: (S)-3,7-dimethyloctyl p-toluenesulfonate；(S)-3,7-dimethyloctyl 4-methylbenzenesulfonate；[(3S)-3,7-dimethyloctyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 79397-78-7
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃S
• 分子量: 312.474
• InChiKey: JDFINPCOQNLJJT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,7-dimethyloctyl tosylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,4,5-tris(((S)-3,7-dimethyloctyl)oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于光波导应用的荧光金乙炔的合作超分子聚合

  摘要：

  具有良好取向的π聚集，强发射和易于加工的一维有机结构是光电波导器件所需要的。在此，我们提出了一种策略，以通过协作机制将乙炔铂（II）自组装成荧光超分子聚合物来实现这一目标。所得的高分子量超分子聚合物能够形成具有均匀几何形状和光滑表面的电纺微纤维，从而能够以极低的散射损耗（0.008 dBμm -1）进行光传播。通过自下而上的超分子聚合和自上而下的电纺技术的精心组合，这项工作为高性能光学波导材料提供了新颖而通用的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201704294
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (S)-3,7-dimethyloctyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  手性香茅基官能化对二氢吲哚和苯胺基方酸薄膜的影响

  摘要：

  两种吲哚啉和一种苯胺基方酸在溶液处理和热退火薄膜中对手性聚集的影响)-香茅基在方酸骨架的氮上的官能化进行了研究。对于其中一种二氢吲哚方酸，获得了一种假多晶型晶体结构，但两种化合物的薄膜基本上是非聚集的，并且是真正各向同性的，如椭圆光谱仪所证明的那样。苯胺方方酸聚结并容易聚集成圆形二向色但不连续的薄膜。圆二色性的程度与样品的形态相关，通过 Mueller 矩阵旋光法结合原子力显微镜对其进行量化。CD 光谱的形状加强了先前研究的具有线性烷基链官能化的非手性苯胺方方酸的非极化吸收光谱中特征双峰特征的混合 Frenkel 和电荷转移激子性质。这种激子CD为下一代光电器件提供了额外的设计参数。

  DOI：

  10.1002/ijch.202100079

文献信息

• Solvent Clathrate Driven Dynamic Stereomutation of a Supramolecular Polymer with Molecular Pockets
  作者：Chidambar Kulkarni、Peter A. Korevaar、Karteek K. Bejagam、Anja R. A. Palmans、E. W. Meijer、Subi J. George

  DOI：10.1021/jacs.7b07639

  日期：2017.10.4

  understand the phenomena at a molecular level are scarce. Here we present a unique example of helix reversal (stereomutation) under thermodynamic control in the self-assembly of a coronene bisimide that has a 3,5-dialkoxy substitution on the imide phenyl groups (CBI-35CH), leading to "molecular pockets" in the assembly. The stereomutation was observed only if the CBI monomer possesses molecular pockets.

  对合成超分子系统的螺旋组织的控制得到了深入研究，以在从电子自旋过滤器到人工酶的广泛应用中表现出手性。通常，切换超分子组装体的螺旋性涉及外部刺激或动力学陷阱。然而，在热力学控制下实现螺旋反转并在分子水平上理解这一现象的努力很少。在这里，我们展示了一个独特的例子，在热力学控制下，在酰亚胺苯基（CBI-35CH）上具有 3,5-二烷氧基取代的晕苯双酰亚胺自组装，导致“分子袋”在大会中。仅当 CBI 单体具有分子袋时才观察到立体突变。在具有不同分子结构的烷烃溶剂中进行的详细手性研究表明，溶剂分子在低温 (263 K) 下会嵌入 CBI-35CH 的分子袋中或形成包合物，从而触发立体突变。显式溶剂分子动力学模拟进一步揭示了螺旋组装、分子袋和溶剂分子之间的相互作用。我们的结果证明了自组装构件的分子设计如何协调周围溶剂分子的组织，这反过来又决定了所得超分子组装的螺旋组织。从而触发立体突变。显式溶剂分子动
• Mesoscopic helical architectures via self-assembly of porphyrin-based discotic systems
  作者：Sonia Vela、José Augusto Berrocal、Carmen Atienza、E. W. Meijer、Nazario Martín

  DOI：10.1039/c7cc01670k

  日期：——

  Mesoscopic super-helices with preferred helicity have been serendipitously formed via the self-assembly of electroactive extended core discotic molecules.

  通过电活性扩展核心圆盘分子的自组装，偶然形成了具有优选螺旋性的中等尺度超螺旋体。
• Distance Matters: Biasing Mechanism, Transfer of Asymmetry, and Stereomutation in N-Annulated Perylene Bisimide Supramolecular Polymers
  作者：Manuel A. Martínez、Azahara Doncel-Giménez、Jesús Cerdá、Joaquín Calbo、Rafael Rodríguez、Juan Aragó、Jeanne Crassous、Enrique Ortí、Luis Sánchez

  DOI：10.1021/jacs.1c06125

  日期：2021.8.25

  by two methylenes and an ester group, form J-type supramolecular polymers in a cooperative manner but exhibit negligible chiroptical properties. The lack of clear helicity, due to the staircase arrangement of the self-assembling units in the aggregate, justifies these features. In contrast, attaching the peripheral groups directly to the N-annulated PBI core drastically changes the self-assembling properties

  报道了两个系列的N-环化苝双酰亚胺（PBI）化合物1和2的合成，并通过一整套光谱测量和理论计算彻底研究了它们的自组装特征。该研究证实了PBI核心与外围基团之间的距离对手性光学性质和超分子聚合机制的巨大影响。化合物1的外围基团通过两个亚甲基和一个酯基与中心PBI核心分开，以协同方式形成J型超分子聚合物，但表现出可忽略不计的手性光学性质。由于聚合体中自组装单元的阶梯排列，缺乏明显的螺旋性，证明了这些特征的合理性。相比之下，将外围基团直接连接到 N 环形 PBI 核心会极大地改变化合物2的自组装特性，从而按照等阻机制形成 H 型聚集体。这些 H 型聚集体表现出强烈的聚集引起的猝灭 (ACQ) 效应，从而导致非发射聚集体。手性( S ) -2和( R )-2经历了不对称性的有效转移，分别提供 P型和 M 型聚集体，尽管在多数规则或“军士和士兵”实验中没有实现不对称性的放大。观察到手性( S )-2和(
• Synthesis and structure of poly(phenyl isocyanate)s bearing an optically active alkoxyl group
  作者：Kyoko Hino、Katsuhiro Maeda、Yoshio Okamoto

  DOI：10.1002/1099-1395(200007)13:7<361::aid-poc255>3.0.co;2-e

  日期：2000.7

  Novel optically active phenyl isocyanate derivatives (1–6) bearing an (R)-sec-butoxy, (S)-2-methylbutoxy or (S)-3,7-dimethyloctyloxy group at the meta or para position on the phenyl ring were prepared and polymerized with an anionic initiator in tetrahydrofuran (THF). The resulting polymers from 1, 2, 4 and 6 showed much greater specific rotation than that of the corresponding monomers and an intense

  在苯环的间位或对位带有 (R)-仲丁氧基、(S)-2-甲基丁氧基或 (S)-3,7-二甲基辛氧基的新型光学活性苯基异氰酸酯衍生物 (1-6) 是用阴离子引发剂在四氢呋喃 (THF) 中制备和聚合。由 1、2、4 和 6 得到的聚合物显示出比相应单体大得多的比旋光度，并且在主链吸收区有强烈的圆二色性 (CD) 带，表明这些聚合物主要具有单向螺旋溶液中的构象。另一方面，由 3 和 5 获得的聚合物在室温下比上述聚合物的比旋光度小得多。来自 2 和 5 的聚合物随着温度的变化显示出显着的光学活性变化，并且随着温度的降低，聚合物的比旋光度由正值变为负值。由于主链的原因，聚合物在吸收区的CD带随着比旋光度的变化由正峰变为负峰。这些结果表明 poly-2 和 poly-5 在 THF 中经历了热诱导的螺旋-螺旋转变。poly-2 的螺旋-螺旋转变的温度与聚合度无关。Poly-2 在氯仿和乙醚以及 THF
• Total Synthesis of All Eight Stereoisomers of ?-Tocopheryl Acetate. Determination of their diastereoisomeric and enantiomeric purity by gas chromatography
  作者：Noal Cohen、Clifford G. Scott、Christian Neukom、Rocco J. Lopresti、Giuseppe Weber、Gabriel Saucy

  DOI：10.1002/hlca.19810640422

  日期：1981.6.10

  All eight stereoisomers of α-tocopheryl acetate have been synthesized in a state of high chemical and stereoisomeric purity. Key chiral side-chain intermediates were prepared from (+)-(S)-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid. New routes to (2R, 4′ RS, 8′ RS)-α-tocopheryl acetate, a mixture of four diastereoisomers, were also developed. A sensitive gas chromatographic method was developed to determine the

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体均以高化学和立体异构体纯度的状态合成。由（+）-（S）-3-羟基-2-甲基丙酸制备关键的手性侧链中间体。到新的路线（2 - [R，4' RS，8' RS）-α生育酚乙酸酯，四个非对映异构的混合物，也被开发的。开发了一种灵敏的气相色谱方法来测定α-生育酚样品作为甲基醚的非对映异构和对映异构纯度。首次确定天然存在的α-生育酚本质上是单一对映体（2 R，4'R，8'R），合成的全外消旋-α-生育酚是四个外消旋物的等摩尔混合物，而天然（E）-（7 R，11 R）-植物醇是非对映异构体和对映异构体均质的。