3-oxobutyric acid decyl ester | 37826-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-oxobutyric acid decyl ester
• 英文别名: decanyl 3-oxobutanoate；decyl 3-oxobutanoate；acetoacetic acid decyl ester；Acetessigsaeure-decylester
• CAS: 37826-52-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: CLCYRHCSVWOLHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-130 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxobutyric acid decyl ester 生成 3-semicarbazono-butyric acid decyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schurawlewa, 1959, vol. 160, p. 127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  癸醇 、 乙酰乙酸甲酯 在 calcined Mg-Al-layered double hydroxide-supported iPr₂-amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到3-oxobutyric acid decyl ester
  参考文献：
  名称：

  层状双氢氧化物负载的二异丙酰胺：合成，表征及在有机反应中的应用

  摘要：

  发现层状双氢氧化物负载的二异丙基酰胺（LDH-DA）催化剂是在液相条件下用于醇醛，Knoevenagel，Henry，Michael，酯交换和环氧化反应的有效且选择性的固体碱。LDH-DA是通过二异丙基氨基锂与LDH-NO 3（合成后）和煅烧的LDH-NO 3相互作用而合成的。通过使用各种仪器技术，如FT-IR，TGA和DTA，粉末XRD，固态27 Al MAS NMR光谱，SEM和XPS（ESCA ），可以很好地表征LDH-DA（Mg / Al，3/1）及其前体）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505266

文献信息

• Vanadium(IV) acetylacetonate catalyzed stereoselective synthesis of β-enaminoesters and β-enaminones
  作者：Rajibul A. Laskar、Naznin A. Begum、Mohammad Hedayetullah Mir、Shahzad Ali、Abu T. Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.051

  日期：2013.1

  and stereoselective procedure has been described for the synthesis of a series of β-enaminoesters and β-enaminones by vanadium(IV) acetylacetonate [VO(acac)2] catalyzed reaction of β-ketoesters and 1,3-diketones with both aliphatic and aromatic amines. X-ray crystallographic studies of some representative compounds corroborate two types of structural geometry formed by inter-molecular as well as intra-molecular

  已经描述了一种有效的立体选择性方法，该方法可通过乙酰丙酮钒（IV）[VO（acac）2 ]催化β-酮酸酯和1,3-二酮与脂肪族化合物的合成来合成一系列β-烯胺酯和β-烯酮和芳香胺。一些代表性化合物的X射线晶体学研究证实了分子间和分子内氢键形成的两种类型的结构几何形状。
• A Mild and Regioselective Method for α-Bromination of β-Keto Esters and 1,3-Diketones Using Bromodimethylsulfonium Bromide (BDMS)
  作者：Abu T. Khan、Md Ashif Ali、Papori Goswami、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1021/jo061501r

  日期：2006.11.1

  Bromodimethylsulfonium bromide has been found to be an effective and regioselective reagent for α-monobromination of β-keto esters and 1,3-diketones. A wide variety of β-keto esters and 1,3-diketones undergo chemoselective α-monobromination with excellent yields at 0−5 °C or room temperature. The notable advantages of this protocol are no need of chromatographic separation, use of less hazardous reagent

  已经发现溴代二甲基溴化for是对β-酮酸酯和1,3-二酮进行α-单溴化的有效和区域选择性的试剂。各种各样的β-酮酸酯和1,3-二酮在0-5°C或室温下经历化学选择性的α-单溴化反应，并具有优异的收率。该方案的显着优点是不需要色谱分离，不需要使用比分子溴少的危险试剂，并且不需要添加碱，路易斯酸或其他催化剂。
• Synthesis of Fatty Acetoacetates Under Microwave Irradiation Catalysed by Sulfamic Acid in a Solvent-Free System
  作者：Andressa C. H. Weber、Thaís C. Batista、Bruno Gonçalves、Carolina R. L. Hack、Larissa M. Porciuncula、Tamara G. M. Treptow、Caroline Da R. Montes D'Oca、Dennis Russowsky、Marcelo G. Montes D'Oca

  DOI：10.1007/s11746-016-2879-5

  日期：2016.10

  The 1,3‐dicarbonyl compounds are important building blocks to obtain products with various biological activities and technological applications. In this work, we used a simple transesterification method to develop fatty acetoacetates in a solvent‐free medium using a green catalyst, sulfamic acid (NH2SO3H), under microwave irradiation. The experimental results demonstrate good yields in a short reaction

  1,3-二羰基化合物是获得具有各种生物活性和技术应用产品的重要组成部分。在这项工作中，我们使用一种简单的酯交换方法，在无溶剂的介质中，使用绿色催化剂氨基磺酸（NH 2 SO 3 H），在微波辐射下开发了乙酰乙酸脂肪酯。实验结果表明，在短的反应时间（13分钟）内具有良好的收率，这使该方法成为从多种饱和，不饱和和多不饱和长链脂肪醇和蓖麻油酸衍生物合成脂肪族乙酰乙酸酯的有效方法。进行了催化剂再循环的实验，未观察到氨基磺酸的催化活性降低。
• 3-Nitrobenzeneboronic Acid as an Efficient and Environmentally Benign Catalyst for the Selective Transesterification of β-Keto Esters
  作者：R. Tale、A. Sagar、H. Santan、R. Adude

  DOI：10.1055/s-2006-932454

  日期：——

  An efficient and high-yielding procedure for the selective transesterification of various β-keto esters using 3-nitrobenzeneboronic acid as a catalyst in an environmentally acceptable process is described.

  描述了使用 3-硝基苯硼酸作为催化剂在环境可接受的过程中对各种 β-酮酯进行选择性酯交换的有效和高产率程序。
• Synthesis and structural study of new highly lipophilic 1,4-dihydropyridines
  作者：Margarita Suárez、Merly de Armas、Oney Ramírez、Amaury Alvarez、Roberto Martínez-Alvarez、Dolores Molero、Carlos Seoane、Ramón Liz、Hector Novoa de Armas、Norbert M. Blaton、Oswald M. Peeters、Nazario Martín

  DOI：10.1039/b506018d

  日期：——

  A new series of 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) endowed with ester groups bearing long and functionalised alkoxy chains at the C3 and C5 positions of the nitrogen ring have been prepared from the corresponding β-keto esters which were in turn prepared by a lipase catalysed transesterification reaction. The structural study has been carried out by X-ray crystallography and theoretical calculations at

  由相应的β-酮制备了一系列新的1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs），这些酯在氮环的C3和C5位上带有带有长且官能化的烷氧基链的酯基 酯类依次由脂肪酶催化的酯交换反应制备。结构研究已经由X射线晶体学和在半经验（AM1），从头算 （HF / 6-31G *）和B3LYP / 6-31G *级别的理论计算，发现烷基链对生物活性所需的1,4-DHP几何形状没有任何影响。但是，这些链对亲脂性有很大影响，因此，它们可用于更好地控制药理作用的持续时间。