3-[(4-甲基苯基)亚磺酰基]丙腈 | 112612-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(4-甲基苯基)亚磺酰基]丙腈
• 英文名称: 2-cyanoethyl p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: 3-[(4-methylphenyl)sulfinyl]propanenitrile；3-(4-Methylphenyl)sulfinylpropanenitrile
• CAS: 112612-09-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: IHZPGNZNBQVFPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  401.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-甲基苯基)亚磺酰基]丙腈 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 对甲苯二硫醚 、 丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  带有吸电子取代基的亚砜在乙基苯基亚砜的 S-乙基中的 β 位上的热解

  摘要：

  为了获得有关在乙基苯基亚砜的 S-乙基基团的 β-位上带有吸电子取代基的亚砜热解反应机理的信息，2-（取代苯基）乙基芳基亚砜（1）和2-氰乙基（取代苯基）亚砜（2）被热解。1的β-苯基基团的速率增强效果很小。发现 1 的活化焓和熵分别为 110 kJ mol-1 和 -45 JK-1 mol-1。1 的哈米特图给出了取代基的正趋势，在 β-苯基 (ρ=0.76) 和 S-苯基 (ρ=0.32) 上，尽管后者的 ρ 值约为前者的一半. 另一方面，2 的哈米特图没有给出一条直线，但是一个凹曲线，其中从 p-OCH3 到 p-Cl 基团的一系列取代基呈现负趋势（ρ=-0.49），而 p-NO2 基团呈现正趋势。发现 2 的热解速率在 100 °C 时比 1 的热解速率快约 23 倍。这 ...

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2491
• 作为产物：
  描述：

  2-cyanoethyl p-tolyl sulfide 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-[(4-甲基苯基)亚磺酰基]丙腈
  参考文献：
  名称：

  带有吸电子取代基的亚砜在乙基苯基亚砜的 S-乙基中的 β 位上的热解

  摘要：

  为了获得有关在乙基苯基亚砜的 S-乙基基团的 β-位上带有吸电子取代基的亚砜热解反应机理的信息，2-（取代苯基）乙基芳基亚砜（1）和2-氰乙基（取代苯基）亚砜（2）被热解。1的β-苯基基团的速率增强效果很小。发现 1 的活化焓和熵分别为 110 kJ mol-1 和 -45 JK-1 mol-1。1 的哈米特图给出了取代基的正趋势，在 β-苯基 (ρ=0.76) 和 S-苯基 (ρ=0.32) 上，尽管后者的 ρ 值约为前者的一半. 另一方面，2 的哈米特图没有给出一条直线，但是一个凹曲线，其中从 p-OCH3 到 p-Cl 基团的一系列取代基呈现负趋势（ρ=-0.49），而 p-NO2 基团呈现正趋势。发现 2 的热解速率在 100 °C 时比 1 的热解速率快约 23 倍。这 ...

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2491

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Sulfoxides from Sulfenic Acid Anions Mediated by a <i>Cinchona</i>-Derived Phase-Transfer Reagent
  作者：Fabien Gelat、Jayadevan Jayashankaran、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Stéphane Perrio

  DOI：10.1021/ol2010962

  日期：2011.6.17

  Preliminary results concerning a conceptually novel route to chiral sulfoxides based on the asymmetric alkylation of sulfenate salts with alkyl halides mediated by a chiral phase-transfer catalyst are described. As a representative example, o-anisyl methyl sulfoxide was produced in 96% yield and with an enantiomeric excess of 58% using commercial cinchonidinium derivative 2a.

  本文描述了有关手性亚砜在手性相转移催化剂介导的亚磺酸盐与烷基卤化物的不对称烷基化的基础上获得手性亚砜的新颖方法的初步结果。作为代表性的例子，ö -anisyl甲基亚砜，96％收率和58％对映体过量使用商业金鸡尼丁衍生物制备2A。
• Catalyst-free oxidation of sulfides to sulfoxides and diethylamine catalyzed oxidation of sulfides to sulfones using Oxone as an oxidant
  作者：R. V. Kupwade、S. S. Khot、U. P. Lad、U. V. Desai、P. P. Wadgaonkar

  DOI：10.1007/s11164-017-3026-0

  日期：2017.12

  journey from the failure of our attempts in controlled oxidation of sulfides to sulfoxides using an Oxone®–KBr combination to our success in the development of a catalyst-free protocol for the oxidation of sulfides to sulfoxides using Oxone as an oxidant. We also describe the failure of our attempts at the oxidation of sulfides to sulfones using an excess of Oxone–KBr as well as Oxone, and our success

  摘要 我们在这里描述从我们的尝试中硫化物的控制氧化为亚砜使用过硫酸氢钾失败我们的旅程® -KBr结合我们在无催化剂协议的发展，为硫化物氧化为使用臭氧作为氧化剂亚砜成功。我们还描述了使用过量的Oxone-KBr和Oxone尝试将硫化物氧化为砜的尝试的失败，以及我们成功开发了快速，可扩展且无色谱的硫化物氧化为砜的方案的成功案例。使用二乙胺-丙酮作为前所未有的催化剂-氧化剂组合。 图形概要