2,3-二氯丙腈 | 2601-89-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 磺酰脲类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,3-二氯丙腈
• 中文别名: 2.3-二氯丙腈
• 英文名称: 2,3-dichloropropionitrile
• 英文别名: 2,3-Dichlor-propionitril；α,β-Dichlorpropionitril；alpha,beta-dichloropropionitrile；2,3-dichloropropanenitrile
• CAS: 2601-89-0
• 化学式: C₃H₃Cl₂N
• mdl: MFCD00013809
• 分子量: 123.97
• InChiKey: RJJDLPQZNANQDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243 °C (decomp)
• 沸点：
  62-63°C 13mm
• 密度：
  1,35 g/cm3
• 闪点：
  62-63°C/13mm
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S23,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• 危险品运输编号：
  3276
• 海关编码：
  2942000000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

制备方法与用途

化学性质
本品为一种液体，在60℃/1.72 kPa时沸点，相对密度为1.34。它能溶于苯、乙醇和氯仿中，但不溶于水。

用途
2,3-二氯丙腈是生产除草剂噻吩磺隆的重要原料，并且也是合成芳基吡咯腈类杀虫剂虫螨腈的主要原料。此外，还可用作医药与染料中间体。

生产方法
其制备方法是在反应釜中加入丙烯腈及催化剂DMF，在冷却条件下通入氯气，控制温度在30～35℃之间，逐步通入一定量的氯气，直至反应完全。随后，通过通氮气的方式将过量的氯气驱除，得到成品。

化学反应方程式：
[ \text{CH}_2=\text{CHCN} + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{CH}_2\text{ClCHClCN} ]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯丙腈 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-氯丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  通过二甲基亚砜介导的选择性脱卤化氢制备α-卤代丙烯酸酯衍生物。

  摘要：

  二甲基亚砜使α，β-二卤代丙酸酯衍生物进行有效的选择性脱卤化氢反应，形成α-卤代丙烯酸酯类似物。在温和，无碱的条件下，在二甲基亚砜中制备了多种α-卤代迈克尔受体，包括α-溴丙烯醛和α-氯丙烯腈和溴丙烯腈的制备。这些分子的合成在文献中已经报道是困难的。在所有现有的脱卤化氢程序中，该协议是最简便，实用和对环境无害的过程。

  DOI：

  10.1021/ol7021142
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-二氯丙腈
  参考文献：
  名称：

  一种3-氨基异噁唑的制备方法

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种3‑氨基异噁唑的制备方法：(1)2，3‑二氯丙腈的制备：反应容器中投入丙烯腈、N,N‑二甲基甲酰胺、吡啶，降温至5～15℃，反应容器中通入氯气，保持反应温度10‑20℃；通入氯气结束后控温15～25℃搅拌5小时；鼓吹出多余氯气，至反应液为微黄色或者无色透明，得到2，3‑二氯丙腈；(2)3‑氨基异噁唑的制备：在碱性条件下，以羟基脲和2，3‑二氯丙腈为原料，N,N‑二甲基甲酰胺为催化剂，合成得到3‑氨基异噁唑。本发明用以解决现有3‑氨基异噁唑制备采用2，3‑二溴丙腈中间体导致极易冲料、工艺危险性大的技术问题。

  公开号：

  CN112047897A

文献信息

• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROARYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLIQUES CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011089132A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The invention is concerned with novel nitrogen-containing heteroaryl derivatives of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, A1, A2, and Y are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as medicaments.

  本发明涉及式(I)的新氮杂芳基衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2和Y的定义如描述和权利要求中所述，以及这些化合物的生理可接受的盐和酯。这些化合物可以抑制PDE10A，并可作为药物使用。
• [EN] PRODUCTION OF ARYLPYRROL COMPOUNDS IN THE PRESENCE OF DIPEA BASE<br/>[FR] PRODUCTION DE COMPOSÉS D'ARYLPYRROLE EN PRÉSENCE D'UNE BASE DE DIPEA
  申请人：BASF AGRO BV

  公开号：WO2018166819A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The invention relates to a process for the production of compounds of formula (I), comprising Step A of reacting compounds of formula (II) with 2,3-dihalopropionitrile or 2-haloacrylonitrile in the presence of DIPEA. It also relates to a process for the production of compounds of formula (III), comprising Step B of reacting compounds of formula (I) with Br2 in the presence of DIPEA. It also relates to a process C for the production of compounds of formula (IV), comprising Step C of reacting compounds of formula (III) with di(C1-C4-alkoxy)methane and either POCl3, or a mixture comprising POCl3 and DMF, in the presence of DIPEA. It also relates to the use of DIPEA as a base in the production of compounds of formula (I), compounds of formula (III) or compounds of formula (IV).

  本发明涉及一种制备公式（I）化合物的方法，包括步骤A，将公式（II）的化合物与2,3-二卤丙腈或2-卤代丙烯腈在DIPEA存在下反应。它还涉及一种制备公式（III）化合物的方法，包括步骤B，将公式（I）的化合物与Br2在DIPEA存在下反应。它还涉及一种制备公式（IV）化合物的C过程，包括步骤C，将公式（III）的化合物与二（C1-C4-烷氧基）甲烷以及POCl3，或包含POCl3和DMF的混合物，在DIPEA存在下反应。它还涉及在制备公式（I）化合物、公式（III）化合物或公式（IV）化合物时，将DIPEA用作碱的使用方法。
• Studies on Nitrile Salts. I. Dimerization of Nitriles Having α-Hydrogen in the Presence of Hydrogen Chloride
  作者：Shozo Yanagida、Tetsuo Fujita、Masataka Ohoka、Ichiro Katagiri、Saburo Komori

  DOI：10.1246/bcsj.46.292

  日期：1973.1

  chloroacetonitrile was confirmed to be N-(α,α,β-trichloroethyl)chloroacetamidine hydrochloride. The scope and limitations of the dimerization reaction of nitriles having α-hydrogen with HCl were studied. Most nitriles having α-hydrogen react with HCl to give N-(α-chloroalkenyl)alkylamidine hydrochlorides (3). Their hydrolysis to diacylamines (4) was also investigated.

  重新研究了先前报道的几种稳定腈-HCl 盐的组成和结构。它们中的大多数已被发现具有 2RC≡N·2HCl 的组成，并已通过质量和 NMR 光谱分析确定为 N-(α-氯烯基) 烷基脒盐酸盐 (3)。然而，来自氯乙腈的 2:3 加合物被证实为 N-(α,α,β-三氯乙基) 氯乙脒盐酸盐。研究了含α-氢的腈与HCl的二聚反应的范围和局限性。大多数含有 α-氢的腈与 HCl 反应生成 N-(α-氯烯基) 烷基脒盐酸盐 (3)。还研究了它们水解成二酰胺 (4)。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROARYL DERIVATIVES
  申请人：Bleicher Konrad

  公开号：US20110183979A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The invention is concerned with novel nitrogen-containing heteroaryl derivatives of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A 1 , A 2 , and Y are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as medicaments.

  本发明涉及式(I)的新氮杂芳基衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2和Y的定义如描述和权利要求中所述，以及这些化合物的生理可接受的盐和酯。这些化合物可以抑制PDE10A，并可作为药物使用。
• The Reaction of Nitriles with Phosgene. VII. Synthesis of α,β-Unsaturated Isocyanates
  作者：Masataka Ohoka、Shozo Yanagida、Kenji Sugahara、Tetsuo Fujita、Mitsuo Okahara、Saburo Komori

  DOI：10.1246/bcsj.46.1275

  日期：1973.4

  The reaction of nitriles with phosgene in the presence of hydrogen chloride was carried out for synthesizing α,β-unsaturated isocyanates. 3-Chloropropionitrile, 2,3-dichloropropionitrile, isobutyronirtile, and 2-chloromethylpropionitrile gave the corresponding α-chloro-α,β-unsaturated isocyanates in moderate yields (27–50%). Propionitrile, n-butyronitrile, and 3-phenylpropionitrile gave the corresponding

  腈与光气在氯化氢存在下反应合成α,β-不饱和异氰酸酯。3-氯丙腈、2,3-二氯丙腈、异丁腈和2-氯甲基丙腈以中等收率（27-50%）得到相应的α-氯-α,β-不饱和异氰酸酯。丙腈、正丁腈和 3-苯基丙腈得到相应的嘧啶作为主要产物。然而，当作为溶剂的苯的量增加时，3-苯基丙腈得到作为主要产物的异氰酸酯。讨论了异氰酸酯和嘧啶的反应途径。

表征谱图