2,6-dimethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4-(4'-chlorophenyl)-1,4-dihydropyridine | 73257-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4-(4'-chlorophenyl)-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: dimethyl 4-(4-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 73257-49-5
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₄
• mdl: MFCD00619418
• 分子量: 335.787
• InChiKey: XBDJVUHXRNRICA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4-(4'-chlorophenyl)-1,4-dihydropyridine 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到dimethyl 4-(4-chlorophenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  轻度非均相条件下溴化铜对Hantzsch 1,4-二氢吡啶的氧化芳构化作用

  摘要：

  一种温和的非均相氧化剂溴化铜已被用于Hantzsch 1,4-二氢吡啶氧化芳构化成相应的吡啶衍生物，并以极高的收率通过简单的后处理程序分离出产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.025
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 在 叔丁基过氧化氢 、 2C₂₂H₁₄N₂O₄^(2-)*3Mn⁽²⁺⁾*2C₅H₇O₂^(1-)*5H₂O 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2,6-dimethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4-(4'-chlorophenyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  具有催化和抗菌潜力的新型Mn-MOF的绿色合成和表征

  摘要：

  这项研究的重点是合成新的锰基金属-有机骨架及其应用方面的研究。Mn-MOF纳米结构，即UoB-4，是使用Schiff碱有机连接基（H 2 bbda：4,4'-[苯-1,4-二基双（甲基亚苯基亚乙基）]二苯甲酸）制备的。合成后的UoB-4的结构通过PXRD，TGA，CHNO，ICP，TEM，BET和FTIR技术。在Hantzsch的合成1,4-二氢吡啶和醇氧化反应中评估了UoB-4的催化性能。在绿色条件下以高收率获得两个反应的产物。UoB-4的回收利用研究表明，它可以用作可回收的稳定多相催化剂，而性能没有明显损失。在这项研究的下一步中，评估了UoB-4的效率，显示了其作为抗菌剂的生物学潜力。在体外测试了其对蜡状芽孢杆菌和大肠杆菌的抗菌活性通过在圆盘扩散法中确定抑制区的直径来确定。结果表明UoB-4对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均具有可接受的活性。与对革兰氏阴性菌（大肠杆菌）相比，UoB-4对革

  DOI：

  10.1039/c9nj04977k

文献信息

• 一种合成1,4-二氢吡啶类衍生物的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107141249B

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明一种合成1,4‑二氢吡啶类衍生物的方法，采用荧光标记的非金属有机硼氮路易斯酸碱双功能化合物作催化剂，有效的避免了重金属的污染；催化剂能回收重复利用并且能快速检测催化剂在产物中的残留量；原料来源广泛，目标产率均接近100％，反应过程中是均相反应，经色谱分离得产物。整个反应体系可以直接放大，工业化前景显著。
• Synthesis of 1,4-dihydropyridine esters using low-melting sugar mixtures as green solvents
  作者：J. Ashwin Kumar、Gomathi Shridhar、Savita Ladage、Lakshmy Ravishankar

  DOI：10.1080/00397911.2016.1242750

  日期：2016.12.16

  sugar mixtures (LMMs) were synthesized and used for preparation of 1,4-dihydropyridines with aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and a nitrogen source as starting materials. Good yields, low reaction times, recyclability of LMMs, and catalyst-free methodology are some of the highlights of this new protocol. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 合成了几种低熔点糖混合物 (LMM)，并将其用于以醛、1,3-二羰基化合物和氮源为原料制备 1,4-二氢吡啶。良好的产量、​​低反应时间、LMM 的可回收性和无催化剂方法是该新协议的一些亮点。图形概要
• Synthesis and application of chitosan supported vanadium oxo in the synthesis of 1,4-dihydropyridines and 2,4,6-triarylpyridines <i>via</i> anomeric based oxidation
  作者：Maliheh Safaiee、Bahar Ebrahimghasri、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery、Abbas Khoshnood、Diego A. Alonso

  DOI：10.1039/c8nj02062k

  日期：——

  area electron diffraction (SAED), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and inductively coupled plasma mass spectrometry (ICP-MS). The synthesized catalyst has been successfully used as a reusable catalyst in the synthesis of dihydropyridines and triarylpyridines.

  壳聚糖作为一种生物聚合物，对与合适的金属离子络合具有很强的亲和力。因此，它在制备稳定的生物有机-无机杂化多相催化剂方面受到了越来越多的关注。本文中，制备了一种新型的壳聚糖基钒氧羰基（ChVO）催化剂，并通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），热重量分析（TGA），衍生热重量分析等多种技术对其进行了全面表征。 （DTG），差热分析（​​DTA），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线分析（EDX），高分辨率透射电子显微镜（HRTEM），选定区域电子衍射（SAED），X射线光电子光谱（XPS）和电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）。
• The efficient synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines via metal-free oxidative C C coupling by HBr and DMSO
  作者：Narjes Rezaei、Parviz Rashidi Ranjbar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.010

  日期：2018.11

  synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines through metal-free oxidative CC coupling process was described. The reaction between benzylic alcohols, 1,3-dicarbonyl compounds and ammonium hydroxide in the presence of HBr in DMSO at 75 °C led to afford 1,4-dihydropyridine in excellent yields. This protocol introduces the use of benzyl alcohols instead of aldehydes as a new modification of the Hantzsch reaction

  描述了一种通过无金属的氧化性C C偶联过程新型高效合成Hantzsch 1,4-二氢吡啶的方法。苄醇，1，3-二羰基化合物与氢氧化铵在HBr存在下于DMSO中于75°C进行反应，从而以极佳的收率得到1,4-二氢吡啶。该协议引入了使用苯甲醇代替醛作为Hantzsch反应的一种新方法。
• Synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and 1,4-dihydropyridines using ammonium carbonate in water
  作者：Fatemeh Tamaddon、Zahra Razmi、Abbas Ali Jafari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.098

  日期：2010.2

  known and new 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and 1,4-dihydropyridines are prepared efficiently via Biginelli and Hantzsch reactions using ammonium carbonate in water. Competition between Biginelli and Hantzsch reactions is observed with pyridine carbaldehydes. Using this methodology, Hantzsch esters are synthesized in higher yields and purities than with other procedures without the use of a catalyst

  通过Biginelli和Hantzsch反应，使用碳酸铵在水中有效地制备了各种已知的和新的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和1,4-二氢吡啶。用吡啶甲醛观察到Biginelli反应和Hantzsch反应之间的竞争。使用这种方法，无需使用催化剂或有机溶剂，即可比其他方法以更高的收率和纯度合成汉茨酯。