D-arginyl ethyl ester | 37689-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-arginyl ethyl ester
• 英文别名: D-arginine ethylester；D-Arginin-ethylester；D-Arg-OEt；ethyl (2R)-2-amino-5-carbamimidamidopentanoate；ethyl (2R)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoate
• CAS: 37689-78-4
• 化学式: C₈H₁₈N₄O₂
• 分子量: 202.257
• InChiKey: AKGWUHIOEVNNPC-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 D-精氨酸盐酸盐 在 乙酰氯 作用下， 生成 D-arginyl ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  生物相容性精氨酸基聚阳离子

  摘要：

  阳离子和阴离子之间的自组装在自然界中普遍存在。重要的生物结构（例如染色质）经常使用聚阳离子和聚阴离子之间的多价组装。合成聚阳离子的生物医学重要性源于它们对核酸和硫酸乙酰肝素等聚阴离子的亲和力。然而，合成聚阳离子有限的生物相容性阻碍了其巨大潜力的实现。通过检查生物相容性阳离子肽，我们假设生物相容性聚阳离子应该是可生物降解的并且由内源阳离子制成。我们设计了一种基于精氨酸的可生物降解聚阳离子，并证明它在体外和体内的相容性比传统聚阳离子高出几个数量级。当L-精氨酸被D-精氨酸取代或当可生物降解的酯连接体变为生物稳定的醚连接体时，这种生物相容性会减弱。我们相信这种设计可以产生许多生物相容性聚阳离子，可以显着推进广泛的应用，包括控释、组织工程、生物传感和医疗设备。

  DOI：

  10.1002/adfm.201000969

文献信息

• Process for the enzymatic production of dipeptides
  申请人：CARLBIOTECH LTD. A/S

  公开号：EP0359399B1

  公开（公告）日：1994-03-16
• Cytoprotective derivatives useful in ischemic diseases, their preparation and compositions containing them
  申请人：ITALFARMACO S.p.A.

  公开号：EP0230037B1

  公开（公告）日：1991-03-06
• [EN] A PROCESS FOR ENZYMATIC PRODUCTION OF DIPEPTIDES OR STRUCTURALLY RELATED COMPOUNDS
  申请人：CARLBIOTECH LTD. A/S

  公开号：WO1990001555A1

  公开（公告）日：1990-02-22

  (EN) Dipeptides H-A-B-Y, wherein A is an $g(a)- or $g(v)-amino acid residue, B is an $g(a)-aminocarboxylic, aminophosphonic acid or aminosulfonic acid residue, and Y is OH, H or a C-terminal protective group, are produced by reacting a substrate component: H-A-OR1 or H-A-NR2R3, wherein R1, R2, R3 are alkyl, aryl or aralkyl or R2 and R3 are H, with a nucleophile component selected from aminocarboxylic acids or their amides, esters, aldehydes or ketones: H-B-NR2R3, H-B-OR4 or H-B-R8, wherein B, R2 and R3 are as defined above, R4 and R8 are alkyl, aryl or aralkyl or R8 is H, or aminophosphonic or aminosulfonic acids, in the presence of an amidase or esterase enzyme different from serine or thiol carboxypeptidases, preferably a serine or thiolendoprotease, lipase, esterase or glycosidase in solution or dispersion, and then, if desired, cleaving a present side-chain protecting group or protective group Y. The process allows for production of LL-, LD-, DL- and DD-dipeptides without risk of racemization in a simple and economic manner.(FR) Les dipeptides H-A-B-Y décrits, où A représente un résidu d'acide $g(a)-aminé ou $g(v)-aminé, B représente un résidu $g(a)-aminocarboxylique, un résidu d'acide amino phosphonique ou d'acide aminosulfonique et Y représente OH, H ou un groupe protecteur à terminaison C, sont produits par réaction d'un composant de substrat H-A-OR1 ou H-A-NR2R3, où R1, R2 et R3 représentent un alkyle, un aryle ou un aralkyle ou R2 et R3 représentent H, avec un composant nucléophile sélectionné parmi les acides aminocarboxyliques ou parmi leurs amides, esters, aldéhydes ou cétones H-B-NR2R3, H-B-OR4 ou H-B-R8, où B, R2 et R3 sont définis ci-dessus, R4 et R8 représentent un alkyle, un aryle ou un aralkyle ou R8 représente H, ou des acides aminophosphoniques ou aminosulfoniques, en présence d'une enzyme amidase ou estérase différente de carboxypeptidases de sérine ou de thiol, de préférence une endoprotéase de sérine ou de thiol, une lipase, une estérase ou une glycosidase en solution ou en dispersion et ensuite, si nécessaire par clivage d'un groupe de protection de chaîne latérale présent ou d'un groupe protecteur Y. Ledit procédé permet la production de LL-dipeptides, LD-dipeptides, DL-dipeptides et DD-dipeptides sans risque de racémisation d'une façon simple et économique.
• [EN] ECO-FRIENDLY METHOD FOR PREPARING UNNATURAL AMINO ACID-BASED ANTIBACTERIAL AND ANTIBIOTIC PRESERVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉCOLOGIQUE POUR LA PRÉPARATION D'UN AGENT DE CONSERVATION ANTIBACTÉRIEN ET ANTIBIOTIQUE À BASE D'ACIDES AMINÉS NON NATURELS<br/>[KO] 비천연 아미노산 기반의 항균 항생 방부제의 친환경적 제조방법
  申请人：UNIV KOREA RES & BUS FOUND

  公开号：WO2020184797A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  본 발명은 항균 및 항생 성능이 뛰어난 비천연 아미노산 기반의 항균 항생 방부제를 친환경적인 방법과 높은 수율과 우수한 공정 효율로 합성할 수 있는 방법 및 이의 대량생산 시스템에 관한 것으로서, 본 발명에 따르면 항균 및 항생 성능이 뛰어난 비천연 아미노산 기반의 항균 항생 방부제를 친환경적인 방법과 높은 수율과 우수한 공정 효율로 대량 합성할 수 있어 방부제나 항균제, 기타 살균소독제 등 화장품 방부제, 식품 보존제, 화장품 원료, 바이오 의약품, 기능성 아미노산, 천연 항생제대체재, 농식품 용수 보존제, 진드기 살비제 등 친환경 소재 산업의 다양한 분야에서 활용할 수 있다.