trans-3-benzenesulfonyl-1,4-diphenyl-azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans-3-benzenesulfonyl-1,4-diphenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: trans-1-phenyl-3-phenylsulfonyl-4-phenylazetidin-2-one；(3S,4S)-3-(benzenesulfonyl)-1,4-diphenylazetidin-2-one
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 363.437
• InChiKey: NIIHVGUOPKHDHA-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-benzenesulfonyl-1,4-diphenyl-azetidin-2-one 、 丙烯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到cis-3-(3-benzenesulfonyl-2-oxo-1,4-diphenylazetidin-3-yl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新型C -3官能化的3-磺酰基-β-内酰胺：有前途的生物活性杂环支架

  摘要：

  描述了用于立体选择性合成新型C -3官能化的3-磺酰基-β-内酰胺杂环的有效且操作简单的策略。所述Ç -3官能3-苯基/苄基磺酰基β内酰胺3/3'，5/5“已合成经由迈克尔加成上使用不同的迈克尔受体的反式-3-苯基/苄基磺酰基β内酰胺2（A-F ），以K 2 CO 3为碱，乙腈/ DMF为溶剂。该反应仅提供顺式-β-内酰胺加合物3（ar）使用空间较少受阻的Michael受体。此外，探索了迈克尔受体的空间体积和手性的影响，以实现目标C -3功能化的β-内酰胺3（su）/ 3'（su）和5（a-c）/ 5'（a-c）。使用FT-IR，NMR（1 H，13 C，1 H- 1 H COSY，1 H- 13 C COZY和13 C DEPT-135）进行新型β-内酰胺的结构和立体化学分析（元素分析（ CHNS），代表性案例中的质谱分析（EIMS和LCMS）和单晶X射线晶体学研究（3e）。该顺或相对于

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.011
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 双氧水 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-3-benzenesulfonyl-1,4-diphenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective control in the Staudinger reactions involving monosubstituted ketenes with electron acceptor substituents: experimental investigation and theoretical rationalization

  摘要：

  通过确定产物立体化学和基于密度泛函理论（DFT）的计算，实验上研究了涉及带有电子受体取代基的单取代乙烯酮的斯陶丁格反应的立体选择性。结果表明，亚胺优先攻击乙烯酮上立体障碍较小的外侧，生成内鎓离子中间体。随后，对于环状亚胺，中间体直接进行协同环合反应生成β-内酰胺；而对于线性亚胺，中间体的亚胺部分异构化为更稳定的中间体，后者进一步进行协同环合反应，产生反式β-内酰胺。在实际涉及带有电子受体取代基的单取代乙烯酮的斯陶丁格反应中，立体障碍和异构化而不是扭曲电子效应在控制立体选择性中起着关键作用，尽管在理论上，具有强电子受体基团的不可获得的硼乙烯酮通过扭曲电子效应控制立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00783h

文献信息

• Stereoselective C-3 alkylation of trans-3-phenylsulfonyl-β-lactams with organic halides to access C-3 substituted β-lactams using sulfonyl moiety as an activating group
  作者：Aman Bhalla、Garima Modi、Pooja Yadav、Pankaj Kumar、S.S. Bari、Geeta Hundal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152098

  日期：2020.7

  protocol for the C-3 alkylation of trans-3-phenylsulfonyl-β-lactams 6(a-e) with active organic halides in presence of K2CO3 as mild base and DMF as solvent is described. This protocol furnished cis- and trans-β-lactams as major and minor isomers respectively with alkyl halides while arylalkyl/unsaturated halides yield only cis-β-lactams exclusively. Further, the effect of sterically bulky group on the

  描述了在以K 2 CO 3为弱碱和以DMF为溶剂的条件下，用活性有机卤化物对反式-3-苯基磺酰基-β-内酰胺6（ae）进行C-3烷基化的磺酰基促进合成方案。该方案分别将顺式和反式-β-内酰胺作为主要和次要异构体提供了烷基卤，而芳基烷基/不饱和卤化物仅仅产生顺式-β-内酰胺。此外，通过使3-苯基磺酰基-β-内酰胺6（de）与巴豆酰氯（主要为E）反应，获得β-内酰胺的非对映异构混合物，研究了空间大基团对C-3取代的影响。7 / 7ʹ和8。该策略在成本效益，功能组容忍度和操作简便性方面显示出优势。
• Simple Approach to β-Lactam Derivatives from <i>N</i>-Acylimidazoles
  作者：Moshe Nahmany、Artem Melman

  DOI：10.1021/jo0607010

  日期：2006.7.1

  Reaction of N-acylimidazoles possessing an electron-withdrawing group in the alpha position with diarylimines produces beta-lactams in high yields.