3-(1-methylcyclohexyl)propanenitrile | 1447918-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(1-methylcyclohexyl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(1-Methylcyclohexyl)propanenitrile
• CAS: 1447918-54-8
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: SNNUNCDFCMUKPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环己烷羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-butyl-1,4-dihydronicotinamide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 3-(1-methylcyclohexyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  NADH和蓝光促进脱羧烷基偶联

  摘要：

  已经发现光激发的二氢烟酰胺（如 NADH 和类似物）在没有辅助光催化剂的情况下，在氧化还原活性酯的还原脱羧时产生烷基自由基。这一原理允许氧化还原活性羧酸盐衍生物和缺电子烯烃之间的脂肪族光耦合，显示出令人惊讶的防水和空气耐受性以及在稀释条件下异常高的耦合率。展示了在其他羧酸存在下反应的正交性及其在 DNA 功能化中的效用，特别是将可见光与 NADH（生命普遍存在的还原剂）结合使用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09678

文献信息

• Catalyst‐Free Decarboxylation of Carboxylic Acids and Deoxygenation of Alcohols by Electro‐Induced Radical Formation
  作者：Xiaoping Chen、Xiaosheng Luo、Xiao Peng、Jiaojiao Guo、Jiantao Zai、Ping Wang

  DOI：10.1002/chem.201905224

  日期：2020.3.12

  derived from naturally abundant carboxylic acids and alcohols provides a sustainable and inexpensive approach to radical formation via undivided electrochemical cells. The resulting radicals are trapped by an electron-poor olefin or hydrogen atom source to furnish the Giese reaction or reductive decarboxylation products, respectively. A broad range of carboxylic acid (1°, 2°, and 3°) and alcohol (2° and

  电诱导还原源自自然丰富的羧酸和醇的氧化还原活性酯和N-邻苯二甲酰亚胺基草酸酯为通过未分割的电化学电池形成自由基提供了一种可持续且廉价的方法。所得的自由基被贫电子的烯烃或氢原子源捕获，分别提供了Giese反应或还原性脱羧产物。在这种无催化剂的反应中，可以使用多种羧酸（1°，2°和3°）和醇类（2°和3°）衍生物，它们可以耐受各种官能团。该方法操作简单，是一个可持续发展的平台，具有广泛的应用前景。
• Direct Construction of Quaternary Carbons from Tertiary Alcohols via Photoredox-Catalyzed Fragmentation of <i>tert</i>-Alkyl <i>N</i>-Phthalimidoyl Oxalates
  作者：Gregory L. Lackner、Kyle W. Quasdorf、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja408971t

  日期：2013.10.16

  A convenient method for the direct construction of quaternary carbons from tertiary alcohols by visible-light photoredox coupling of tert-alkyl N-phthalimidoyl oxalate intermediates with electron-deficient alkenes is reported.

  报道了一种通过可见光光氧化还原偶联由叔醇直接构建季碳的简便方法，N-邻苯二甲酰草酸叔烷基中间体与缺电子烯烃。
• Fragment Coupling and the Construction of Quaternary Carbons Using Tertiary Radicals Generated From<i>tert</i>-Alkyl<i>N</i>-Phthalimidoyl Oxalates By Visible-Light Photocatalysis
  作者：Gregory L. Lackner、Kyle W. Quasdorf、Gerald Pratsch、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00794

  日期：2015.6.19

  visible-light, catalytic Ru(bpy)3(PF6)2, and a reductant fragments to form the corresponding tertiary carbon radical. In addition to reductive coupling with alkenes, substitution reactions of tertiary radicals with allylic and vinylic halides is described. A mechanism for the generation of tertiary carbon radicals from tert-alkyl N-phthalimidoyl oxalates is proposed that is based on earlier pioneering investigations

  叔碳自由基与烯烃受体的偶联是结合复杂碳片段并形成新季碳的尚未开发的策略。描述了从叔醇生成亲核叔自由基并在片段偶联反应中利用这些中间体的新方法的范围和局限性。该方法首先将叔醇酰化，得到N-邻苯二甲酰亚氨基草酸叔烷基酯，在可见光催化下Ru(bpy)3(PF6)2和还原剂片段存在，生成相应的叔醇碳自由基。除了与烯烃的还原偶联外，还描述了叔自由基与烯丙基和乙烯基卤化物的取代反应。基于 Okada 和 Barton 的早期开创性研究，提出了一种由 N-邻苯二甲酰亚氨基草酸叔烷基酯生成叔碳自由基的机制。氘标记和竞争实验表明，N-邻苯二甲酰亚氨基草酸叔烷基酯与缺电子烯烃的还原自由基偶联是通过氢原子转移终止的。
• A Practical and Catalytic Reductive Olefin Coupling
  作者：Julian C. Lo、Yuki Yabe、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja4117632

  日期：2014.1.29

  A redox-economic method for the direct coupling of olefins that uses an inexpensive iron catalyst and a silane reducing agent is reported. Thus, unactivated olefins can be joined directly to electron-deficient olefins in both intra- and intermolecular settings to generate hindered bicyclic systems, vicinal quaternary centers, and even cyclopropanes in good yield. The reaction is not sensitive to oxygen

  报道了一种使用廉价铁催化剂和硅烷还原剂直接偶联烯烃的氧化还原经济方法。因此，未活化的烯烃可以在分子内和分子间环境中直接与缺电子烯烃连接，以产生高产率的受阻双环系统、邻季中心，甚至环丙烷。该反应对氧气或水分不敏感，并且已在克级规模上进行。最重要的是，它允许访问使用其他方法难以或可能无法访问的许多化合物。
• Radical addition to acrylonitrile via catalytic photochemical decarboxylation of aliphatic carboxylic acids
  作者：Yasuharu Yoshimi、Sonoka Washida、Yoshiki Okita、Keisuke Nishikawa、Kousuke Maeda、Shota Hayashi、Toshio Morita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.020

  日期：2013.8

  Photoinduced electron transfer (PET)-promoted decarboxylation of aliphatic carboxylic acids using catalytic amounts of an arene and electron-acceptor (>2.5 mol %) was found to proceed efficiently to give adducts even when only 1 equiv of acrylonitrile was employed. The use of catalytic quantities of the arene and electron-acceptor demonstrates that the yield of the adduct is strongly influenced by

  发现即使仅使用1当量的丙烯腈，使用催化量的芳烃和电子受体（＞ 2.5mol％）也能有效地进行光诱导电子转移（PET）促进的脂肪族羧酸的脱羧，以产生加合物。催化量的芳烃和电子受体的使用表明，加合物的收率受到反电子从电子受体的自由基阴离子转移至自由基中间体1的效率的强烈影响。