3-(dibutoxyphosphoryl)propanenitrile | 20580-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(dibutoxyphosphoryl)propanenitrile
• 英文别名: dibutyl (2-cyanoethyl)phosphonate；(2-cyano-ethyl)-phosphonic acid dibutyl ester；(2-Cyan-aethyl)-phosphonsaeure-dibutylester；Dibutyl(2-cyanoethyl)phosphonate；3-dibutoxyphosphorylpropanenitrile
• CAS: 20580-37-4
• 化学式: C₁₁H₂₂NO₃P
• 分子量: 247.274
• InChiKey: HMXGWEUXTBKBFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dibutoxyphosphoryl)propanenitrile 在 盐酸 作用下， 生成 2-羧乙基磷酸
  参考文献：
  名称：

  KREUTZKAMP; SCHINDLER, Archiv der Pharmazie, 1962, vol. 295 /67, p. 28 - 33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二丁酯 、 丙烯腈 在 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.08h， 以86%的产率得到3-(dibutoxyphosphoryl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Me 3 P催化的氢磷酰基化合物P（O）H向缺电子烯烃的加成：1：1与1-2加合物

  摘要：

  三甲基膦被用作将P（O）-H化合物加成至缺电子烯烃的有效催化剂。通常在温和的反应条件下使用催化量的Me 3 P进行加成反应。获得了1对1和1对2个加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.070

文献信息

• Production of diesterified phosphono derivatives of monofunctional compounds
  申请人：UNION CARBIDE &

  公开号：US02754320A1

  公开（公告）日：1956-07-10
• Pudowik; Arbusow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 1837,1839;engl.Ausg.S.2035,2037
  作者：Pudowik、Arbusow

  DOI：——

  日期：——
• Bochwic; Michalski, Roczniki Chemii, 1951, vol. 25, p. 338,341, 346
  作者：Bochwic、Michalski

  DOI：——

  日期：——
• Base-Catalyzed Reaction of Cyanoalkylphosphonates with Methanol
  作者：V. E. Shishkin、E. V. Mednikov、B. I. No†

  DOI：10.1023/b:rugc.0000007641.75102.0f

  日期：2003.8

  The equilibrium conversion of nitriles in the reaction of cyanoalkylphosphonates with methanol in the presence of sodium methylate, as determined by potentiometric titration with perchloric acid in nitromethane, varies from 58 to 17.7%. The practical yields of imidates were evaluated by a preparative procedure of isolation of purified imidates from the reaction mixtures (56-14%). Because of the low conversions of nitriles, the reaction is expedient to use only for preparing alkyl (dialkoxyphosphoryl)acetimidates.
• Shishkin,V.E. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 504 - 508
  作者：Shishkin,V.E. et al.

  DOI：——

  日期：——