3-羟基卡马西平 | 68011-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 3-羟基卡马西平
• 英文名称: 3-Hydroxycarbamazepine
• 英文别名: 2-hydroxybenzo[b][1]benzazepine-11-carboxamide
• CAS: 68011-67-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: QQCFBZCATDIWTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

3-羟基卡马西平是卡马西平的人类已知代谢物。

3-Hydroxycarbamazepine is a known human metabolite of carbamazepine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• WGK Germany：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  卡马西平 在 Vitamin C 、 Agrocybe aegerita peroxygenase 、 双氧水 作用下， 生成 3-羟基卡马西平
  参考文献：
  名称：

  使用真菌过氧合酶制备人类药物代谢产物。

  摘要：

  通过选择性单加氧合成羟基化和O-或N-去烷基化的人类药物代谢产物（HDM）对于合成有机化学家而言仍然是一项艰巨的任务。在这里我们报告说，由琼脂真菌Agrocybe aegerita和Coprinellus radians分泌的芳香过氧化物酶（APOs; EC 1.11.2.1）催化H（2）O（2）依赖的选择性单氧合作用的多种药物，包括对乙酰苯胺，右旋糖酐，布洛芬，萘普生，非那西丁，西地那非和甲苯磺丁酰胺。反应包括芳环和脂族侧链的羟基化，以及O-和N-脱烷基，根据所使用的特定APO表现出不同的区域选择性。充其量，可以以大于80％的产率和高达99％的异构体纯度获得所需的HDM。甲苯磺丁酰胺的氧化，乙苯胺和卡马西平在H（2）（1）（8）O（2）的存在下导致（1）（8）O几乎完全掺入相应的产物中，因此确定这些反应是过氧化反应。非那西丁-d（1）的脱乙基显示观察到的分子内氘同位素效应[（k（H）/ k（D））（obs）]为3

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2011.06.020

文献信息

• Carbamazepine derivatives with P2X4 receptor-blocking activity
  作者：Maoqun Tian、Aliaa Abdelrahman、Stephanie Weinhausen、Sonja Hinz、Stefanie Weyer、Stefan Dosa、Ali El-Tayeb、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.035

  日期：2014.2

  diseases. In the present study, a series of 47 carbamazepine derivatives including 32 novel compounds were designed, synthesized, and evaluated as P2X4 receptor antagonists. Their potency to inhibit ATP-induced calcium influx in 1321N1 astrocytoma cells stably transfected with the human P2X4 receptor was determined. Additionally, species selectivity (human, rat, mouse) and receptor subtype selectivity (P2X4

  P2受体亚型P2X4（一种ATP激活的阳离子通道受体）的拮抗剂作为治疗神经性疼痛和其他炎症性疾病的新型药物具有潜力。在本研究中，设计，合成了一系列47种卡马西平衍生物，包括32种新化合物，并将其评估为P2X4受体拮抗剂。确定了它们在稳定转染了人类P2X4受体的1321N1星形细胞瘤细胞中抑制ATP诱导的钙内流的能力。此外，还针对选定的衍生物研究了物种选择性（人，大鼠，小鼠）和受体亚型选择性（P2X4与P2X1、2、3、7）。表现出P2X4抑制变构机制的本系列中最有效的化合物是N，N-二异丙基-5 H-dibenz [ b，f ] azepine -5-carboxamide（34，IC 50为3.44μM）。到目前为止，本研究扩展了关于P2X4受体拮抗剂的结构-活性关系的非常有限的知识。
• Photocatalytic oxidation of carbamazepine in water using TiO2 with LED lamps: Study of intermediate degradation products by liquid chromatography mass spectrometry after dispersive liquid–liquid microextraction
  作者：Carmen Maria Martínez-Escudero、Isabel Garrido、Fulgencio Contreras、Pilar Hellín、Pilar Flores、Lixy Olinda León-Morán、Natalia Arroyo-Manzanares、Natalia Campillo、Pilar Viñas、José Fenoll

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2024.115551

  日期：2024.7
• Preparation of human drug metabolites using fungal peroxygenases
  作者：Marzena Poraj-Kobielska、Matthias Kinne、René Ullrich、Katrin Scheibner、Gernot Kayser、Kenneth E. Hammel、Martin Hofrichter

  DOI：10.1016/j.bcp.2011.06.020

  日期：2011.10

  organic chemists. Here we report that aromatic peroxygenases (APOs; EC 1.11.2.1) secreted by the agaric fungi Agrocybe aegerita and Coprinellus radians catalyzed the H(2)O(2)-dependent selective monooxygenation of diverse drugs, including acetanilide, dextrorphan, ibuprofen, naproxen, phenacetin, sildenafil and tolbutamide. Reactions included the hydroxylation of aromatic rings and aliphatic side chains

  通过选择性单加氧合成羟基化和O-或N-去烷基化的人类药物代谢产物（HDM）对于合成有机化学家而言仍然是一项艰巨的任务。在这里我们报告说，由琼脂真菌Agrocybe aegerita和Coprinellus radians分泌的芳香过氧化物酶（APOs; EC 1.11.2.1）催化H（2）O（2）依赖的选择性单氧合作用的多种药物，包括对乙酰苯胺，右旋糖酐，布洛芬，萘普生，非那西丁，西地那非和甲苯磺丁酰胺。反应包括芳环和脂族侧链的羟基化，以及O-和N-脱烷基，根据所使用的特定APO表现出不同的区域选择性。充其量，可以以大于80％的产率和高达99％的异构体纯度获得所需的HDM。甲苯磺丁酰胺的氧化，乙苯胺和卡马西平在H（2）（1）（8）O（2）的存在下导致（1）（8）O几乎完全掺入相应的产物中，因此确定这些反应是过氧化反应。非那西丁-d（1）的脱乙基显示观察到的分子内氘同位素效应[（k（H）/ k（D））（obs）]为3