16β-hydroxy-5α-androstan-17-one | 112925-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-hydroxy-5α-androstan-17-one
• 英文别名: (5R,8R,9S,10S,13S,14S,16S)-16-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 112925-02-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: BHZXMBDTBMXJAX-BNSUEQOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-hydroxy-5α-androstan-17-one 在 吡啶 、 亚硝酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 17-hydroxy-17-aza-5α,13α-androstan-16-one
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced molecular transformations. 104. Pathways of the photorearrangements of five-membered cyclic steroidal .alpha.-nitro ketones to N-hydroxy cyclic imides, cyclic hydroxamic acid, and cyclic imide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00286a029
• 作为产物：
  描述：

  16β-acetoxy-5α-androstan-17-one 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 168.0h， 以35%的产率得到16β-hydroxy-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation of Steroidal Ring-D 16,17-Ketols with Timethylsilyl Iodide.

  摘要：

  各种类固醇16,17-酮醇、16α-羟基-17-酮1-3、15,16-羟基-17-酮4，以及17β-羟基-16-酮5-7和17的反应，以及16α-和17β-酮醇的甲醚1和5与过量的三甲基硅基碘(TMSI)或HI在氯仿中的反应，产生脱氧产物，即相应的17-和16-酮的混合物，产量从低到定量不等，其中17-酮是每种情况下的主要产物。当16β-氘化的16α-酮醇3和17α-氘化的17β-酮醇7与TMSI短暂接触（15分钟），恢复的类固醇3和7中的C-16β和C-17α位的氘含量分别减少了17%和35%。当前结果表明，脱氧过程不仅通过直接碘化途径生成α-碘酮，还通过其他反应途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1857

文献信息

• SUGINOME, HIROSHI;KUROKAWA, YOSHITAKA, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 5945-5953
  作者：SUGINOME, HIROSHI、KUROKAWA, YOSHITAKA

  DOI：——

  日期：——
• Deoxygenation of Steroidal Ring-D 16,17-Ketols with Timethylsilyl Iodide.
  作者：Masao NAGAOKA、Etsuko NAGASAWA、Mitsuteru NUMAZAWA

  DOI：10.1248/cpb.46.1857

  日期：——

  Reaction of various steroidal 16, 17-ketols, 16α-hydroxy-17-ketones 1-3, and 15, 16β-hydroxy-17-ketone 4, and 17β-hydroxy-16-ketones 5-7, and 17, along with methyl ethers of 16α- and 17β-ketols, 1 and 5, with an excess of trimethylsilyl iodide (TMSI) or with HI in CHCl3, produced the deoxygenated products, a mixture of the corresponding 17-and 16-ketones, in low to quantitative yields, in which the 17-ketone was the major product in each case. When the 16β-deuterated 16α-ketol 3 and the 17α-deuterated 17β-ketol 7 were reached with TMSI for a brief period (15 min), the deuterium content at C-16β and C-17α of the recovered steroids 3 and 7 was reduced by 17 and 35%, respectively. The present results indicate that the deoxygenation proceeds not only through a direct iodination pathway producing α-iodoketone but also through other reaction pathways.

  各种类固醇16,17-酮醇、16α-羟基-17-酮1-3、15,16-羟基-17-酮4，以及17β-羟基-16-酮5-7和17的反应，以及16α-和17β-酮醇的甲醚1和5与过量的三甲基硅基碘(TMSI)或HI在氯仿中的反应，产生脱氧产物，即相应的17-和16-酮的混合物，产量从低到定量不等，其中17-酮是每种情况下的主要产物。当16β-氘化的16α-酮醇3和17α-氘化的17β-酮醇7与TMSI短暂接触（15分钟），恢复的类固醇3和7中的C-16β和C-17α位的氘含量分别减少了17%和35%。当前结果表明，脱氧过程不仅通过直接碘化途径生成α-碘酮，还通过其他反应途径。
• Photoinduced molecular transformations. 104. Pathways of the photorearrangements of five-membered cyclic steroidal .alpha.-nitro ketones to N-hydroxy cyclic imides, cyclic hydroxamic acid, and cyclic imide
  作者：Hiroshi Suginome、Yoshitaka Kurokawa

  DOI：10.1021/jo00286a029

  日期：1989.12