7-hydroxy-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c]chromene-1,6(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c]chromene-1,6(2H)-dione
• 英文别名: 7-Hydroxy-3,3-dimethyl-2,4-dihydrobenzo[c]chromene-1,6-dione；7-hydroxy-3,3-dimethyl-2,4-dihydrobenzo[c]chromene-1,6-dione
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: UPJQAMQNUYJRTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基水杨酰胺 、 2-重氮基-5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到7-hydroxy-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c]chromene-1,6(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过添加剂控制的化学选择性C–C或C–N键裂解 ，3,4-二氢二苯并[ b，d ]呋喃-1（2 H）-一和异香豆素的不同合成†

  摘要：

  Rh（III）催化了环状2-重氮1,3-二酮与水杨酰胺之间具有添加剂控制的化学选择性的C–C / C–O键形成。反应在温和的反应条件下进行，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。当AgNTf 2时，通过串联的N–H活化/ CC裂解/醚化过程获得了3,4-二氢二苯并[ b，d ]呋喃-1（2 H）-一，产率中等至优异（55-90％）。用作添加剂，而利用Cu（OAc）2通过C–H活化/ C–N裂解/内酯化途径可提供高收率（60–86％）的异香豆素。

  DOI：

  10.1039/c7nj03799f

文献信息

• Synthesis of Isocoumarins from Cyclic 2-Diazo-1,3-diketones and Benzoic Acids via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and Esterification
  作者：Cheng Yang、Xinwei He、Lanlan Zhang、Guang Han、Youpeng Zuo、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02906

  日期：2017.2.17

  A mild and efficient Rh(III)-catalyzed C–H activation/esterification reaction for the synthesis of isocoumarins has been developed. This procedure uses readily available benzoic acids and cyclic diazo-1,3-diketones as starting materials and involves domino intermolecular C–H activation in combination with intramolecular esterification to give the corresponding isocoumarins in moderate to excellent

  已开发出温和有效的Rh（III）催化的C–H活化/酯化反应来合成异香豆素。该方法使用容易获得的苯甲酸和环状重氮-1,3-二酮为起始原料，并涉及多米诺骨牌分子间的CH活化和分子内酯化，以中等至极好的收率得到相应的异香豆素。该方法为构建包含各种官能团且不需要任何添加剂的异香豆素提供了一种简便的方法。
• 异香豆素衍生物的制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN107118196B

  公开（公告）日：2019-07-19

  本发明公开了一种如式Ⅲ所示异香豆素衍生物的制备方法，其中，R1、R2分别独立选自氢基、苯基、C1～C3直链烷基、C3支链烷基中的一种；R3、R4、R6分别独立选自氢基、羟基、C1～C3直链烷基、C3支链烷基、甲氧基、苯基中的一种；R5选自卤基、硝基、卤代甲基、苯基、卤代苯基中的一种；R7、R8、R9、R10、R11、R12分别独立选自氢基、羟基、C1～C3直链烷基、C3支链烷基、甲氧基、苯基、卤代苯基中的一种。该方法与现有技术相比，具有反应原料廉价易得、且具有较高的稳定性；反应产物产率高，副反应少，反应后处理简单；可选择多种起始原料，得到相同的目标分子的优点。