4-(4-chloro-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 35929-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chloro-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 4-(4-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 2,6-dimethyl-4-(4-chlorophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 4-(4-chlorophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 35929-79-4
• 化学式: C₁₉H₂₂ClNO₄
• mdl: MFCD00087104
• 分子量: 363.841
• InChiKey: TXVRICWGWBIUAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  472.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  温度：2-8°C，环境气氛：惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chloro-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 5.0h， 以25%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-3-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  5-Aryl-3-Methyl-2-Cyclohexen-1-Ones from 4-Aryl-1, 4-Dihydropyridines (Hantzsch Esters)

  摘要：

  Reductive cyclization of 2,6-dimethyl-3,5-dicarboxyethyl-4-aryl-1,4-dihydropyridines using sodium and methanol as solvent produces the 5-aryl-3-methyl-2-cyclohexen-1-ones.

  DOI：

  10.1080/00397919808004857
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 、 Montmorillonite 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 反应 17.0h， 生成 4-(4-chloro-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些新的不对称取代的 1,4-二氢吡啶的合成

  摘要：

  已经合成了一系列新的 3,5-不对称取代的 1,4-二氢吡啶，它们分别在 3-位和 5-位具有乙氧羰基和乙酰基。通过抑制对称取代的 3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶和 3,5-二乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶的形成，已经研究了三步法以提高所需产物的产率。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0110

文献信息

• Cu-<i>S</i>-(propyl)-2-aminobenzothioate on magnetic nanoparticles: highly efficient and reusable catalyst for synthesis of polyhydroquinoline derivatives and oxidation of sulfides
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Bahman Tahmasbi、Parisa Moradi、Nasrin Havasi

  DOI：10.1002/aoc.3478

  日期：2016.8

  Cu–S‐(propyl)‐2‐aminobenzothioate supported on functionalized Fe3O4 magnetic nanoparticles is reported as a reusable and highly efficient nanocatalyst for the one‐pot synthesis of polyhydroquinoline derivatives and also for selective oxidation of sulfides to sulfoxides. The prepared nanoparticles were characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, vibrating sample magnetometry, thermogravimetric

  官能化的Fe 3 O 4上负载的Cu- S-（丙基）-2-氨基苯甲硫醇据报道，磁性纳米颗粒是一种可重复使用的高效纳米催化剂，可用于单锅合成多氢喹啉衍生物，也可用于将硫化物选择性氧化为亚砜。使用傅里叶变换红外光谱仪，振动样品磁力分析，热重分析，透射和扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，X射线衍射，电感耦合等离子体原子发射光谱和原子吸收光谱对制备的纳米颗粒进行表征。使用外部磁体可以容易地回收纳米催化剂，并且可以在不显着损失其催化效率的情况下重复使用几次。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• 一种合成1,4-二氢吡啶类衍生物的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107141249B

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明一种合成1,4‑二氢吡啶类衍生物的方法，采用荧光标记的非金属有机硼氮路易斯酸碱双功能化合物作催化剂，有效的避免了重金属的污染；催化剂能回收重复利用并且能快速检测催化剂在产物中的残留量；原料来源广泛，目标产率均接近100％，反应过程中是均相反应，经色谱分离得产物。整个反应体系可以直接放大，工业化前景显著。
• Synthesis of 1,4-dihydropyridine esters using low-melting sugar mixtures as green solvents
  作者：J. Ashwin Kumar、Gomathi Shridhar、Savita Ladage、Lakshmy Ravishankar

  DOI：10.1080/00397911.2016.1242750

  日期：2016.12.16

  sugar mixtures (LMMs) were synthesized and used for preparation of 1,4-dihydropyridines with aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and a nitrogen source as starting materials. Good yields, low reaction times, recyclability of LMMs, and catalyst-free methodology are some of the highlights of this new protocol. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 合成了几种低熔点糖混合物 (LMM)，并将其用于以醛、1,3-二羰基化合物和氮源为原料制备 1,4-二氢吡啶。良好的产量、​​低反应时间、LMM 的可回收性和无催化剂方法是该新协议的一些亮点。图形概要
• One-Pot Three-Component Synthesis of<i>Hantzsch</i>1,4-Dihydropyridines Promoted by Dimethyl Phosphate Ionic Liquids
  作者：Elina Priede、Andris Zicmanis

  DOI：10.1002/hlca.201500009

  日期：2015.8

  one‐pot three‐component reaction of ethyl acetoacetate, AcONH4, and different aldehydes has been successfully performed in the presence of ionic liquids (ILs) possessing a (MeO)2PO counterion. The impact of electronic and steric effects of the substituents of aromatic aldehydes, as well as the influence of different anions of ILs on the product yield, have been investigated. The application of dimethyl

  在具有（MeO）2 PO抗衡离子的离子液体（IL）的存在下，乙酰乙酸乙酯，AcONH 4和不同醛的一锅三组分反应已成功进行。研究了芳香醛取代基的电子和空间效应的影响，以及不同ILs阴离子对产物收率的影响。磷酸二甲酯ILs在Hantzsch 1,4-二氢吡啶类化合物的合成中的应用为获得中等至高收率的结构多样的产物提供了一种简单的方法，而无需使用任何其他催化剂。
• Synthesis and application of chitosan supported vanadium oxo in the synthesis of 1,4-dihydropyridines and 2,4,6-triarylpyridines <i>via</i> anomeric based oxidation
  作者：Maliheh Safaiee、Bahar Ebrahimghasri、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery、Abbas Khoshnood、Diego A. Alonso

  DOI：10.1039/c8nj02062k

  日期：——

  area electron diffraction (SAED), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and inductively coupled plasma mass spectrometry (ICP-MS). The synthesized catalyst has been successfully used as a reusable catalyst in the synthesis of dihydropyridines and triarylpyridines.

  壳聚糖作为一种生物聚合物，对与合适的金属离子络合具有很强的亲和力。因此，它在制备稳定的生物有机-无机杂化多相催化剂方面受到了越来越多的关注。本文中，制备了一种新型的壳聚糖基钒氧羰基（ChVO）催化剂，并通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），热重量分析（TGA），衍生热重量分析等多种技术对其进行了全面表征。 （DTG），差热分析（​​DTA），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线分析（EDX），高分辨率透射电子显微镜（HRTEM），选定区域电子衍射（SAED），X射线光电子光谱（XPS）和电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）。