(E)-[(2-methyl-benzylidene)-amino]-acetic acid methyl ester | 870083-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-[(2-methyl-benzylidene)-amino]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-2-((2-methylbenzylidene)amino)acetic acid methyl ester；methyl (E)-N-[(o-methylphenyl)methylene]glycinate；(E)-methyl 2-((2-methylbenzylidene)amino)acetate；methyl (E)-2-[(2-methylbenzylidene)amino]acetate；(E)-methyl 2-(2-methylbenzylideneamino)acetate；N-(2-methylbenzyliden)-glycine methyl ester
• CAS: 870083-19-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: JQVAVIYEJTYYQV-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  278.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-[(2-methyl-benzylidene)-amino]-acetic acid methyl ester 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 盐酸 、 silver(I) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-dimethyl-4-benzamido-3-phenyl-5-(2-methylphenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 4-aminopyrrolidine-2,4-dicarboxylate derivatives via Ag-catalyzed cycloaddition of azomethine ylides with alkylidene azlactones

  摘要：

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应

  DOI：

  10.1039/c3cc41663a
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 2-甲基苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(E)-[(2-methyl-benzylidene)-amino]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜 (I)/TF-BiphamPhos 配合物催化的 Azomethine Ylides 的高对映选择性 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  一种新型高效的 Cu(I)/TF-BiphamPhos 催化体系在具有 0.1-3 mol% 催化剂负载的偶氮甲碱叶立德的不对称 1,3-偶极环加成反应中表现出优异的反应性、对映/非对映选择性和结构范围。本方法是偶氮甲碱叶立德不对称环加成的最佳结果，特别是在反应性和对映选择性方面，来自甘氨酸以外的氨基酯。

  DOI：

  10.1021/ja807669q

文献信息

• 多取代吡咯衍生物的制备方法
  申请人：淮阴师范学院

  公开号：CN106565583A

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种多取代吡咯衍生物的制备方法，利用席夫碱和缺电子烯烃为原料，以银盐和碱为催化剂，以过氧化苯甲酰为氧化剂，制备得多取代吡咯衍生物。本发明采用一锅法的工艺流程，所有反应均在同一个反应器皿中完成，无需纯化任何中间体，大大提高了合成的效率；工艺流程中仅需使用催化量的银催化剂，和非金属的氧化剂，后处理工艺流程更加简单，降低了环境污染风险；整个流程对于空气和湿气都不敏感，可在宽松的反应条件作常规操作；可为生物、农药和医药领域制备相关产品，提供来源充裕、价格较低的多取代吡咯衍生物。
• Catalytic Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Vinyl Sulfones
  作者：Tomás Llamas、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol060314c

  日期：2006.4.1

  see text] A general protocol for the enantioselective catalytic 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with aryl vinyl sulfones is described. Nearly complete exo selectivity and enantioselectivities up to 85% ee are attained with Cu(CH(3)CN)(4)ClO(4)/Taniaphos as the catalyst system. The resulting enantioenriched 3-sulfonyl cycloadducts are versatile intermediates in the synthesis of 2,5-disubstituted

  [反应：见正文]描述了用芳基乙烯基砜对偶甲亚胺基化物进行对映选择性催化1，3-偶极环加成反应的一般方案。用Cu（CH（3）CN）（4）ClO（4）/ Taniaphos作为催化剂体系，可以达到几乎完整的exo选择性和对映体选择性，最高可达85％ee。所得的对映体富集的3-磺酰基环加合物是2，5-二取代的吡咯烷的合成中的通用中间体。
• A Convenient Procedure for the Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides and Alkenes
  作者：Carlos Alemparte、Gonzalo Blay、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ol0514653

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Silver fluoride and cinchona alkaloids catalyze the diastereo- and enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition between azomethine ylides, generated from N-alkylideneglycine esters, and acrylates to give the corresponding endo-adducts. Azomethine ylides derived from aromatic and aliphatic aldehydes react in a highly diastereoselective reaction with good yields and enantioselectivities

  [反应：见正文]氟化银和金鸡纳生物碱催化由N-亚烷基亚甘氨酸酯和丙烯酸酯之间形成的对映选择性和对映选择性1,3-偶极环加成反应，生成相应的内加合物。衍生自芳族和脂族醛的苯甲亚胺基亚烷基在高度非对映选择性反应中反应，并具有取代吡咯烷的良好收率和对映选择性。
• Stereodivergency in Catalytic Asymmetric Conjugate Addition Reactions of Glycine (Ket)imines
  作者：Hun Young Kim、Jian-Yuan Li、Sungkyung Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/ja2100356

  日期：2011.12.28

  catalytic asymmetric conjugate reactions of glycine (ket)imines with nitroalkenes have been achieved using various chiral catalyst systems derived from a multidentate amino alcohol (1). The stepwise nature of the [3 + 2] cycloaddition reactions of N-metalated azomethine ylides has also been demonstrated by highly enantio- and diastereoselective syntheses of exo-5 and endo-8 from the respective syn-4

  已经使用衍生自多齿氨基醇 (1) 的各种手性催化剂系统实现了甘氨酸（酮）亚胺与硝基烯烃的立体发散催化不对称共轭反应。N-金属化偶氮甲碱叶立德的 [3 + 2] 环加成反应的逐步性质也已通过从各自的 Syn-4 和 anti-7 共轭加成产物对 exo-5 和 end-8 进行高度对映和非对映选择性合成得到证明以一锅串联方式。
• Azomethine-isocyanide [3+2] cycloaddition to imidazoles promoted by silver and DBU
  作者：Xiaoshan Huang、Xuefeng Cong、Pengbing Mi、Xihe Bi

  DOI：10.1039/c7cc00772h

  日期：——

  A new silver-promoted [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with isocyanides has been described to construct a variety of 1,2,4-trisubstituted imidazoles of vital bioactive molecules.

  一种新的银促进的[3+2]环加成反应已被描述，用于构建一系列重要生物活性分子的1,2,4-三取代咪唑。