2-[hydroxy(m-nitrophenyl)methyl]acrylonitrile | 22056-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[hydroxy(m-nitrophenyl)methyl]acrylonitrile
• 英文别名: 2-(hydroxy(3-nitrophenyl)methyl)acrylonitrile；2-[hydroxy-(3-nitrophenyl)methyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 22056-06-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: QWFADYMZFDPSSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[hydroxy(m-nitrophenyl)methyl]acrylonitrile 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(2E)-2-(bromomethyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  一种快速和高效立体选择性合成（Ž） -和（ë） -烯丙基溴化物从的Baylis-希尔曼加合物使用溴（二甲基）溴化锍†

  摘要：

  的治疗的Baylis-希尔曼加合物1与溴（二甲基）溴化锍，溴（ME 2）s +溴- ，在MeCN发现立体选择性地得到（Ž） -和（ë） -烯丙基溴化物2。该反应在室温下快速，高产率且高度立体选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690141
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-[hydroxy(m-nitrophenyl)methyl]acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Metallic chalcogenolates mediated modular Michael-aldol cascade reaction: an easy route to multi-functionalized chalcogenides and Morita–Baylis–Hillman adducts

  摘要：

  Chalcogenolate mediated Michael-aldol cascade reactions consists of a very efficient route to multi-functionalized gamma-hydroxichalcogenides. Although, when selenolates are employed, these gamma-hydroxichalcogenides can be readily converted into the corresponding Morita-Baylis-Hillman adducts by oxidative elimination of the selenium moiety. In this context, herein we present a complete study on the scope and limitations of this reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.027

文献信息

• <i>N</i>-Bromosuccinimide-Mediated Radical Cyclization of 3-Arylallyl Azides: Synthesis of 3-Substituted Quinolines
  作者：Wei-Xia Wang、Qing-Zhao Zhang、Tian-Qi Zhang、Zhan-Shan Li、Wei Zhang、Wei Yu

  DOI：10.1002/adsc.201400637

  日期：2015.1.12

  an effective means to convert methyl 2‐(azidomethyl)‐3‐arylpropenoates and 2‐(azidomethyl)‐3‐arylacrylonitriles to the corresponding iminyl radicals via α‐hydrogen abstraction and subsequent extrusion of dinitrogen. Thus formed iminyl radicals then undergo intramolecular ortho attack on the aryl ring, affording methyl quinoline‐3‐carboxylates and quinoline‐3‐carbonitriles respectively.

  N-溴代琥珀酰亚胺的可见光照射是一种有效的手段，可通过α-氢提取并随后挤出二氮，将2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯酸甲酯和2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯腈转化为相应的亚氨基。如此形成的亚氨基自由基随后在芳基环上进行分子内邻位攻击，分别得到喹啉-3-羧酸甲酯和喹啉-3-腈。
• 1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane (PTA): A Practical and Versatile Nucleophilic Phosphine Organocatalyst
  作者：Xiaofang Tang、Bo Zhang、Zhengrong He、Ruili Gao、Zhengjie He

  DOI：10.1002/adsc.200700071

  日期：2007.8.6

  cycloaddition reaction of 4-substituted 2,3-butadienoates with N-tosylimines, PTA is also proven to be a comparable catalyst as tributylphosphine (PBu3). By systematic comparison with other structurally similar N,P catalysts, it is concluded that the superiority of PTA in the above nucleophilic catalysis is attributable to its comparable nucleophilicity with that of trialkylphosphines. The feasibility

  在本文中，据报道，空气稳定且容易获得的1,3,5-triaza-7-phosphaadmantane（PTA）是一种实用且用途广泛的亲核膦有机催化剂。在15–30 mol％的PTA的介导下，各种亲电试剂（如醛和亚胺）容易与各种活化的烯烃发生Morita-Baylis-Hillman反应，从而以高收率得到相应的加合物。在4-取代的2,3-丁二烯酸酯与N-甲苯胺的膦催化的[3 + 2]环加成反应中，PTA也被证明是与三丁基膦类似的催化剂（PBu 3）。通过与其他结构相似的N，P催化剂的系统比较，得出的结论是PTA在上述亲核催化中的优越性归因于其与三烷基膦可比的亲核性。还讨论了使用PTA替代对空气敏感的三烷基膦的替代催化剂的可行性。
• Correlation between electrochemical and theoretical studies on the leishmanicidal activity of twelve Morita-Baylis-Hillman adducts
  作者：Yen G. de Paiva、Antônio A. de Souza、Claudio G. Lima-Junior、Fábio P. L. Silva、Edilson B. A. Filho、Camila C. de Vasconcelos、Fabiane C. de Abreu、Marília O. F. Goulart、Mário L. A. A. Vasconcellos

  DOI：10.1590/s0103-50532012000500015

  日期：——

  nitroaromatic compounds. Electrochemical methods are useful tools to simulate in vivo metabolic processes. This work presents electrochemical studies in aprotic media (N, N-dimethylformamide (DMF) plus tetrabutylammonium perchlorate (TBAP) 0.1 mol L-1) using cyclic voltammetry (CV), differential pulse voltammetry (DPV) and square wave voltammetry (SWV) of twelve Morita-Baylis-Hillman adducts (MBHA) with significant

  硝基的酶促生物还原作用对生物活性硝基芳族化合物的活性起重要作用。电化学方法是模拟体内代谢过程的有用工具。这项工作提出了使用循环伏安法（CV），微分脉冲伏安法（DPV）和方波伏安法（SWV）在非质子介质（N，N-二甲基甲酰胺（DMF）加高氯酸四丁铵（TBAP）0.1 mol L-1）中进行的电化学研究。十二种具有显着杀螨活性的Morita-Baylis-Hillman加合物（MBHA）。为了便于分析，根据侧链将分子分为四类。CV研究显示三个至四个还原波，其中前两个与硝基还原有关。其他波（表现出更大的负电势）指的是α的减小，β-不饱和羰基或至腈活化烯烃的侧链。与其他异构体（间位和对位）相比，存在的邻位加合物可促进还原，这可能是由于苄基OH和硝基之间形成氢键，与原始化合物相比，它可以更有效地稳定还原产物（阴离子基团硝基）。与每个类别的其他衍生物相比，邻位衍生物还具有更高的杀螨活性。使用HF / 6-31
• Electrochemical and computational studies, in protic medium, of Morita-Baylis-Hillman adducts and correlation with leishmanicidal activity
  作者：Yen G. de Paiva、Waldomiro Pinho Júnior、Antonio A. de Souza、Cícero O. Costa、Fábio P.L. Silva、Cláudio G. Lima-Junior、Mario L.A.A. Vasconcellos、Marília O.F. Goulart

  DOI：10.1016/j.electacta.2014.05.066

  日期：2014.9

  Enzymatic bioreduction of nitro groups plays an important role on the activity of biologically active nitroaromatic compounds. Electrochemical methods are useful tools to simulate in vivo metabolic processes. This work presents electrochemical studies, in protic media (EtOH + phosphate buffer 4:6), using cyclic voltammetry (CV) of twelve Morita-Baylis-Hillman adducts (MBHA) with significant leishmanicidal

  硝基的酶促生物还原作用对生物活性硝基芳族化合物的活性起重要作用。电化学方法是模拟体内代谢过程的有用工具。这项工作介绍了质子介质（EtOH +磷酸盐缓冲液4：6）中的电化学研究，使用了十二种具有显着杀菌活性的Morita-Baylis-Hillman加合物（MBHA）的循环伏安法（CV）。为了便于分析，根据分子的侧链将其分为四类。在所有情况下，循环伏安图仅显示与相应羟胺形成有关的一个阴极波，该羟胺遭受进一步的氧化，从而在一个连续的循环中生成亚硝基衍生物。邻位与同一个化学类别的其他异构体相比，该化合物显示出更多的负还原电位。该现象不仅与结构效应有关，而且与在电还原过程中和/或所得羟胺的稳定化过程中存在溶剂化球有关。根据理论计算（HF / 6-31 + G * / PCM，水，作为计算水平），提出了解释邻位化合物与间位化合物和对位化合物相比具有更高的杀真菌活性的建议，这表明较低的热力学稳定性与相应的meta和para相比，ortho
• [HyEtPy]Cl–H₂O: an efficient and versatile solvent system for the DABCO-catalyzed Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Sanhu Zhao、Meiyan He、Zhaonan Guo、Na Zhou、Dou Wang、Jinlong Li、Liwei Zhang

  DOI：10.1039/c5ra02102b

  日期：——

  A very efficient and versatile solvent system, [HyEtPy]Cl–H₂O, has been developed and used in the DABCO-catalyzed Morita–Baylis–Hillman reaction.

  一个非常高效和多功能的溶剂系统，[HyEtPy]Cl–H₂O，已经被开发并用于DABCO催化的Morita–Baylis–Hillman反应。