[乙酰氧基-(3-硝基苯基)甲基]乙酸酯 | 29949-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [乙酰氧基-(3-硝基苯基)甲基]乙酸酯
• 英文名称: 1,1-diacetoxy-1-(3-nitrophenyl)methane
• 英文别名: 3-nitrobenzylidene diacetate；3-nitrobenzaldehyde-1,1-diacetate；(acetyloxy)(3-nitrophenyl)methyl acetate；3-Nitrobenzylidene di(acetate)；[acetyloxy-(3-nitrophenyl)methyl] acetate
• CAS: 29949-19-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₆
• 分子量: 253.211
• InChiKey: QJNXSPWUBMFCND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72°C
• 沸点：
  396.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3930

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [乙酰氧基-(3-硝基苯基)甲基]乙酸酯 在 (NH₄)3PW₁₂O₄₀ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到间硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  (NH4)3PW12O40 作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于 1,1-二乙酸酯的合成和脱保护

  摘要：

  摘要 本文实现了一种在无溶剂条件下，在环境温度和无溶剂条件下，在 (NH4)3PW12O40 和乙酸酐存在下，由不同醛合成 1,1-二乙酸酯（酰基）的有效方法。在酮的存在下观察到醛的选择性转化。使用甲醇中的 (NH4)3PW12O40 也可以实现酰基的脱保护。发现该催化剂具有良好的活性和相当程度的可重复使用性。

  DOI：

  10.1080/00397910701798002
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 间硝基苯甲醛 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 反应 0.25h， 以96%的产率得到[乙酰氧基-(3-硝基苯基)甲基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  硫酸硅作为无溶剂条件下合成 1,1-二乙酸酯的高效多相催化剂

  摘要：

  报道了一种在无溶剂条件下在二氧化硅硫酸和乙酸酐存在下由不同醛制备酰基的有效方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918416

文献信息

• An Efficient and Practical Procedure for Synthesis of 1,1‐Diacetates from Aldehydes Catalyzed by Zirconium Sulfate Tetrahydrate–Silica Gel
  作者：Tongshou Jin、Guoliang Feng、Mina Yang、Tongshuang Li

  DOI：10.1081/scc-120030752

  日期：2004.12.31

  Abstract A facile and efficient procedure for synthesis of 1,1‐diacetates from aldehydes with acetic anhydride was described using zirconium sulfate tetrahydrate–silica gel as catalyst in excellent yields under mild reaction conditions.

  摘要 描述了使用四水硫酸锆-硅胶作为催化剂，在温和的反应条件下以优异的收率从醛与乙酸酐合成 1,1-二乙酸酯的简便有效的方法。
• Acetonyltriphenylphosphonium Bromide (ATPB): A Versatile Reagent for the Acylation of Alcohols, Phenols, Thiols and Amines and for 1,1-Diacylation of Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Abu T. Khan、Lokman H. Choudhury、Subrata Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.200500066

  日期：2005.7

  A wide variety of alcohols, phenols, amines and thiols may easily be converted into the corresponding acetate derivatives by treatment with acetic anhydride (1.5–2.0 equivalents) in the presence of acetonyltriphenylphosphonium bromide (ATPB; 5 mol %) in good yields at room temperature. With the same precatalyst, both aliphatic and aromatic aldehydes can also be transformed into the corresponding gem-diacetates

  在室温下，在丙酮基三苯基溴化鏻（ATPB；5 mol%）存在下，通过用乙酸酐（1.5-2.0 当量）处理，可以很容易地将多种醇、酚、胺和硫醇转化为相应的乙酸衍生物. 使用相同的预催化剂，脂肪醛和芳香醛也可以在回流条件下转化为相应的双乙酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• A Facile and Efficient Conversion of Aldehydes into 1,1-Diacetates (Acylals) using Iron(III) Fluoride as a Novel Catalyst
  作者：V. T. Kamble、R. A. Tayade、B. S. Davane、K. R. Kadam

  DOI：10.1071/ch06166

  日期：——

  Aldehydes are smoothly converted into the corresponding 1,1-diacetates (acylals) in high yields in the presence of a catalytic amount (0.1 mol-%) of iron(III) fluoride at room temperature. The noteworthy features of the present system are shorter reaction times, chemoselective protection of aldehydes, and solvent-free conditions. The procedure is especially useful for large-scale syntheses as the catalyst

  在室温下，在催化量 (0.1 mol-%) 的氟化铁 (III) 存在下，醛以高产率顺利转化为相应的 1,1-二乙酸酯（酰基缩醛）。本系统的显着特点是反应时间更短、醛的化学选择性保护和无溶剂条件。该程序特别适用于大规模合成，因为从活性、选择性、可重复使用性和经济性的角度来看，该催化剂在制备 1,1-二乙酸酯（酰基缩醛）时非常有效。
• Copper(II) Tetrafluoroborate-Catalyzed Formation of Aldehyde-1,1-di­acetates<sup />
  作者：Asit K. Chakraborti、Ramasamy Thilagavathi、Raj Kumar

  DOI：10.1055/s-2004-816000

  日期：——

  Aldehyde 1,1-diacetates are formed in excellent yields from aldehydes and acetic anhydride under solvent-free conditions at room temperature in short times in the presence of a catalytic amount of copper(II) tetrafluoroborate hydrate.

  醛的1,1-二乙酸酯在无溶剂条件下，以优异的产率在室温下短时间内，在催化量的铜(II)四氟硼酸水合物的存在下，由醛和乙酸酐形成。
• Indium Tribromide as a Highly Efficient and Versatile Catalyst for Chemoselective Synthesis of Acylals from Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Yong-Mei Wang、Liang Yin、Zhan-Hui Zhang、Mei-Li Pang

  DOI：10.1055/s-2004-829549

  日期：——

  A mild and efficient method has been developed for the chemoselective preparation of acylals from aldehydes in the presence of catalytic amounts (0.01-1.0 mol%) of InBr3 under solvent-free conditions in very good to excellent yields.

  一种温和高效的方法已被研发出来，可在无溶剂条件下，利用催化量的InBr3（0.01-1.0 mol%）实现醛类化合物选择性制备酰缩醛，且产率非常优异至极佳。